Pentose - Pentose
Em química , uma pentose é um monossacarídeo (açúcar simples) com cinco átomos de carbono . A fórmula química de todas as pentoses é C
5H
10O
5, e seu peso molecular é 150,13 g / mol.
As pentoses são muito importantes na bioquímica . A ribose é um constituinte do RNA , e a molécula relacionada, a desoxirribose , é um constituinte do DNA . As pentoses fosforiladas são produtos importantes da via da pentose fosfato , mais importante ainda a ribose 5-fosfato (R5P), que é usada na síntese de nucleotídeos e ácidos nucleicos , e a eritrose 4-fosfato (E4P), que é usada na síntese de aromáticos aminoácidos .
Como alguns outros monossacarídeos, as pentoses existem em duas formas, de cadeia aberta (linear) ou de cadeia fechada (cíclica), que se convertem facilmente umas nas outras em soluções aquosas. A forma linear de uma pentose, que geralmente existe apenas em soluções, tem uma espinha dorsal de cadeia aberta de cinco carbonos. Quatro desses carbonos possuem um grupo funcional hidroxila (–OH) cada, conectado por uma ligação simples , e um possui um átomo de oxigênio conectado por uma ligação dupla (= O), formando um grupo carbonila (C = O). As ligações restantes dos átomos de carbono são satisfeitas por seis átomos de hidrogênio . Assim, a estrutura da forma linear é H– (CHOH) x –C (= O) - (CHOH) 4- x –H, onde x é 0, 1 ou 2.
O termo "pentose" às vezes é considerado como incluindo desoxipentoses , como desoxirribose : compostos com a fórmula geral C
5H
10O
5- anos que pode ser descrito como derivado de pentoses pela substituição de um ou mais grupos hidroxila por átomos de hidrogênio.
Classificação
As aldopentoses são uma subclasse das pentoses que, na forma linear, possuem a carbonila no carbono 1, formando um derivado aldeído com estrutura H – C (= O) - (CHOH) 4 –H. O exemplo mais importante é a ribose . As cetopentoses têm, em vez disso, o carbonil nas posições 2 ou 3, formando um derivado de cetona com estrutura H – CHOH – C (= O) - (CHOH) 3 –H (2-cetopentose) ou H– (CHOH) 2 –C (= O) - (CHOH) 2 -H (3-cetopentose). O último não é conhecido por ocorrer na natureza e são difíceis de sintetizar.
Na forma aberta, existem 8 aldopentoses e 4 2-cetopentoses, estereoisômeros que diferem na posição espacial dos grupos hidroxila. Essas formas ocorrem em pares de isômeros ópticos , geralmente rotulados como " D " ou " L " pelas regras convencionais (independentemente de sua atividade óptica ).
Aldopentoses
As aldopentoses têm três centros quirais ; portanto, oito (2 3 ) estereoisômeros diferentes são possíveis.
 D - Arabinose |
 D - Lyxose |
 D - Ribose |
 D - Xilose |
 L - Arabinose |
 L - Lyxose |
 L - Ribose |
 L - xilose |
A ribose é um constituinte do RNA , e a molécula relacionada, a desoxirribose , é um constituinte do DNA . As pentoses fosforiladas são produtos importantes da via das pentoses fosfato , mais importante ainda a ribose 5-fosfato (R5P), que é usada na síntese de nucleotídeos e ácidos nucleicos, e a eritrose 4-fosfato (E4P), que é usada na síntese de aromáticos aminoácidos .
Cetopentoses
As 2-cetopentoses têm dois centros quirais; portanto, quatro (2 2 ) estereoisômeros diferentes são possíveis. As 3-cetopentoses são raras.
 D - Ribulose |
 D - Xilulose |
 L - Ribulose |
 L - Xilulose |
Forma cíclica
A forma fechada ou cíclica de uma pentose é criada quando o grupo carbonila interage com uma hidroxila em outro carbono, transformando a carbonila em hidroxila e criando uma ponte de éter –O– entre os dois carbonos. Essa reação intramolecular produz uma molécula cíclica , com um anel que consiste em um átomo de oxigênio e geralmente quatro átomos de carbono; os compostos cíclicos são então chamados de furanoses , por possuírem os mesmos anéis do éter cíclico tetrahidrofurano .
O fechamento transforma o carbono carboxílico em um centro quiral , que pode ter qualquer uma das duas configurações, dependendo da posição da nova hidroxila. Portanto, cada forma linear pode produzir duas formas fechadas distintas, identificadas pelos prefixos "α" e "β".
Desoxipentoses
A única desoxipentose tem dois estereoisômeros totais.
 D - Desoxirribose |
 L - Desoxirribose |
Propriedades
Na célula, as pentoses têm maior estabilidade metabólica do que as hexoses .
Um polímero composto de açúcares pentose é chamado de pentosana .
Testes para pentoses
Os testes mais importantes para pentoses dependem da conversão da pentose em furfural, que então reage com um cromóforo . No teste de Tollens para pentoses (não deve ser confundido com o teste de espelho de prata de Tollens para açúcares redutores ), o anel furfural reage com o floroglucinol para produzir um composto colorido; no teste de acetato de anilina com acetato de anilina; e no teste de Bial , com orcinol . Em cada um desses testes, as pentoses reagem com muito mais força e rapidez do que as hexoses.