Ácido pentético - Pentetic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido 2,2 ′, 2 ′ ′, 2 ′ ′ ′ - {[(Carboximetil) azanodiil] bis (etano-2,1-diilnitrilo)} tetraacético |
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Outros nomes
DTPA; H 5 dtpa; Ácido dietilenotriaminopentaacético; Penta (carboximetil) dietilenotriamina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.593 |
KEGG | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 14 H 23 N 3 O 10 | |
Massa molar | 393,349 g · mol −1 |
Aparência | Sólido cristalino branco |
Ponto de fusão | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
Ponto de ebulição | decompõe-se em uma temperatura mais alta. |
<0,5 g / 100 mL | |
Acidez (p K a ) | ~ 1,80 (20 ° C) |
Perigos | |
Ponto de inflamação | Não inflamável |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados
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EDTA , NTA |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O ácido pentético ou ácido dietilenotriaminopentaacético ( DTPA ) é um ácido aminopolicarboxílico que consiste em uma estrutura de dietilenotriamina com cinco grupos carboximetil. A molécula pode ser vista como uma versão expandida do EDTA e é usada de forma semelhante. É um sólido branco com solubilidade limitada em água.
Propriedades de coordenação
A base conjugada de DTPA tem alta afinidade para cátions metálicos. Assim, o penta-ânion DTPA 5− é potencialmente um ligante octadentado assumindo que cada centro de nitrogênio e cada grupo –COO - conta como um centro para coordenação. As constantes de formação de seus complexos são cerca de 100 maiores do que as do EDTA. Como um agente quelante , o DTPA envolve um íon metálico formando até oito ligações. Seus complexos também podem ter uma molécula de água extra que coordena o íon metálico. Metais de transição, no entanto, geralmente formam menos de oito ligações de coordenação . Assim, após formar um complexo com um metal, o DTPA ainda tem a capacidade de se ligar a outros reagentes, como mostra seu derivado pendetide . Por exemplo, em seu complexo com cobre (II), o DTPA liga-se de forma hexadentada utilizando os três centros de amina e três dos cinco carboxilatos.
Aplicativos quelantes
Como o EDTA mais comum , o DTPA é predominantemente usado como agente quelante para complexar e sequestrar íons metálicos.
O DTPA tem sido considerado para o tratamento de materiais radioativos, como plutônio , amerício e outros actinídeos . Em teoria, esses complexos são mais propensos a serem eliminados na urina . É normalmente administrado como sal de cálcio ou zinco , uma vez que esses íons são facilmente deslocados por cátions mais carregados e principalmente para evitar esgotá-los no organismo. O DTPA forma complexos com tório (IV), urânio (IV), neptúnio (IV) e cério (III / IV).
Em agosto de 2004, a Food and Drug Administration (USFDA) determinou que o zinco-DTPA e o cálcio-DTPA são seguros e eficazes para o tratamento de pessoas que respiraram ou foram contaminadas internamente por plutônio, amerício ou cúrio. O tratamento recomendado é com uma dose inicial de cálcio-DTPA, pois esse sal de DTPA tem se mostrado mais eficaz nas primeiras 24 horas após a contaminação interna por plutônio, amerício ou cúrio. Depois de decorrido esse tempo, tanto o cálcio-DTPA quanto o zinco-DTPA são igualmente eficazes na redução da contaminação interna com plutônio , amerício ou cúrio , e o zinco-DTPA tem menor probabilidade de esgotar os níveis normais de zinco e outros metais essenciais à saúde do corpo. Cada medicamento pode ser administrado por nebulizador para os que inalaram contaminação e por injeção intravenosa para os contaminados por outras vias.
O DTPA também é usado como agente de contraste de IRM . O DTPA melhora a resolução da imagem por ressonância magnética (MRI) ao formar um complexo solúvel com um íon gadolínio (Gd 3+ ), que altera o comportamento da ressonância magnética dos prótons das moléculas de água próximas e aumenta o contraste das imagens.
