Composto orgânico - Organic compound


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Metano , CH 4 ; é um dos mais simples compostos orgânicos.

Em química , um composto orgânico é geralmente qualquer composto químico que contém carbono . Devido à capacidade do carbono para concatenar (cadeias formam com outros átomos de carbono), milhões de compostos orgânicos são conhecidos. Estudo das propriedades e síntese de compostos orgânicos é a disciplina conhecida como química orgânica . Por razões históricas, algumas classes de compostos que contêm carbono (por exemplo, carbonatos e cianetos), juntamente com um punhado de outros excepções (por exemplo, dióxido de carbono), não são classificados como compostos orgânicos e inorgânicos são considerados. Não existe consenso entre os químicos sobre precisamente quais os compostos contendo carbono são excluídos, fazendo a definição de um composto orgânico evasivo. Embora compostos orgânicos compõem apenas uma pequena percentagem da crosta da Terra, eles são de importância central, porque toda a vida conhecida é baseado em compostos orgânicos. Compostos orgânicos mais sinteticamente produzidos são em última instância, derivado a partir de produtos petroquímicos , compostas principalmente por hidrocarbonetos .

As definições dos orgânico vs inorgânico

Por razões históricas, discutidos abaixo, alguns tipos de compostos que contêm carbono, tais como carbonetos , carbonatos , simples óxidos de carbono (por exemplo, CO e de CO 2 ), e cianetos são considerados inorgânico . Allotropes de carbono , tais como diamante , grafite , fulerenos , e os nanotubos de carbono também são excluídos porque eles são substâncias simples compostos por apenas um único elemento e, portanto, não são geralmente considerados como sendo químicos compostos .

História

Vitalismo

Por muitos séculos, os médicos ocidentais e químicos acreditavam em vitalismo . Esta era a concepção generalizada de que substâncias encontradas na natureza orgânica são criados a partir dos elementos químicos através da acção de uma "força vital" ou "força de vida" ( vis vitalis ) que únicos organismos vivos possuem. Vitalism ensinou que estes compostos "orgânicas" foram fundamentalmente diferentes dos compostos inorgânicos "" que podem ser obtidos a partir dos elementos de manipulações químicas.

Vitalismo sobreviveu por um tempo, mesmo após o surgimento de idéias modernas sobre a teoria atômica e elementos químicos . Veio primeiro sob questão em 1824, quando Friedrich Wöhler sintetizado ácido oxálico , um composto que se sabe ocorrer apenas em organismos vivos, a partir de cianogénio . Uma experiência mais decisivo foi 1,828 síntese de Wöhler de ureia a partir do inorgânico sais cianato de potássio e sulfato de amónio . Ureia tinha sido considerada um composto "orgânica", como era conhecida para ocorrer apenas na urina de organismos vivos. Os experimentos de Wöhler foram seguidos por muitos outros, em que cada vez mais complexas substâncias "orgânicas" foram produzidos a partir de uns "inorgânicos" sem o envolvimento de qualquer organismo vivo.

classificação e ambigüidades Modern

A L -isoleucina molécula, C 6 H 13 NO 2 , que mostra as características típicas de compostos orgânicos. Os átomos de carbono estão em preto, cinzento hidrogénios, oxigénios vermelho, azul e azoto.

Embora vitalism foi desacreditados, nomenclatura científica mantém a distinção entre orgânicos e inorgânicos compostos. O significado moderno de composto orgânico é um composto que contém uma quantidade significativa de carbono, embora muitos dos compostos orgânicos conhecidos hoje não tem nenhuma ligação a qualquer substância que se encontra em organismos vivos. O termo carbogênio foi proposto por EJ Corey como uma alternativa moderna para orgânica , mas esta neologism permanece relativamente obscura.

O composto orgânico L -isoleucina molécula apresenta algumas características típicas de compostos orgânicos: ligaes carbono-carbono , ligações carbono-hidrogénio , bem como ligações covalentes de carbono ao oxigénio e ao azoto.

Tal como descrito em pormenor abaixo, qualquer definição de composto orgânico que utiliza critérios simples e amplamente aplicáveis acaba por ser insatisfatória, em graus variados. A definição moderna, vulgarmente aceite de composto orgânico equivale essencialmente a qualquer composto que contém carbono, com exclusão de várias classes de substâncias tradicionalmente considerados como 'inorgânico'. No entanto, a lista de substâncias assim excluídos varia de autor para autor. Ainda assim, é geralmente acordado que existem (pelo menos) um carbono contendo alguns compostos que não devem ser considerados orgânico. Por exemplo, quase todas as autoridades exigiria a exclusão de ligas que contenham carbono, incluindo aço (que contém cementite , Fe 3 C), bem como outros metais e carbonetos semimetal (incluindo carbonetos "iónicos", por exemplo, Al 4 C 3 e CaC 2 e carbonetos covalentes "", por exemplo: B 4 C e SiC, e intercalação de grafite compostos, por exemplo KC 8 ). Outros compostos e materiais que são consideradas 'inorgânico' pela maioria das autoridades incluem: metais carbonatos , simples óxidos (CO, CO 2 , e sem dúvida, C 3 O 2 ), as formas alotrópicas de carbono, cianeto derivados não contendo um resíduo orgânico (por exemplo, KCN, (CN) 2 , BrCN, CNO - , etc), e análogos mais pesados dos mesmos (por exemplo, CP - ' cyaphide anião', CSE, COS, embora CS 2 ' dissulfureto de carbono ' é frequentemente classificado como um orgânico solvente). Halogenetos de carbono sem átomo de hidrogénio (por exemplo, CF 4 e cClf 3 ), fosgénio (COCl 2 ), carboranos , carbonilos metálicos (por exemplo, carbonilo de níquel), anidrido melítico (C 12 S 9 ), e outros exóticos oxocarbonos também são considerados inorgânico pela algumas autoridades.

