Metilamina - Methylamine
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Metanamina |
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Outros nomes
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |||
Abreviações | MMA | ||
741851 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.746 | ||
Número EC | |||
145 | |||
KEGG | |||
Malha | metilamina | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Número ONU | 1061 | ||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C H 5 N | |||
Massa molar | 31,058 g · mol −1 | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Odor | Pesado, amoniacal | ||
Densidade | 656,2 kg m −3 (a 25 ° C) | ||
Ponto de fusão | -93,10 ° C; -135,58 ° F; 180,05 K | ||
Ponto de ebulição | -6,6 a -6,0 ° C; 20,0 a 21,1 ° F; 266,5 a 267,1 K | ||
1008 g L -1 (a 20 ° C) | |||
log P | -0,472 | ||
Pressão de vapor | 186,10 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante da lei de Henry ( k H ) |
1,4 mmol Pa −1 kg −1 | ||
Acidez (p K a ) | 10,66 | ||
Ácido conjugado | CH 3 NH 3 + ( íon metilamônio ) | ||
-27,0 · 10 −6 cm 3 mol −1 | |||
Viscosidade | 230 μPa s (a 0 ° C) | ||
1,31 D | |||
Termoquímica | |||
−23,5 kJ mol −1 | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | emdchemicals.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | |||
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | -10 ° C; 14 ° F; 263 K (líquido, gás é extremamente inflamável) | ||
430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
Limites explosivos | 4,9–20,7% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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100 mg kg −1 (oral, rato) | ||
LC 50 ( concentração média )
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1860 ppm (mouse, 2 horas) | ||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) | ||
IDLH (perigo imediato)
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100 ppm | ||
Compostos relacionados | |||
Alcanaminas relacionadas
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etilamina , dimetilamina , trimetilamina | ||
Compostos relacionados
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amônia | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
A metilamina é um composto orgânico com uma fórmula de CH 3 NH 2 . Este gás incolor é um derivado da amônia , mas com um átomo de hidrogênio sendo substituído por um grupo metil . É a amina primária mais simples .
A metilamina é vendida como uma solução em metanol , etanol , tetra-hidrofurano ou água , ou como gás anidro em recipientes de metal pressurizados. Industrialmente, a metilamina é transportada em sua forma anidra em vagões pressurizados e reboques-tanque. Possui um odor forte semelhante ao de peixe. A metilamina é usada como um bloco de construção para a síntese de vários outros compostos disponíveis comercialmente.
Produção industrial
A metilamina é preparada comercialmente pela reação de amônia com metanol na presença de um catalisador de aluminossilicato . Dimetilamina e trimetilamina são co-produzidas; a cinética da reação e as proporções dos reagentes determinam a proporção dos três produtos. O produto mais favorecido pela cinética da reação é a trimetilamina.
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Dessa forma, cerca de 115.000 toneladas foram produzidas em 2005.
Métodos de laboratório
A metilamina foi preparada pela primeira vez em 1849 por Charles-Adolphe Wurtz através da hidrólise de isocianato de metila e compostos relacionados. Um exemplo desse processo inclui o uso do rearranjo de Hofmann , para produzir metilamina a partir de acetamida e gás bromo .
No laboratório, o cloridrato de metilamina é prontamente preparado por vários outros métodos. Um método envolve o tratamento do formaldeído com cloreto de amônio .
- NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O
- [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H
O sal cloridrato incolor pode ser convertido em uma amina pela adição de uma base forte, como hidróxido de sódio (NaOH):
- [CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Outro método envolve a redução do nitrometano com zinco e ácido clorídrico.
Outro método de produção de metilamina é a descarboxilação espontânea de glicina com uma base forte em água.
Reatividade e aplicações
A metilamina é um bom nucleófilo , pois é uma amina livre . Como amina, é considerada uma base fraca . Seu uso na química orgânica é generalizado. Algumas reações envolvendo reagentes simples incluem: com fosgênio para isocianato de metila , com dissulfeto de carbono e hidróxido de sódio para metilditiocarbamato de sódio, com clorofórmio e base para isocianeto de metila e com óxido de etileno para metiletanolaminas . A metilamina líquida tem propriedades de solvente análogas às da amônia líquida .
Produtos químicos comercialmente significativos representativos produzidos a partir de metilamina incluem os produtos farmacêuticos efedrina e teofilina , os pesticidas carbofurano , carbaril e metam sódico e os solventes N- metilformamida e N- metilpirrolidona . A preparação de alguns surfactantes e reveladores fotográficos requer metilamina como um bloco de construção.
Química biológica
A metilamina surge como resultado da putrefação e é um substrato para a metanogênese .
Além disso, a metilamina é produzida durante a desmetilação da arginina dependente de PADI4 .
Segurança
O LD 50 (mouse, sc ) é 2,5 g / kg.
A Administração de Segurança e Saúde Ocupacional (OSHA) e o Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH) estabeleceram limites de exposição ocupacional em 10 ppm ou 12 mg / m 3 ao longo de uma média ponderada de tempo de oito horas.
Regulamento
Nos Estados Unidos, a metilamina é controlada como um precursor químico da Lista 1 pela Drug Enforcement Administration devido ao seu uso na produção ilícita de metanfetamina .
Na cultura popular
Personagens fictícios Walter White e Jesse Pinkman usam metilamina como parte de um processo para sintetizar metanfetamina na série AMC Breaking Bad . Seu uso se torna central na trama como uma alternativa às técnicas tradicionais de produção de metanfetamina que envolvem a pseudoefedrina , um medicamento para resfriado, com os protagonistas cometendo vários roubos para obtê-la.