Neopentano - Neopentane
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2,2-Dimetilpropano |
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| Outros nomes
Neopentano
Tetrametilmetano |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1730722 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,006,677 
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| Número EC | |||
| 1850 | |||
| Malha | neopentano | ||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 5 H 12 | |||
| Massa molar | 72,151 g · mol −1 | ||
| Aparência | Gás incolor | ||
| Odor | Inodoro | ||
| Densidade | 3,255 kg / m 3 (gás, 9,5 ° C) 601,172 kg / m 3 (líquido, 9,5 ° C) |
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| Ponto de fusão | -16,5 ° C (2,3 ° F; 256,6 K) | ||
| Ponto de ebulição | 9,5 ° C (49,1 ° F; 282,6 K) | ||
| Pressão de vapor | 146 kPa (a 20 ° C) | ||
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Constante da lei de Henry ( k H ) |
4,7 nmol Pa −1 kg −1 | ||
| Termoquímica | |||
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Capacidade de calor ( C )
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121,07-120,57 JK −1 mol −1 | ||
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Entropia molar padrão ( S |
217 JK −1 mol −1 | ||
| −168,5–−167,3 kJ mol −1 | |||
| −3.51506–−3.51314 MJ mol −1 | |||
| Perigos | |||
 F + N
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| Frases R (desatualizado) | R12 , R51 / 53 | ||
| Frases S (desatualizado) | (S2) , S16 , S33 | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Compostos relacionados | |||
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Alcanos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Neopentano , também chamado de 2,2-dimetilpropano , é um alcano de cadeia dupla ramificada com cinco átomos de carbono. O neopentano é um gás inflamável à temperatura e pressão ambientes que pode se condensar em um líquido altamente volátil em um dia frio, em um banho de gelo ou quando comprimido a uma pressão mais alta.
Neopentano é o alcano mais simples com um carbono quaternário e tem simetria tetraédrica aquiral . É um dos três isômeros estruturais com a fórmula molecular C 5 H 12 ( pentanos ), os outros dois sendo n- pentano e isopentano . Destes três, é o único a ser um gás nas condições padrão; os outros são líquidos.
Nomenclatura
O nome tradicional neopentano ainda foi mantido nas recomendações da IUPAC de 1993 , mas não é mais recomendado de acordo com as recomendações de 2013. O nome IUPAC preferido é o nome sistemático 2,2-dimetilpropano, mas os números dos substituintes são supérfluos porque é o único "dimetilpropano" possível.
Um substituinte neopentil , muitas vezes simbolizado por "Np", tem a estrutura Me 3 C-CH 2 - por exemplo, álcool neopentílico (Me 3 CCH 2 OH ou NpOH). Como Np também simboliza o elemento neptúnio (número atômico 93), deve-se usar esta abreviatura com cuidado.
O nome obsoleto tetrametilmetano também é usado, especialmente em fontes mais antigas.
Propriedades físicas
Pontos de ebulição e fusão
O ponto de ebulição do neopentano é de apenas 9,5 ° C, significativamente inferior ao do isopentano (27,7 ° C) e do pentano normal (36,0 ° C). Portanto, o neopentano é um gás à temperatura ambiente e pressão atmosférica, enquanto os outros dois isômeros são (quase) líquidos.
O ponto de fusão do neopentano (−16,6 ° C), por outro lado, é 140 graus superior ao do isopentano (−159,9 ° C) e 110 graus superior ao do n- pentano (−129,8 ° C). Essa anomalia foi atribuída ao melhor empacotamento de estado sólido, considerado possível com a molécula de neopentano tetraédrica; mas essa explicação foi contestada por ter uma densidade menor do que os outros dois isômeros. Além disso, sua entalpia de fusão é menor do que as entalpias de fusão tanto do n- pentano quanto do isopentano, indicando que seu alto ponto de fusão se deve a um efeito de entropia resultante de maior simetria molecular. Na verdade, a entropia de fusão do neopentano é cerca de quatro vezes menor do que a do n- pentano e do isopentano.
Espectro de 1 H NMR
Por causa da simetria tetraédrica total do neopentano , todos os prótons são quimicamente equivalentes, levando a um único deslocamento químico de RMN δ = 0,902 quando dissolvido em tetracloreto de carbono . A este respeito, o neopentano é semelhante ao seu análogo de silano , tetrametilsilano , cujo único deslocamento químico é zero por convenção.
A simetria da molécula de neopentano pode ser quebrada se alguns átomos de hidrogênio forem substituídos por átomos de deutério . Em particular, se cada grupo metil tem um número diferente de átomos substituídos (0, 1, 2 e 3), obtém-se uma molécula quiral . A quiralidade, neste caso, surge apenas pela distribuição de massa de seus núcleos, enquanto a distribuição de elétrons ainda é essencialmente aquiral.
Referências
links externos
- Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Número 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- Nomenclatura IUPAC de Química Orgânica (versão online do " Livro Azul ")