Metisticina - Methysticin

Metisticina
Methysticin.svg
Methysticin02.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(6 R ) -6 - [( E ) -2- ( 2H -1,3-Benzodioxol-5-il) eten-1-il] -4-metoxi-5,6-dihidro-2 H- pirano- 2-um
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C15H14O5 / c1-17-12-7-11 (20-15 (16) 8-12) 4-2-10-3-5-13-14 (6-10) 19-9-18- 13 / h2-6,8,11H, 7,9H2,1H3 / b4-2 + / t11- / m0 / s1 ☒N
    Chave: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H14O5 / c1-17-12-7-11 (20-15 (16) 8-12) 4-2-10-3-5-13-14 (6-10) 19-9-18- 13 / h2-6,8,11H, 7,9H2,1H3 / b4-2 + / t11- / m0 / s1
    Chave: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWBD
  • COC1 = CC (= O) O [C @ H] (C1) / C = C / C2 = CC3 = C (C = C2) OCO3
Propriedades
C 15 H 14 O 5
Massa molar 274,272  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A metisticina é uma das seis principais kavalactonas encontradas na planta kava . A pesquisa sugere que a metisticina e o composto relacionado di- hidrometisticina têm efeitos indutores do CYP1A1 que podem ser responsáveis ​​por sua toxicidade.

Toxicidade

A metisticina induz a função da enzima hepática CYP1A1. Esta enzima está envolvida na toxificação do benzo [ a ] pireno em (+) - benzo [ a ] pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido , uma substância altamente cancerígena. Outro composto relacionado é a di-hidrometisticina, que também induz a função do CYP1A1.

Referências