oxiclora��o - Oxychlorination

Em química orgânica de oxicloração é um processo para fazer ligações C-Cl. Em contraste com a utilização directa de Cl 2 , oxiclorao utiliza cloreto de hidrogénio em combinação com oxigénio . Este processo é industrialmente atractivo porque o cloreto de hidrogénio é menos caro do que o cloro.

Mecanismo

A reacção é geralmente iniciada por cobre (II), cloreto de (CuCl 2 ), que é o catalisador mais comum na produção de 1,2-dicloroetano . Em alguns casos, CuCl 2 é suportado em sílica na presença de KCl, lacl 3 ou AlCl 3 como co-catalisadores. Para além da sílica, uma variedade de suportes, também têm sido utilizados, incluindo vários tipos de alumina , terra de diatomáceas , ou pedra-pomes . Uma vez que esta reacção é altamente exotérmica (238 kJ / mol), a temperatura é monitorizada, para proteger contra a degradação térmica do catalisador. A reacção é a seguinte:

CH 2 = CH 2 + 2 CuCl 2 → 2 CuCl + ClH 2 C-CH 2 Cl

O cloreto de cobre (II) é regenerado por meio de reacções sequenciais de cloreto cuproso com oxigénio e, em seguida, cloreto de hidrogénio :

½ O 2 + 2 CuCl → CuOCuCl dois
2 HCl + CuOCuCl 2 → 2 CuCl 2 + H 2 O

aplicações

O substrato mais comum para esta reacção é etileno :

CH 2 = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O

Oxicloração é de especial importância no fabrico de 1,2-dicloroetano, que é depois convertido em cloreto de vinilo . Como pode ser observado na reacção seguinte, o 1,2-dicloroetano é rachado:

ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 = CHCl + HCl
2 HCl + CH 2 = CH 2 + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O

O HCl a partir deste processo de craqueamento é reciclado por oxicloração. O fato de que a reação é auto-alimentado é uma das razões que a indústria usa oxiclora��o vez de cloração direta.

Referências

  1. ^ M. Rossberg et al. “Hidrocarbonetos clorados” em Enciclopédia de Química Industrial de 2006, Wiley-VCH, Weinheim de Ullmann. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  2. ^ Marshall, KA 2003. chlorocarbons e Clorohidrocarboretos, Inquérito. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
  3. ^ "Oxy | oxicloração." Oxy | Oxicloração. Np, nd Web. 10 de outubro de 2012. [1]