Procaína - Procaine

Procaína
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Dados clínicos
AHFS / Drugs.com Monografia

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Parenteral
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade N / D
Metabolismo Hidrólise por esterases plasmáticas
Meia-vida de eliminação 40-84 segundos
Excreção Renal
Identificadores
  • 2- (dietilamino) etil 4-aminobenzoato
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.388 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 13 H 20 N 2 O 2
Massa molar 236,315  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (OCCN (CC) CC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C13H20N2O2 / c1-3-15 (4-2) 9-10-17-13 (16) 11-5-7-12 (14) 8-6-11 / h5-8H, 3-4, 9-10,14H2,1-2H3 VerificaY
  • Chave: MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
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A procaína é um anestésico local do grupo amino éster . É mais comumente usado em procedimentos odontológicos para anestesiar a área ao redor do dente e também é usado para reduzir a dor da injeção intramuscular de penicilina . Devido à ubiquidade do nome comercial Novocain , em algumas regiões, procaína é referido genericamente como novocaína . Ele atua principalmente como um bloqueador dos canais de sódio . Hoje é usado terapeuticamente em alguns países devido aos seus efeitos simpatolíticos , antiinflamatórios , de aumento da perfusão e do humor .

A procaína foi sintetizada pela primeira vez em 1905, logo após a amilocaína . Foi criado pelo químico Alfred Einhorn, que deu ao produto químico o nome comercial Novocaine, do latim nov- (que significa "novo") e -caína , uma terminação comum para alcalóides usados ​​como anestésicos. Foi introduzido no uso médico pelo cirurgião Heinrich Braun .

Antes da descoberta da amilocaína e da procaína, a cocaína era um anestésico local comumente usado. Einhorn desejava que sua nova descoberta fosse usada para amputações, mas para isso os cirurgiões preferiam a anestesia geral . Dentistas, no entanto, acharam muito útil.

Farmacologia

Aplicação de procaína antes da remoção de um dente cariado

O principal uso da procaína é como anestésico.

Além de seu uso como anestésico dentário, a procaína é usada com menos frequência atualmente, uma vez que existem alternativas mais eficazes (e hipoalergênicas ) como a lidocaína (xilocaína). Como outros anestésicos locais (como mepivacaína e prilocaína ), a procaína é um vasodilatador e, portanto, costuma ser coadministrada com epinefrina para fins de vasoconstrição . A vasoconstrição ajuda a reduzir o sangramento, aumenta a duração e a qualidade da anestesia, evita que o medicamento alcance a circulação sistêmica em grandes quantidades e, em geral, reduz a quantidade de anestésico necessária. Como anestésico dentário , por exemplo, é necessária mais novocaína para o tratamento do canal radicular do que para uma obturação simples. Ao contrário da cocaína , um vasoconstritor, a procaína não tem as qualidades eufóricas e viciantes que a colocam em risco de abuso.

A procaína, um anestésico à base de éster , é metabolizada no plasma pela enzima pseudocolinesterase por meio da hidrólise em ácido para-aminobenzóico (PABA), que é então excretado pelos rins na urina .

Uma injeção de procaína a 1% tem sido recomendada para o tratamento de complicações de extravasamento associadas à punção venosa, esteróides e antibióticos. Também tem sido recomendado para o tratamento de injeções intra-arteriais inadvertidas (10 ml de procaína a 1%), pois ajuda a aliviar a dor e o espasmo vascular.

A procaína é um aditivo ocasional nas drogas ilícitas de rua, como a cocaína. Os fabricantes de MDMA também usam procaína como aditivo em proporções que variam de 1: 1 a 10% de MDMA com 90% de procaína, o que pode ser fatal.

Efeitos adversos

A aplicação de procaína leva à depressão da atividade neuronal. A depressão faz com que o sistema nervoso se torne hipersensível, produzindo inquietação e tremores, levando a convulsões leves a graves. Estudos em animais mostraram que o uso de procaína levou ao aumento dos níveis de dopamina e serotonina no cérebro. Outros problemas podem ocorrer devido à variação da tolerância individual à dosagem de procaína. O nervosismo e as tonturas podem surgir da excitação do sistema nervoso central, o que pode causar insuficiência respiratória em caso de sobredosagem. A procaína também pode induzir ao enfraquecimento do miocárdio, levando à parada cardíaca .

A procaína também pode causar reações alérgicas, fazendo com que os indivíduos tenham problemas respiratórios, erupções cutâneas e inchaço. As reações alérgicas à procaína geralmente não ocorrem em resposta à procaína em si, mas ao seu metabólito PABA. As reações alérgicas são de fato bastante raras, estimando-se que tenham uma incidência de 1 por 500.000 injeções. Cerca de um em cada 3.000 norte-americanos brancos é homozigoto (ou seja, tem duas cópias do gene anormal) para a forma atípica mais comum da enzima pseudocolinesterase e não hidrolisa anestésicos de éster, como a procaína. Isso resulta em um período prolongado de altos níveis do anestésico no sangue e aumento da toxicidade.

No entanto, certas populações no mundo, como a comunidade Vysya na Índia, geralmente têm deficiência dessa enzima.

Síntese

A procaína pode ser sintetizada de duas maneiras.

Síntese de procaína
  1. O primeiro consiste na reação direta do éster etílico do ácido 4-aminobenzóico com 2-dietilaminoetanol na presença de etóxido de sódio.
  2. O segundo é oxidando 4-nitrotolueno em ácido 4-nitrobenzóico, que é posteriormente feito reagir com cloreto de tionila , o cloreto de ácido resultante é então esterificado com 2-dietilaminoetanol para dar Nitrocaína. Finalmente, o grupo nitro é reduzido por hidrogenação sobre o catalisador de níquel de Raney .

Veja também

Referências

Leitura adicional

  • Hahn-Godeffroy JD (2007). "Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?". Komplement Integr. Med . 2 : 32–4.