Carbonilo de níquel (Ni (CO) 4 ) e outros carbonilos metálicos apresentam um caso interessante. Elas são muitas vezes líquidos voláteis, como muitos compostos orgânicos, ainda que eles contêm apenas carbono ligado a um metal de transição e ao oxigénio e são muitas vezes preparados directamente a partir de metal e monóxido de carbono. Carbonilo de níquel é frequentemente considerado organometálica . Embora muitos químicos organometálicos empregar uma ampla definição, em que um composto que contenha uma ligação covalente carbono-metal é considerado organometálico , é discutível se compostos organometálicos formam um subconjunto de compostos orgânicos.

Complexos de metais com ligandos orgicos, mas não há ligações carbono-metálicos (por exemplo, Cu (OAc) 2 ) não são considerados organometálico; em vez disso, são classificados como metalorgânicos . Da mesma forma, também não é claro se os compostos metalorgânicos automaticamente deve ser considerado orgânico.

A definição relativamente estreita de compostos orgânicos, como aqueles que contêm ligações CH exclui compostos que são (historicamente e praticamente) considerados orgânico. Nem ureia nem o ácido oxálico é orgânico, por esta definição, contudo, eram dois compostos chave no debate vitalism. O Livro Azul IUPAC sobre Nomenclatura orgânica menciona especificamente o ácido oxálico e ureia. Outros compostos que faltam ligações CH mas tradicionalmente considerado orgânico incluem benzenehexol , ácido mesoxálico , e tetracloreto de carbono . Melítico ácido , que não contém ligações C-H, é considerada uma substância orgânica possível em Marte solo. Terrestre, ele, e o seu anidrido, anidrido melítico, estão associados com o mineral Mellite (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).

Uma definição ligeiramente mais ampla de composto orgânico inclui todos os compostos que comportam ligações CH ou CC. Isso ainda excluiria uréia. Além disso, esta definição ainda leva a divisões um tanto arbitrárias de conjuntos de compostos de carbono e halogénio. Por exemplo, CF 4 e CCl 4 seria considerado por esta regra de ser "inorgânico", enquanto CF 3 H e CHCl 3 seria orgânico, embora estes compostos partilham muitas propriedades físicas e químicas.

Classificação

Os compostos orgânicos podem ser classificadas em uma variedade de maneiras. Uma importante distinção é entre os compostos naturais e sintéticos. Os compostos orgânicos podem também ser classificados ou subdividida pela presença de heteroátomos , por exemplo, compostos organometálicos , que apresentam ligações entre carbono e um de metal , e compostos organofosforados , que apresentam ligações entre carbono e um fósforo .

Outra distinção, com base no tamanho de compostos orgânicos, distingue entre moléculas pequenas e polímeros .

compostos naturais

Compostos naturais referem-se aqueles que são produzidos por plantas ou animais. Muitos deles ainda são extraídos de fontes naturais, porque eles seria mais caro para produzir artificialmente. Exemplos incluem a maioria dos açúcares , alguns alcalóides e terpenóides , certos nutrientes, tais como vitamina B 12 , e, em geral, esses produtos naturais com grandes ou stereoisometrically moléculas complicadas presentes em concentrações razoáveis em organismos vivos.

Outros compostos de primordial importância em bioquímica são antigénios , hidratos de carbono , enzimas , hormonas , lípidos e ácidos gordos , neurotransmissores , ácidos nucleicos , proteínas , peptídeos e aminoácidos , lectinas , vitaminas , e gorduras e óleos .

Os compostos sintéticos

Os compostos que são preparados por reacção de outros compostos são conhecidos como "sintético". Eles podem ser ou compostos que já se encontram em plantas ou animais ou os que não ocorrem naturalmente.

A maior parte dos polímeros (uma categoria que inclui todos os plásticos e borrachas ), são sintéticos orgânicos ou compostos semi-sintéticos.

Biotecnologia

Muitos compostos orgânicos e dois exemplos são o etanol e insulina -são fabricados industrialmente a partir de organismos, tais como bactérias e leveduras. Tipicamente, o ADN de um organismo é alterada para expressar compostos normalmente não produzidos pelo organismo. Muitos tais biotecnologia compostos Engineered não existia anteriormente na natureza.

Bases de dados

  • O CAS base de dados é o repositório mais abrangente para os dados sobre os compostos orgânicos. A ferramenta de pesquisa SciFinder é oferecido.
  • A base de dados Beilstein contém informações sobre 9,8 milhões de substâncias, abrange a literatura científica a partir de 1771 até o presente, e hoje é acessível através Reaxys . Estruturas e uma grande diversidade de propriedades físicas e químicas está disponível para cada substância, com referência à literatura original.
  • PubChem contém 18,4 milhões de entradas em compostos e abrange especialmente no campo da química medicinal .

Um grande número de bases de dados mais especializados existir para diversos ramos da química orgânica.

determinação estrutura

Os principais são ferramentas de protões e carbono-13, espectroscopia de RMN , de IV Espectroscopia , espectrometria de massa , espectroscopia UV / Vis e cristalografia de raios-X .

Veja também

Referências

links externos