Muscone - Muscone
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
( R ) -3-Metilciclopentadecanona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,007,997 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 16 H 30 O | |
| Massa molar | 238,40 g / mol |
| Densidade | 0,9221 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
| Ponto de ebulição | 328 ° C (622 ° F; 601 K) |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Muscone é um composto orgânico que contribui principalmente para o odor do almíscar .
A estrutura química da muscone foi elucidada pela primeira vez por Leopold Ružička . Consiste em uma cetona de anel de 15 membros com um substituinte metil na posição 3. É um líquido oleoso encontrado naturalmente como o (-) - enantiômero , ( R ) -3-metilciclopentadecanona. Muscone foi sintetizado como o (-) - enantiômero puro, bem como o racemato . É muito ligeiramente solúvel em água e miscível com álcool.
A muscona natural é obtida do almíscar, uma secreção glandular do cervo almiscarado , que tem sido usada na perfumaria e na medicina há milhares de anos. Visto que a obtenção do almíscar natural requer a morte do animal em perigo, quase todo o muscona usado na perfumaria hoje é sintético. Tem o cheiro característico de ser " almiscarado ".
Uma síntese assimétrica de (-) - muscona começa com (+) - citronelal disponível comercialmente e forma o anel de 15 membros por meio de metátese de fechamento de anel :
Uma síntese enantiosseletiva mais recente envolve uma reação de adição / desidratação de aldol intramolecular de uma dicetona macrocíclica . Muscone agora é produzido sinteticamente para uso em perfumes e para perfumar produtos de consumo.
Isotopólogos de muscona têm sido usados em um estudo do mecanismo de olfato . A substituição global de todos os hidrogênios na muscona foi obtida pelo aquecimento da muscona com Rh / C em D 2 O a 150 ° C. Verificou-se que o receptor de reconhecimento de musk humano, OR5AN1 , identificado usando um sistema de expressão de receptor olfativo heterólogo e respondendo de forma robusta à muscona, não consegue distinguir entre muscona e o isotopólogo assim preparado in vitro . O OR5AN1 se liga à muscona e almíscares relacionados, como a civetona, por meio da formação de ligações de hidrogênio a partir da tirosina-258, juntamente com interações hidrofóbicas com resíduos aromáticos circundantes no receptor.