1-Propanol - 1-Propanol
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Propan-1-ol |
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Outros nomes | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1098242 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.679 |
Número EC | |
25616 | |
KEGG | |
Malha | 1-propanol |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 1274 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 3 H 8 O | |
Massa molar | 60,096 g · mol −1 |
Aparência | Líquido incolor |
Odor | leve, semelhante ao álcool |
Densidade | 0,803 g / mL |
Ponto de fusão | -126 ° C; -195 ° F; 147 K |
Ponto de ebulição | 97 a 98 ° C; 206 a 208 ° F; 370 a 371 K |
miscível | |
log P | 0,329 |
Pressão de vapor | 1,99 kPa (a 20 ° C) |
Acidez (p K a ) | 16 |
Basicidade (p K b ) | -2 |
−45,176 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refração ( n D )
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1.387 |
Viscosidade | 1,959 mPa · s (a 25 ° C) |
1,68 D | |
Termoquímica | |
Capacidade de calor ( C )
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143,96 J / (K · mol) |
Entropia molar padrão ( S |
192,8 J / (K · mol) |
−302,79… −302,29 kJ / mol | |
-2,02156… -2,02106 MJ / mol | |
Farmacologia | |
D08AX03 ( OMS ) | |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H225 , H318 , H336 | |
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
371 ° C (700 ° F; 644 K) | |
Limites explosivos | 2,2–13,7% |
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dose mediana )
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2.800 mg / kg (coelho, oral) 6.800 mg / kg (camundongo, oral) 1870 mg / kg (rato, oral) |
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
PEL (permitido)
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TWA 200 ppm (500 mg / m 3 ) |
REL (recomendado)
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TWA 200 ppm (500 mg / m 3 ) ST 250 ppm (625 mg / m 3 ) [pele] |
IDLH (perigo imediato)
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800 ppm |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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Propano Álcool Isopropílico Propanamina Etanol Butanol |
Página de dados suplementares | |
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
UV , IR , NMR , MS | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
1-propanol é um álcool primário com a fórmula CH
3CH
2CH
2OH e às vezes representado como PrOH ou n- PrOH . É um líquido incolor e um isômero do 2-propanol . É formado naturalmente em pequenas quantidades durante diversos processos de fermentação e utilizado como solvente na indústria farmacêutica, principalmente para resinas e ésteres de celulose e, às vezes, como desinfetante .
Propriedades quimicas
1-propanol mostra as reações normais de um álcool primário . Assim, pode ser convertido em halogenetos de alquila ; por exemplo, fósforo vermelho e iodo produzem iodeto de n-propila com 80% de rendimento, enquanto PCl
3com ZnCl catalítico
2dá cloreto de n-propilo . Reação com ácido acético na presença de um H
2TÃO
4o catalisador sob condições de esterificação de Fischer dá acetato de propila , enquanto o refluxo de propanol durante a noite com ácido fórmico sozinho pode produzir formato de propila com 65% de rendimento. Oxidação de 1-propanol com Na
2Cr
2O
7e H
2TÃO
4fornece apenas 36% de rendimento de propionaldeído e, portanto, para este tipo de reação, métodos de maior rendimento usando PCC ou a oxidação de Swern são recomendados. A oxidação com ácido crômico produz ácido propiônico .
Preparação
O 1-propanol é fabricado por hidrogenação catalítica do propionaldeído . O propionaldeído é produzido através do processo oxo por hidroformilação de etileno usando monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador como octacarbonil de cobalto ou um complexo de ródio .
- H
2C = CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH = O
- CH
3CH
2CH = O + H
2 → CH
3CH
2CH
2OH
Uma preparação laboratorial tradicional de 1-propanol envolve o tratamento de iodeto de n- propila com Ag úmido
2O .
Segurança
Acredita-se que o 1-propanol seja semelhante ao etanol em seus efeitos no corpo humano, mas 2 a 4 vezes mais potente. O LD 50 oral em ratos é 1870 mg / kg (em comparação com 7060 mg / kg para o etanol). É metabolizado em ácido propiônico . Os efeitos incluem intoxicação alcoólica e acidose metabólica de alto anion gap . Em 2011, apenas um caso de intoxicação letal por 1-propanol foi relatado.
Propanol como combustível
O 1-propanol tem alto índice de octanas e é adequado para uso como combustível no motor . No entanto, o propanol é muito caro para ser usado como combustível para motores. O número de octanagem de pesquisa (RON) do propanol é 118 e o índice anti-knock (AKI) é 108.
Referências
Leitura adicional
- Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5ª ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87ª ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
- O'Neil MJ, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (14ª ed.). Merck. ISBN 091191000X.
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Química Orgânica . Londres: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.