Metilcobalamina - Methylcobalamin

Metilcobalamina
Methylcobalamin.png
Mecobalamin 3D sticks.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Cobolmin
AHFS / Drugs.com Nomes de medicamentos internacionais
Vias de
administração
Via oral , sublingual, injeção.
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • carbanida; cobalto (3+);
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.033.200 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 63 H 91 Co N 13 O 14 P
Massa molar 1 344 .405  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • [CH3 -]. CC1 = CC2 = C (C = C1C) N (C = N2) C3C (C (C (O3) CO) OP (= O) ([O -]) OC (C) CNC (= O ) CCC4 (C (C5C6 (C (C (C (= N6)) C (= C7C (C (C (= N7) C = C8C (C (C (= N8) C (= C4 [N-] 5) C ) CCC (= O) N) (C) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C ) CC (= O) N) C) O. [Co + 3]
  • InChI = 1S / C62H90N13O14P.CH3.Co / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 (27-76) 87-57) 89-90 (85,86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 (11) 61 (10,25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9,24-47 (67) 81) 34 ( 12-15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 ( 59) 73-56 ;; / h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24-27H2,1-11H3, (H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86); 1H3; / q; - 1; + 3 / p-2
  • Chave: ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
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A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl, ou MeB 12 ) é uma cobalamina , uma forma de vitamina B 12 . Ele difere da cianocobalamina porque o grupo ciano no cobalto é substituído por um grupo metil . A metilcobalamina apresenta um centro octaédrico de cobalto (III) e pode ser obtida como cristais vermelhos brilhantes. Do ponto de vista da química de coordenação , a metilcobalamina é notável como um exemplo raro de um composto que contém ligações metal-alquil. Intermediários de níquel- metila foram propostos para a etapa final da metanogênese .

A metilcobalamina é fisiologicamente equivalente a vitamina B 12 , e pode ser utilizado para prevenir ou tratar a patologia resultante de uma falta de vitamina B 12 de admissão ( vitamina B 12 deficiência ).

A metilcobalamina também é usada no tratamento de neuropatia periférica , neuropatia diabética e como tratamento preliminar para esclerose lateral amiotrófica .

A metilcobalamina ingerida não é usada diretamente como cofator, mas é primeiro convertida por MMACHC em cob (II) alamina. A cob (II) alamina é então posteriormente convertida nas outras duas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, para uso como cofatores. Ou seja, a metilcobalamina é primeiro desalquilada e depois regenerada.

Segundo um autor, é importante tratar a deficiência de vitamina B 12 com hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou uma combinação de adenosilcobalamina e metilcobalamina, e não apenas com metilcobalamina.

Produção

A metilcobalamina se assemelha fisicamente às outras formas de vitamina B 12 , ocorrendo como cristais vermelho-escuros que formam livremente soluções transparentes de cor cereja em água.

A metilcobalamina pode ser produzida em laboratório pela redução da cianocobalamina com borohidreto de sódio em solução alcalina, seguida pela adição de iodeto de metila .

Funções

Este vitamina é uma das duas coenzimas ativas usadas pelas enzimas dependentes da vitamina B 12 e é a forma específica da vitamina B 12 usada pela 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferase (MTR), também conhecida como metionina sintase.

A metilcobalamina participa da via Wood-Ljungdahl , que é uma via pela qual alguns organismos utilizam dióxido de carbono como fonte de compostos orgânicos. Nessa via, a metilcobalamina fornece o grupo metil que se acopla ao monóxido de carbono (derivado de CO 2 ) para fornecer acetil-CoA . O acetil-CoA é um derivado do ácido acético que é convertido em moléculas mais complexas conforme exigido pelo organismo.

A metilcobalamina é produzida por algumas bactérias . Ele desempenha um papel importante no meio ambiente. No meio ambiente, é responsável pela biometilação de alguns metais pesados . Por exemplo, o metilmercúrio altamente tóxico é produzido pela ação da metilcobalamina. Nesta função, a metilcobalamina serve como fonte de "CH 3 + ".

A falta de cobalamina pode causar anemia megaloblástica e degeneração combinada subaguda da medula espinhal.

Veja também

Referências