O isocianato de metilo - Methyl isocyanate


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isocianato de metilo
isocianato de metilo
isocianato de metilo
nomes
nome IUPAC preferido
Isocyanatomethane
Outros nomes
O isocianato de metilo
metilo carbylamine
MIC
identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Chebi
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.879
propriedades
C 2 H 3 NO
Massa molar 57,051 g / mol
Aparência líquido incolor
Odor Afiado, odor pungente
Densidade 0,9230 g / cm 3 a 27 ° C
Ponto de fusão -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Ponto de ebulição 38,3 ° C (100,9 ° F; 311,4 K)
10% (15 ° C)
Pressão de vapor 57,7 kPa
Estrutura
2.8 D
Termoquímica
-92.0 kJ · mol -1
Riscos
Extremamente inflamável F + T +muito Tóxico
Frases R (ultrapassada) R12 , R24 / 25 , R26 , R37 / 38 , R41 , R42 / 43 , R63
Frases S (ultrapassada) (S1 / 2) , S26 , S27 / 28 , S36 / 37/39 , S45 , S63
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline Health code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g., VX gas Reactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorine Special hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g., cesium, sodiumNFPA 704 diamante de quatro cores
3
4
3
Ponto de inflamação -7 ° C (19 ° F; 266 K)
534 ° C (993 ° F; 807 K)
limites de explosividade 5,3-26%
A dose letal ou concentração ( LD , LC ):
LD 50 ( dose média )
120 mg / kg (oral, rato)
de 51,5 mg / kg (oral, rato)
6,1 ppm (rato, 6 h)
12,2 ppm (rato, 6 h)
5,4 ppm (cobaia, 6 h)
21 ppm (de rato, 2 h)
Limites de exposição de saúde dos EUA ( NIOSH ):
PEL (permitida)
TWA 0,02 ppm (0,05 mg / m 3 ) [pele]
REL (recomendado)
TWA 0,02 ppm (0,05 mg / m 3 ) [pele]
IPVS (perigo imediato)
3 ppm
Os compostos relacionados
Os compostos relacionados
metil isotiocianato
Excepto quando indicado de outra maneira, os dados são dados para materiais no seu estado normal (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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referências de Infobox

Isocianato de metilo ( MIC ) é um composto orgânico com a fórmula molecular CH 3 NCO. Sinónimos são isocyanatomethane, carbylamine metilo e MIC. O isocianato de metilo é um intermediário químico na produção de carbamato pesticidas (tais como carbarilo , carbofurano , metomil , e aldicarbe ). Também tem sido usada na produção de borrachas e adesivos . Como altamente tóxico materiais e irritante, ele é extremamente perigoso para a saúde humana. Foi o tóxico principal envolvido no desastre de Bhopal , que matou cerca de 3.787 pessoas inicialmente e oficialmente 19,787 pessoas no total.

Propriedades físicas

Isocianato de metilo (MIC) é um, venenoso, incolor lacrimógene ( rasgando agente), líquido inflamável. É solúvel em água para 6-10 partes por 100 partes, mas também reage com a água (ver Reacções abaixo).

fabricação

Isocianato de metilo é normalmente produzido por reacção de monometilamina e fosgénio . Para produção em larga escala, é vantajoso combinar estes reagentes a temperatura mais alta na fase gasosa. Uma mistura de isocianato de metilo e dois moles de cloreto de hidrogénio é formado, mas o cloreto de N-metilcarbamoil (MCC) como formas a mistura é condensada, deixando um molar de cloreto de hidrogénio como um gás.

MMA mais Fosgênio diagram.svg

O isocianato de metilo é obtido por tratamento do MCC com uma amina terciária, tal como N, N-dimetilanilina , ou com piridina ou separando-o através da utilização técnicas de destilação.

