Ácido orgânico - Organic acid

Ácidos e bases
Ácido Reação ácido-base Homeostase ácido-base Força ácida Função acidez Anfoterismo Base Soluções tampão Constante de dissociação Química de equilíbrio Extração Função de acidez de Hammett pH Afinidade de próton Autoionização de água Titulação Catálise de ácido de Lewis Par frustrado de Lewis Ácido quiral de Lewis
Tipos de ácido
Brønsted – Lowry Lewis Aceitante Mineral Orgânico Óxido Forte Superácidos Fraco Sólido
Tipos de base
Brønsted – Lowry Lewis Doador Orgânico Óxido Forte Superbases Não nucleofílico Fraco
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Um ácido orgânico é um composto orgânico com propriedades ácidas . Os ácidos orgânicos mais comuns são os ácidos carboxílicos , cuja acidez está associada ao seu grupo carboxila  –COOH. Os ácidos sulfônicos , contendo o grupo –SO ₂ OH, são ácidos relativamente mais fortes. Álcoois, com –OH , podem agir como ácidos, mas geralmente são muito fracos. A estabilidade relativa da base conjugada do ácido determina sua acidez. Outros grupos podem [também] conferir acidez, geralmente fraca: o grupo tiol –SH, o grupo enol e o grupo fenol . Em sistemas biológicos, os compostos orgânicos que contêm esses grupos são geralmente chamados de ácidos orgânicos.

Alguns exemplos comuns incluem:

• ácido lático
• ácido acético
• ácido fórmico
• Ácido Cítrico
• ácido oxálico
• ácido úrico
• ácido málico
• ácido tartárico

Características

Em geral, os ácidos orgânicos são ácidos fracos e não se dissociam completamente na água, ao passo que os ácidos minerais fortes o fazem. Ácidos orgânicos de massa molecular mais baixa, como os ácidos fórmico e láctico, são miscíveis em água, mas os ácidos orgânicos de massa molecular mais alta, como o ácido benzóico , são insolúveis na forma molecular (neutra).

Por outro lado, a maioria dos ácidos orgânicos são muito solúveis em solventes orgânicos. O ácido p- toluenossulfônico é um ácido comparativamente forte usado em química orgânica, muitas vezes porque é capaz de se dissolver no solvente da reação orgânica.

Exceções a essas características de solubilidade existem na presença de outros substituintes que afetam a polaridade do composto.

Formulários

Ácidos orgânicos simples, como ácidos fórmico ou acético , são usados ​​para tratamentos de estimulação de poços de petróleo e gás. Esses ácidos orgânicos são muito menos reativos com metais do que os ácidos minerais fortes, como o ácido clorídrico (HCl) ou as misturas de HCl e ácido fluorídrico (HF). Por esta razão, os ácidos orgânicos são usados ​​em altas temperaturas ou quando longos tempos de contato entre o ácido e a tubulação são necessários.

As bases conjugadas de ácidos orgânicos, como citrato e lactato, são frequentemente utilizadas em soluções tampão biologicamente compatíveis .

Os ácidos cítrico e oxálico são usados ​​para remover a ferrugem. Como ácidos, eles podem dissolver os óxidos de ferro, mas sem danificar o metal base, como fazem os ácidos minerais mais fortes. Na forma dissociada, eles podem ser capazes de quelar os íons metálicos, ajudando a acelerar a remoção.

Os sistemas biológicos criam muitos ácidos orgânicos mais complexos, como os ácidos L- láctico , cítrico e D- glucurônico, que contêm grupos hidroxila ou carboxila . O sangue e a urina humanos contêm esses mais os produtos de degradação de ácidos orgânicos de aminoácidos , neurotransmissores e ação bacteriana intestinal nos componentes dos alimentos. Exemplos dessas categorias são os ácidos alfa-cetoisocapróico, vanilmandélico e D- láctico, derivados do catabolismo de L- leucina e epinefrina (adrenalina) por tecidos humanos e catabolismo de carboidratos dietéticos por bactérias intestinais, respectivamente.

A estrutura geral de alguns ácidos orgânicos fracos. Da esquerda para a direita: fenol , enol , álcool , tiol . O hidrogênio ácido em cada molécula é vermelho.

