Metilcobalamina - Methylcobalamin
Dados clínicos | |
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Nomes comerciais | Cobolmin |
AHFS / Drugs.com | Nomes de medicamentos internacionais |
Vias de administração |
Via oral , sublingual, injeção. |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.033.200 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 63 H 91 Co N 13 O 14 P |
Massa molar | 1 344 .405 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(o que é isso?) (verificar) |
A metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl, ou MeB 12 ) é uma cobalamina , uma forma de vitamina B 12 . Ele difere da cianocobalamina porque o grupo ciano no cobalto é substituído por um grupo metil . A metilcobalamina apresenta um centro octaédrico de cobalto (III) e pode ser obtida como cristais vermelhos brilhantes. Do ponto de vista da química de coordenação , a metilcobalamina é notável como um exemplo raro de um composto que contém ligações metal-alquil. Intermediários de níquel- metila foram propostos para a etapa final da metanogênese .
A metilcobalamina é fisiologicamente equivalente a vitamina B 12 , e pode ser utilizado para prevenir ou tratar a patologia resultante de uma falta de vitamina B 12 de admissão ( vitamina B 12 deficiência ).
A metilcobalamina também é usada no tratamento de neuropatia periférica , neuropatia diabética e como tratamento preliminar para esclerose lateral amiotrófica .
A metilcobalamina ingerida não é usada diretamente como cofator, mas é primeiro convertida por MMACHC em cob (II) alamina. A cob (II) alamina é então posteriormente convertida nas outras duas formas, adenosilcobalamina e metilcobalamina, para uso como cofatores. Ou seja, a metilcobalamina é primeiro desalquilada e depois regenerada.
Segundo um autor, é importante tratar a deficiência de vitamina B 12 com hidroxocobalamina ou cianocobalamina ou uma combinação de adenosilcobalamina e metilcobalamina, e não apenas com metilcobalamina.
Produção
A metilcobalamina pode ser produzida em laboratório pela redução da cianocobalamina com borohidreto de sódio em solução alcalina, seguida pela adição de iodeto de metila .
Funções
Este vitamina é uma das duas coenzimas ativas usadas pelas enzimas dependentes da vitamina B 12 e é a forma específica da vitamina B 12 usada pela 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferase (MTR), também conhecida como metionina sintase.
A metilcobalamina participa da via Wood-Ljungdahl , que é uma via pela qual alguns organismos utilizam dióxido de carbono como fonte de compostos orgânicos. Nessa via, a metilcobalamina fornece o grupo metil que se acopla ao monóxido de carbono (derivado de CO 2 ) para fornecer acetil-CoA . O acetil-CoA é um derivado do ácido acético que é convertido em moléculas mais complexas conforme exigido pelo organismo.
A metilcobalamina é produzida por algumas bactérias . Ele desempenha um papel importante no meio ambiente. No meio ambiente, é responsável pela biometilação de alguns metais pesados . Por exemplo, o metilmercúrio altamente tóxico é produzido pela ação da metilcobalamina. Nesta função, a metilcobalamina serve como fonte de "CH 3 + ".
A falta de cobalamina pode causar anemia megaloblástica e degeneração combinada subaguda da medula espinhal.