MCC para MIC & HCl.svg

isocianato de metilo, também é fabricado a partir de N-metilformamida e ar. Neste último processo, que é imediatamente consumida num processo de circuito fechado para fazer metomil. Outros métodos de fabricação têm sido relatados.

reações

O isocianato de metilo reage prontamente com muitas substâncias que contêm grupos NH ou OH. Com a água, forma-se 1,3-dimetilureia e dióxido de carbono , com a evolução de calor (325 calorias por grama de MIC):

MIC & água para DMU & TMB.png

A 25 ° C, em excesso de água, metade da MIC é consumido em 9 min .; se o calor não é eficientemente removido a partir da mistura, a velocidade da reacção aumenta e rapidamente causar a MIC para ferver. Se MIC é em excesso, 1,3,5-trimethylbiuret é formado juntamente com o dióxido de carbono . Álcoois e fenóis , que contêm um grupo OH, reagem lentamente com o MIC, mas a reacção pode ser catalisada por trialquil- aminas ou dicarboxilato de dialquilestanho. Oximas , hidroxilaminas , e enóis também reagir com o MIC para formar metilcarbamatos. Estas reacções produzir os produtos descritos abaixo ( Usos ).

MIC mais 1-naftol para carbaryl.svg

Amoníaco , primárias, secundárias e aminas reagem rapidamente com o MIC para formar substituídos ureias . Outros compostos de NH, tais como amidas e ureias , reagem muito mais lentamente com MIC.

É também reage com ele próprio para formar um trímero ou polímeros de peso molecular superior. Na presença de catalisadores , MIC reage com ele mesmo para formar um trímero sólido, isocianurato de trimetilo, ou um polímero de peso molecular mais alto:

MIC para trimer.svg

Metóxido de sódio , fosfina de trietilo , cloreto férrico e certos outros compostos de metais catalisam a formação da MIC-trímero, enquanto que a formação de polímero de elevado peso molecular, é catalisada por certas trialquil aminas . Uma vez que a formação do trímero MIC é exotérmica (298 calorias por grama de MIC), a reacção pode levar à ebulição violenta da MIC. O polímero de elevado peso molecular, hidrolisa em água quente para formar o isocianurato de trimetilo. Uma vez que os sais metálicos catalíticos podem ser formados a partir de impurezas em MIC de tipo comercial e de aço, o produto não deve ser armazenado em tambores de aço ou tanques.

Riscos

Isocianato de metilo (MIC) é extremamente tóxico . O valor limite fixado pela Conferência Americana de Higienistas Industriais Governamentais é de 0,02 ppm . MIC é tóxico por inalação, ingestão ou o contacto em quantidades tão baixas quanto 0,4 ppm . Sintomas de exposição inclui tosse, peito dor, dispnéia , asma , irritação do olhos , nariz e garganta , bem como pele danos. Níveis mais altos de exposição, mais de 21 ppm, pode resultar em pulmonar ou pulmão edema , enfisema e hemorragias , brônquica pneumonia e morte . Embora o odor de isocianato de metilo não pode ser detectado a 5 ppm pela maioria das pessoas, os seus potentes lacrimais propriedades fornecem um excelente aviso da sua presença (a uma concentração de 2-4 partes por milhão (olhos ppm) do sujeito são irritada, enquanto que a 21 ppm , os sujeitos não podiam tolerar a presença de isocianato de metilo no ar).

O cuidado adequado deve ser levado para armazenar isocianato de metilo por causa da sua facilidade de exotermicamente a polimerização (ver Reacções ) e sua sensibilidade semelhante à da água. Apenas os recipientes de aço inoxidável ou de vidro pode ser usado com segurança; a MIC devem ser armazenados a temperaturas inferiores a 40 ° C (104 ° F) e de preferência a 4 ° C (39 ° F).

O efeito tóxico do composto era aparente no 1984 Bhopal desastre , quando cerca de 42.000 kg (93.000 libras) de isocianato de metilo e outros gases foram libertadas a partir dos reservatórios subterrâneos da Union Carbide India Limited (UCIL) fábrica, sobre uma área povoadas sobre 03 de dezembro de 1984, matando cerca de 3.500 pessoas imediatamente e 15.000 mais ao longo dos próximos anos.

ocorrência extraterrestres

Metil isocianato em torno de estrelas jovens semelhantes ao Sol detectados pelo ALMA .

Em 30 de Julho de 2015, cientistas relataram que, após o primeiro touchdown do Philae sonda em cometa 67 / P da superfície, as medições pelo COSAC e instrumentos Ptolomeu revelou dezasseis compostos orgânicos , quatro dos quais foram observadas pela primeira vez em um cometa, incluindo acetamida , acetona , isocianato de metilo e propionaldeído .

Referências

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links externos