Reagente Petasis - Petasis reagent

Não deve ser confundido com reação de Petasis .
Reagente Petasis
Fórmula estrutural do reagente Petasis
Modelo ball-and-stick do reagente Petasis
Nomes
Nome IUPAC
Bis (η 5 -ciclopentadienil) dimetiltitânio
Outros nomes
Dimetiltitanoceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.204.841 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • InChI = 1S / 2C5H5.2CH3.Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1 ;;; / h2 * 1-5H; 2 * 1H3; / q2 * -1 ;;; + 2 ☒N
    Chave: AFEQRLILWYRIDQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / 2C5H5.2CH3.Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1 ;;; / h2 * 1-5H; 2 * 1H3; / q2 * -1 ;;; + 2 / r2C5H5. C2H6Ti / c2 * 1-2-4-5-3-1; 1-3-2 / h2 * 1-5H; 1-2H3 / q2 * -1; +2
    Chave: AFEQRLILWYRIDQ-MEMJIDHRAL
  • [Ti] (C) (C) .c1 [cH-] ccc1.c2 [cH-] ccc2
Propriedades
C 12 H 16 Ti
Massa molar 208,13 g / mol
Perigos
Riscos principais Irritante, incompatível com água e agentes oxidantes
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H304 , H315 , H319 , H332 , H360 , H370 , H372
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O reagente Petasis , em homenagem a Nicos A. Petasis, é um composto organotitânio com a fórmula Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 . É um sólido de cor laranja.

Preparação e uso

O reagente Petasis é preparado pela reação de metátese salina de cloreto de metilmagnésio ou metil - lítio com dicloreto de titanoceno :

Cp 2 TiCl 2 + 2 CH 3 MgCl → Cp 2 Ti (CH 3 ) 2 + 2 MgCl 2

Este composto é usado para a transformação de grupos carbonil em alquenos terminais. Exibe reatividade semelhante ao reagente de Tebbe e à reação de Wittig . Ao contrário da reação de Wittig, o reagente Petasis pode reagir com uma ampla gama de aldeídos, cetonas e ésteres. O reagente Petasis também é muito estável ao ar e é comumente usado em solução com tolueno ou THF.

O reagente de Tebbe e o reagente de Petasis compartilham um mecanismo de reação semelhante. O reagente olefinante ativo, Cp 2 TiCH 2 , é gerado in situ após aquecimento. Com o carbonil orgânico, este carbeno de titânio forma um oxatitanaciclobutano de quatro membros que libera o alceno terminal.

Formação do reagente olefinante ativo
Reação do reagente olefinante ativo com um composto de carbonil

Em contraste com o reagente de Tebbe , os homólogos do reagente Petasis são relativamente fáceis de preparar usando o alquil-lítio correspondente em vez de metil-lítio, permitindo a conversão de grupos carbonil em alquilidenos.

Veja também

Referências