Reação redox orgânica - Organic redox reaction

Reações redox orgânicas: a redução de Birch

Reduções orgânicas ou oxidações orgânicas ou reações redox orgânicas são reações redox que ocorrem com compostos orgânicos . Na química orgânica, as oxidações e reduções são diferentes das reações redox comuns porque muitas reações levam o nome, mas não envolvem realmente a transferência de elétrons no sentido eletroquímico da palavra. Em vez disso, o critério relevante para a oxidação orgânica é ganho de oxigênio e / ou perda de hidrogênio, respectivamente.

Grupos funcionais simples podem ser organizados em ordem crescente de estado de oxidação . Os números de oxidação são apenas uma aproximação:

número de oxidação compostos
-4 metano
-3 alcanos
-2, -1 alcanos , alcenos , álcoois , halogenetos de alquila , aminas
0 alcinos , dióis geminais
+1 aldeídos
+2 clorofórmio , cianeto de hidrogênio , cetonas
+3 ácidos carboxílicos , amidas , nitrilos (alquil cianetos)
+4 dióxido de carbono , tetraclorometano

Quando o metano é oxidado a dióxido de carbono, seu número de oxidação muda de -4 para +4. As reduções clássicas incluem a redução de alceno em alcanos e as oxidações clássicas incluem a oxidação de álcoois em aldeídos . Nas oxidações, os elétrons são removidos e a densidade eletrônica de uma molécula é reduzida. Em reduções, a densidade do elétron aumenta quando os elétrons são adicionados à molécula. Essa terminologia é sempre centrada no composto orgânico. Por exemplo, é comum referir-se à redução de uma cetona por hidreto de alumínio e lítio , mas não à oxidação de hidreto de alumínio e lítio por uma cetona. Muitas oxidações envolvem a remoção de átomos de hidrogênio da molécula orgânica e, ao contrário, a redução adiciona hidrogênios a uma molécula orgânica.

Muitas reações classificadas como reduções também aparecem em outras classes. Por exemplo, a conversão da cetona em um álcool por hidreto de alumínio e lítio pode ser considerada uma redução, mas o hidreto também é um bom nucleófilo na substituição nucleofílica . Muitas reações redox em química orgânica têm mecanismo de reação de acoplamento envolvendo intermediários de radicais livres . A verdadeira química redox orgânica pode ser encontrada na síntese orgânica eletroquímica ou na eletrossíntese . Exemplos de reações orgânicas que podem ocorrer em uma célula eletroquímica são a eletrólise de Kolbe .

Em reações de desproporção , o reagente é oxidado e reduzido na mesma reação química formando dois compostos separados.

As reduções catalíticas assimétricas e as oxidações catalíticas assimétricas são importantes na síntese assimétrica .

Oxidações orgânicas

A maioria das oxidações são conduzidas com ar ou oxigênio . Essa oxidação inclui rotas para compostos químicos, remediação de poluentes e combustão . Existem vários mecanismos de reação para oxidações orgânicas:

Reduções orgânicas

Existem vários mecanismos de reação para reduções orgânicas:

As reduções que não se encaixam em nenhum mecanismo de reação de redução e nas quais apenas a mudança no estado de oxidação se reflete incluem a reação de Wolff-Kishner .

Veja também

Oxidações de grupo funcional

Reduções do grupo funcional

Referências