Norbornadieno - Norbornadiene
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Biciclo [2.2.1] hepta-2,5-dieno |
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| Outros nomes
2,5-norbornadieno
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ECHA InfoCard |
100,004,066 
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| Número EC | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 7 H 8 | |||
| Massa molar | 92,14 g / mol | ||
| Densidade | 0,906 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −19 ° C (−2 ° F; 254 K) | ||
| Ponto de ebulição | 89 ° C (192 ° F; 362 K) | ||
| Insolúvel | |||
| Perigos | |||
| Frases R (desatualizado) | R11 | ||
| Frases S (desatualizado) | S9 S16 S29 S33 | ||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O norbornadieno é um hidrocarboneto bicíclico e um composto orgânico . O norbornadieno é de interesse como um ligante de ligação a metais , cujos complexos são úteis para catálise homogênea . Foi intensamente estudado devido à sua alta reatividade e propriedade estrutural distinta de ser um dieno que não pode isomerizar (os isômeros seriam olefinas anti-Bredt ). O norbornadieno também é um dienófilo útil nas reações de Diels-Alder .
Síntese
O norbornadieno pode ser formado por uma reação de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o acetileno .
Reações
Quadriciclano , um isômero de valência , pode ser obtido a partir de norbornadieno por uma reação fotoquímica quando auxiliado por um sensibilizador , como a acetofenona :
O par norbornadieno-quadriciclano é de interesse potencial para armazenamento de energia solar quando a liberação controlada da energia de deformação armazenada no quadriciclano de volta ao norbornadieno é possível.
O norbornadieno é reativo em reações de cicloadição . O norbornadieno é também o material de partida para a síntese de diamantano e sumaneno e é usado como um agente de transferência de acetileno , por exemplo, na reação com 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazina .
Como um ligante
O norbornadieno é um ligante versátil em química organometálica , onde atua como um doador de dois ou quatro elétrons. O análogo de norbornadieno do dímero de cloreto de ródio ciclo-octadieno é amplamente utilizado em catálise homogênea . (Norbornadieno) molibdênio tetracarbonil é usado como uma fonte de "Mo (CO) 4 ", explorando a labilidade do ligante dieno neste caso.
Dienos quirais, C 2 -simétricos derivados de norbornadieno também foram descritos. Um exemplo é o tetracarbonil (norbornadieno) cromo (0), que é uma fonte útil de " tetracarbonil de cromo ", por exemplo, em reações com ligantes de fosfina .
Veja também
- O norbornano é um composto saturado com o mesmo esqueleto de carbono.
- O norborneno é um composto com o mesmo esqueleto de carbono, mas com uma ligação dupla a menos.
Referências
- ^ Smith, Claiborune D. (1988). "Quadriciclano" . Sínteses orgânicas .; Volume coletivo , 6 , pág. 962
- ^ Gregory W. Sluggett; Nicholas J. Turro e Heinz D. Roth (1997). "Rh (III) -Photosensitized Interconversion of Norbornadiene and Quadricyclane". J. Phys. Chem. Um . 101 (47): 8834–8838. Bibcode : 1997JPCA..101.8834S . CiteSeerX 10.1.1.130.1791 . doi : 10.1021 / jp972007h .
- ^ Diamantane em Sínteses Orgânicas Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Artigo online arquivado em 28/07/2012 na máquina Wayback
- ^ Ronald N. Warrener & Peter A. Harrison (2001). "π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di (2-pyridyl) -s-Tetrazine" (PDF) . Moléculas . 6 (4): 353–369. doi : 10.3390 / 60400353 . S2CID 53874105 .
- ^ Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, número 2, pp. 31-38.
- ^ Markus Strotmann; Rudolf Wartchow & Holger Butenschön (2004). "Síntese de alto rendimento e estruturas de alguns complexos quelatos aquirais e quirais (difosfina) de tetracarbonilcromo (0) com tetracarbonil (norbornadieno) cromo (0) como reagente de complexação" . Arkivoc : KK – 1112F.