Ácido peracético - Peracetic acid

Ácido peracético
Ácido peroxiacético
Ácido peroxiacético
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido etaneperoxóico
Outros nomes
Ácido peroxiacético
Peróxido acético
Acetil hidroperóxido
Proxitano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações PAA
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.079 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 3107 3105
  • InChI = 1S / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3 VerificaY
    Chave: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C2H4O3 / c1-2 (3) 5-4 / h4H, 1H3
    Chave: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYAD
  • CC (= O) OO
Propriedades
CH 3 CO 3 H
Massa molar 76,05 g / mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 1,0375 g / mL
Ponto de fusão 0 ° C (32 ° F; 273 K)
Ponto de ebulição 105 ° C (221 ° F; 378 K) 25 C @ (1,6 kPa)
Acidez (p K a ) 8,2
1,3974 (589 nm, 20 ° C)
Viscosidade 3.280 cP
Farmacologia
QG51AD03 ( OMS )
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS05: CorrosivoGHS07: NocivoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H242 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400
P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
2
2
Ponto de inflamação 40,5 ° C (104,9 ° F; 313,6 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido peracético (também conhecido como ácido peroxiacético , ou PAA ), é um composto orgânico com a fórmula CH 3 CO 3 H. Este peróxido orgânico é um líquido incolor com um odor acre característico que lembra o ácido acético . Pode ser altamente corrosivo .

O ácido peracético é um ácido mais fraco do que o ácido acético original, com um p K a de 8,2.

Produção

O ácido peracético é produzido industrialmente pela autoxidação de acetaldeído :

O 2 + CH 3 CHO → CH 3 CO 3 H

Ele se forma após o tratamento de ácido acético com peróxido de hidrogênio com um catalisador de ácido forte:

H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 S

Como alternativa, o cloreto de acetila e o anidrido acético podem ser usados ​​para gerar uma solução do ácido com menor teor de água.

O ácido peracético é gerado in situ por alguns detergentes para a roupa . Esta rota envolve a reação de tetraacetiletilenodiamina (TAED) na presença de uma solução alcalina de peróxido de hidrogênio. O ácido peracético é um agente de branqueamento mais eficaz do que o próprio peróxido de hidrogênio. O PAA também é formado naturalmente no meio ambiente por meio de uma série de reações fotoquímicas envolvendo formaldeído e radicais foto-oxidantes .

O ácido peracético é sempre vendido em solução como uma mistura com ácido acético e peróxido de hidrogênio para manter sua estabilidade. A concentração do ácido como ingrediente ativo pode variar.

Usos

A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos registrou pela primeira vez o ácido peracético como um antimicrobiano em 1985 para uso interno em superfícies duras. Os locais de uso incluem instalações agrícolas, estabelecimentos alimentícios, instalações médicas e banheiros domésticos. O ácido peracético também está registrado para uso em fábricas de processamento de laticínios e queijos, em equipamentos de processamento de alimentos e em pasteurizadores em cervejarias, vinícolas e fábricas de bebidas. Também é aplicado na desinfecção de suprimentos médicos, para evitar a formação de biofilme nas indústrias de celulose e como purificador e desinfetante de água. O ácido peracético pode ser usado como desinfetante de torre de resfriamento de água, onde previne a formação de biofilme e controla eficazmente a bactéria Legionella . O nome comercial do ácido peracético como antimicrobiano é Nu-Cidex.

Na União Europeia, o ácido peroxiacético foi relatado pela EFSA após a apresentação em 2013 pelo Departamento de Agricultura dos Estados Unidos.

Kits de descontaminação para limpar análogos de fentanil de superfícies (como usados ​​por muitas forças policiais, entre outras) geralmente contêm peracetil borato sólido, que se mistura com água para produzir ácido peracético.

Epoxidação

Embora menos ativo do que perácidos mais ácidos (por exemplo, m- CPBA ), o ácido peracético em várias formas é usado para a epoxidação de vários alcenos . A aplicação útil é para gorduras insaturadas, borrachas sintéticas e naturais e alguns produtos naturais como o pineno . Vários fatores afetam a quantidade de ácido livre ou ácido sulfúrico (usado para preparar o perácido em primeiro lugar).

Segurança

O ácido peracético é um forte agente oxidante e irritante severo para a pele, os olhos e o sistema respiratório. A Agência de Proteção Ambiental dos EUA publicou os seguintes Níveis de Diretriz de Exposição Aguda (AEGL):

TWA AEGL de oito horas Definição mg / m 3 ppm
1 A concentração em que a população em geral experimentará problemas transitórios e reversíveis, como desconforto notável, irritação ou certos efeitos não sensoriais assintomáticos. 0,52 0,17
2 A concentração que resulta em efeitos adversos à saúde irreversíveis ou outros efeitos adversos à saúde graves e de longa duração ou na capacidade de fuga prejudicada. 1,6 0,52
3 A concentração que resulta em efeitos de saúde com risco de vida ou morte 4,1 1,3

Veja também

Referências