A estrutura geral de alguns ácidos orgânicos. Da esquerda para a direita: ácido carboxílico , ácido sulfônico . O hidrogênio ácido em cada molécula é vermelho.

Aplicação em alimentos

Os ácidos orgânicos são usados ​​na preservação de alimentos devido aos seus efeitos sobre as bactérias. O princípio básico chave sobre o modo de ação dos ácidos orgânicos nas bactérias é que os ácidos orgânicos não dissociados (não ionizados) podem penetrar na parede celular da bactéria e perturbar a fisiologia normal de certos tipos de bactérias que chamamos de sensíveis ao pH , o que significa que eles não podem tolerar um amplo gradiente de pH interno e externo. Entre essas bactérias estão Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes e espécies de Campylobacter .

Após a difusão passiva dos ácidos orgânicos nas bactérias, onde o pH está próximo ou acima da neutralidade, os ácidos se dissociam e aumentam o pH interno da bactéria, levando a situações que não prejudicam nem interrompem o crescimento das bactérias. Por outro lado, a parte aniônica dos ácidos orgânicos que podem escapar da bactéria em sua forma dissociada se acumulará dentro da bactéria e interromperá poucas funções metabólicas, levando ao aumento da pressão osmótica, incompatível com a sobrevivência da bactéria.

Está bem demonstrado que o estado dos ácidos orgânicos (indissociados ou dissociados) não é importante para definir sua capacidade de inibir o crescimento de bactérias, em comparação com os ácidos indissociados.

O ácido láctico e seus sais de lactato de sódio e lactato de potássio são amplamente utilizados como antimicrobianos em produtos alimentícios, em particular laticínios e aves, como presunto e salsichas.

Aplicação em nutrição e alimentação animal

Os ácidos orgânicos têm sido usados ​​com sucesso na produção de suínos há mais de 25 anos. Embora menos pesquisas tenham sido feitas em aves, os ácidos orgânicos também foram considerados eficazes na produção de aves.

Ácidos orgânicos (C ₁ -C ₇ ) estão largamente distribuídos na natureza como constituintes normais de plantas ou de tecidos de origem animal. Eles também são formados por meio da fermentação microbiana de carboidratos, principalmente no intestino grosso. Eles são por vezes encontrados nos seus sais de sódio, potássio, cálcio ou os seus sais , ou sais duplos ainda mais fortes.

Os ácidos orgânicos adicionados às rações devem ser protegidos para evitar sua dissociação na cultura e no intestino (segmentos de pH alto) e atingir o trato gastrointestinal, onde está localizada a maior parte da população de bactérias.

Do uso de ácidos orgânicos em aves e suínos, pode-se esperar uma melhora no desempenho semelhante ou melhor do que os antibióticos promotores de crescimento, sem preocupação de saúde pública, um efeito preventivo sobre problemas intestinais como enterite necrótica em frangos e Escherichia coli infecção em porcos jovens. Também se pode esperar uma redução do estado de portador para espécies de Salmonella e espécies de Campylobacter .

Veja também

• Lista de ácidos carboxílicos
• Extração ácido-base
• Base orgânica
• Definição de ácido orgânico

Referências

Leitura adicional

• Dibner, JJ; Butin, P. (2002). "Uso de ácidos orgânicos como modelo para estudar o impacto da microflora intestinal na nutrição e no metabolismo" . J. Appl. Poult. Res . 11 (4): 453–463. doi : 10.1093 / japr / 11.4.453 . Arquivado do original em 06/03/2011 . Página visitada em 08/10/2018 .
• Patanen, KH; Mroz, Z. (1999). "Ácidos orgânicos para preservação". Em Block, SS (ed.). Desinfecção, esterilização e preservação (5ª ed.). Filadélfia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1.
• Brul, S .; Coote, P. (1999). "Agentes conservantes em alimentos, modo de ação e mecanismos de resistência microbiana". International Journal of Food Microbiology . 50 (1–2): 1–17. doi : 10.1016 / s0168-1605 (99) 00072-0 . PMID  10488839 .