O DTPA sob a forma de quelato de ferro (II) (Fe-DTPA, 10 - 11% em peso) também é usado como fertilizante para plantas de aquário . A forma mais solúvel de ferro, Fe (II), é um micronutriente necessário às plantas aquáticas . Ao ligar-se aos íons Fe 2+ , o DTPA evita sua precipitação como Fe (OH) 3 ou Fe 2 O 3 · n H 2 O oxi-hidróxidos fracamente solúveis após sua oxidação pelo oxigênio dissolvido . Aumenta a solubilidade dos íons Fe 2+ e Fe 3+ na água e, portanto, a biodisponibilidade do ferro para as plantas aquáticas. Contribui para manter o ferro na forma dissolvida (provavelmente uma mistura de complexos Fe (II) e Fe (III) DTPA) na coluna de água . Não está claro até que ponto o DTPA realmente contribui para proteger o Fe 2+ dissolvido contra a oxidação do ar e se o complexo Fe (III) -DTPA também não pode ser diretamente assimilado por plantas aquáticas simplesmente por causa de sua maior solubilidade. Em condições naturais, ou seja , na ausência de DTPA complexante, o Fe 2+ é mais facilmente assimilado pela maioria dos organismos, devido à sua solubilidade 100 vezes maior do que a do Fe 3+ .
Em fábricas de papel e celulose, o DTPA também é usado para remover íons ferrosos e férricos dissolvidos (e outros íons metálicos redox ativos, como Mn ou Cu ) que de outra forma acelerariam a decomposição catalítica do peróxido de hidrogênio ( redução de H 2 O 2 por Fe 2 + íons de acordo com o mecanismo de reação de Fenton ). Isso ajuda a preservar a capacidade de oxidação do estoque de peróxido de hidrogênio, que é usado como agente oxidante para branquear a polpa no processo de fabricação de papel sem cloro. Vários milhares de toneladas de DTPA são produzidos anualmente para esse fim, a fim de limitar as perdas não desprezíveis de H 2 O 2 por esse mecanismo.
As propriedades quelantes do DTPA também são úteis na desativação dos íons de cálcio e magnésio em produtos para o cabelo . O DTPA é usado em mais de 150 produtos cosméticos.
Bioquímica
O DTPA é mais eficaz do que o EDTA para desativar íons metálicos redox ativos, como Fe (II) / (III), Mn (II) / (IV) e Cu (I) / (II), perpetuando os danos oxidativos induzidos nas células por superóxido e peróxido de hidrogênio . O DTPA também é usado em bioensaios envolvendo íons metálicos redox ativos.
Impacto ambiental
Um impacto ambiental negativo inesperado de agentes quelantes, como DTPA, é sua toxicidade para as lamas ativadas no tratamento de efluentes de polpação Kraft . A maior parte da produção mundial de DTPA (vários milhares de toneladas) destina-se a evitar a decomposição do peróxido de hidrogênio por íons redox ativos de ferro e manganês nos processos de polpação Kraft sem cloro (livre de cloro total (TCF) e processos livres de cloro ambiental (ECF) ) O DTPA diminui a demanda biológica de oxigênio (DBO) de lodos ativados e, portanto, sua atividade microbiana.
Compostos relacionados
Compostos estruturalmente relacionados ao DTPA são utilizados na medicina, aproveitando a alta afinidade do arcabouço triaminopentacarboxilato por íons metálicos.
- No ibritumomabe tiuxetano , o quelante tiuxetano é uma versão modificada do DTPA cuja estrutura de carbono contém um isotiocianatobenzil e um grupo metil .
- No capromab pendetide e no satumomab pendetide , o quelante pendetide (GYK-DTPA) é um DTPA modificado contendo um ligante peptídico usado para conectar o quelato a um anticorpo .
- O pentetreotídeo é um DTPA modificado ligado a um segmento de peptídeo .
- O DTPA e seus derivados são usados para quelar o gadolínio para formar um agente de contraste de IRM , como o Magnevist .
- Tecnécio-99m é quelatado com DTPA para varreduras de ventilação-perfusão (V / Q) e varreduras de medicina nuclear por renografia por radioisótopo .
Veja também
- Medicina nuclear
- Radiofármaco
- Decomposição de peróxido de hidrogênio
- DTPA em polpação Kraft sem cloro
Referências
- Este artigo incorpora material de Fatos sobre DTPA , um folheto informativo produzido pelos Centros de Controle e Prevenção de Doenças dos Estados Unidos .