Isotiocianato de metila - Methyl isothiocyanate
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Isotiocianatometano |
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| Outros nomes
MITC
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,008,303 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 3 N S | |||
| Massa molar | 73,12 | ||
| Aparência | sólido incolor | ||
| Densidade | 1,07 g cm -3 | ||
| Ponto de fusão | 31 ° C (88 ° F; 304 K) | ||
| Ponto de ebulição | 117 ° C (243 ° F; 390 K) | ||
| 8,2g / L | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | ACC # 07204 | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Estrutura | |||
| 3,528 D | |||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos relacionados
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Isocianato de metila Tiocianato de metila |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Isotiocianato de metila é o composto organossulfurado com a fórmula CH 3 N = C = S. Este sólido incolor de baixo ponto de fusão é um poderoso lacrimogêneo . Como precursor de uma variedade de compostos bioativos valiosos, é o isotiocianato orgânico mais importante na indústria.
Síntese
É preparado industrialmente por duas vias. A produção anual em 1993 foi estimada em 4.000 toneladas. O método principal envolve o rearranjo térmico de tiocianato de metila:
- CH 3 S − C≡N → CH 3 N = C = S
Também é preparado por meio da reação de metilamina com dissulfeto de carbono seguida pela oxidação do ditiocarbamato resultante com peróxido de hidrogênio . Um método relacionado é útil para preparar este composto no laboratório.
O MITC se forma naturalmente após a degradação enzimática da glucocapparina, um açúcar modificado encontrado nas alcaparras .
Reações
Uma reação característica é com aminas para dar metil tioureias :
- CH 3 NCS + R 2 NH → R 2 NC (S) NHCH 3
Outros nucleófilos adicionam de forma semelhante.
Formulários
Soluções de MITC são utilizadas na agricultura como fumigantes de solo , principalmente para proteção contra fungos e nematóides.
O MITC é um bloco de construção para a síntese de 1,3,4-tiadiazóis, que são compostos heterocíclicos usados como herbicidas. Os produtos comerciais incluem "Spike", "Ustilan" e "Erbotan".
Produtos farmacêuticos bem conhecidos preparados usando MITC incluem Zantac e Tagamet . Suritozole é um terceiro exemplo.
MITC é usado na patente Etasuline (Ex2), embora o composto em questão (Ex6) seja com EITC.
Segurança
O MITC é um lacrimogêneo perigoso , além de venenoso.