Mutarotação - Mutarotation
Mutarotação é a mudança na rotação óptica devido à mudança no equilíbrio entre dois anômeros , quando os estereocentros correspondentes se interconvertem. Açúcares cíclicos mostram mutação conforme as formas anoméricas α e β se interconvertem. A rotação óptica da solução depende da rotação óptica de cada anômero e sua proporção na solução.
A mutotação foi descoberta pelo químico francês Augustin-Pierre Dubrunfaut em 1844, quando ele percebeu que a rotação específica da solução aquosa de açúcar muda com o tempo.
Medição
Os anômeros α e β são diastereômeros um do outro e geralmente têm rotações específicas diferentes . Uma solução ou amostra líquida de um anômero α puro girará a luz polarizada plana em uma quantidade diferente e / ou na direção oposta do que o anômero β puro desse composto. A rotação óptica da solução depende da rotação óptica de cada anômero e sua proporção na solução.
Por exemplo, se uma solução de β- D - glucopiranose for dissolvida em água, sua rotação óptica específica será de + 18,7 °. Com o tempo, parte da β- D- glicopiranose sofrerá mutotação para se tornar α- D- glicopiranose, que tem uma rotação óptica de + 112,2 °. A rotação da solução aumentará de + 18,7 ° para um valor de equilíbrio de + 52,7 ° à medida que parte da forma β é convertida para a forma α. A mistura de equilíbrio é cerca de 64% de β- D- glucopiranose e cerca de 36% de α- D- glucopiranose, embora também haja vestígios de outras formas, incluindo furanoses e forma de cadeia aberta.
A rotação observada da amostra é a soma ponderada da rotação óptica de cada anômero ponderada pela quantidade desse anômero presente. Portanto, pode-se usar um polarímetro para medir a rotação de uma amostra e então calcular a razão dos dois anômeros presentes a partir do excesso enantiomérico , desde que se conheça a rotação de cada anômero puro. Pode-se monitorar o processo de mutarotação ao longo do tempo ou determinar a mistura de equilíbrio observando a rotação óptica e como ela muda.
Mecanismo de reação
Veja também
Referências
links externos
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Mídia relacionada à mutação no Wikimedia Commons
