fenóis - Phenols


Da Wikipédia, a enciclopédia livre

Em química orgânica , fenóis , por vezes chamados compostos fenólicos , são uma classe de compostos químicos que consistem em um grupo hidroxilo grupo (- O H ) ligado directamente a um hidrocarboneto aromático grupo. O mais simples da classe é fenol , C
6
H
5
OH
. Os compostos fenólicos são classificados como fenóis simples oupolifenóiscom base no número de unidades de fenol na molécula.

Fenol - o mais simples dos fenóis.
Estrutura química do ácido salicílico , o metabolito activo de aspirina .

Fenóis são sintetizados industrialmente bem como naturalmente.

propriedades

Acidez

Fenóis ter propriedades distintas e são generall disinguished de outros álcoois. Eles têm maiores acidez . A acidez do grupo hidroxilo em fenóis é geralmente intermédia entre a do alifáticos álcoois e ácidos carboxílicos (o seu pKa um geralmente está entre 10 e 12). A perda de um catião de hidrogénio (H + ) a partir do grupo hidroxilo de um fenol forma um negativo correspondente ião fenolato ou fenóxido de iões , e os correspondentes sais são chamados fenolatos ou fenóxidos , embora o termo arilóxidos é preferido de acordo com o Gold Book IUPAC . Os fenóis podem ter dois ou mais grupos hidroxilo ligados ao anel aromático (s) na mesma molécula. Os exemplos mais simples são os três benzenodióis , tendo cada um dois grupos hidroxi em um anel de benzeno.

Oxidação

Fenóis são reactivos espécies em relação a oxidação . A clivagem oxidativa, por exemplo, a clivagem de 1,2-di-hidroxibenzeno ao monometílico de ácido 2,4 hexadienedioic com oxigénio, cloreto de cobre em piridina

Oxona desaromatização fenol

substituição aromática electrófila

Fenóis são altamente susceptíveis a substituições electrófila aromática . Ilustrativa de uma substituição electrófila aromática em grande escala é a produção de bisfenol A , a qual é produzida numa escala de 1 milhão de toneladas. Este composto é sintetizado pela condensação de acetona .

Síntese de bisfenol à partir de fenol e acetona. [5]

outras reações

Fenóis sofrer esterificação . Ésteres de fenol são ésteres activos , sendo sujeito a hidrólise.

A reacção de naphtols e hidrazinas e bissulfito de sódio na síntese de Bucherer carbazol

Síntese

Vários métodos laboratoriais para a síntese de fenóis:

Classificação

Existem vários classificação esquemas. Um sistema que é normalmente utilizado baseia-se no número de átomos de carbono e foi concebido por Jeffrey Harborne e Simmonds, em 1964 e publicado em 1980:

Estruturas de fenol-fenolato de equilíbrio, e de ressonância que dão origem a fenol aromático reactividade. Veja também as imagens nas páginas wiki para fenóis.
Neutro fenol subestrutura "forma". Uma imagem de uma superfície electrostática computadorizada de fenol neutro, mostrando regiões neutras em áreas verdes, electronegativos em laranja-vermelho, e o protão fenólico electropositiva em azul.


Fenol o composto de origem, utilizado como um desinfectante e por síntese química
Bisfenol A e outros bisfenóis produzidos a partir de cetonas e de fenol / cresol
BHT (hidroxitolueno butilado) - um polímero solúvel em gordura antioxidante e aditivo alimentar
4-nonilfenol um produto de decomposição de detergentes e nonoxinol-9
ortofenilfenato um fungicida utilizado para a depilação citrinos
Ácido pícrico (trinitrofenol) - um material explosivo
fenolftaleína indicador de pH
xylenol usado em anti-sépticos e desinfetantes

Drogas, presente e passado

dietilestilbestrol um estrogénio sintético com um estilbeno estrutura; já não são comercializados
L-DOPA a dopamina pró-fármaco utilizado para tratar a doença de Parkinson
propofol um endovenosa curta acção anestésica agente
Estruturas de fenol-fenolato de equilíbrio, e de ressonância que dão origem a fenol aromático reactividade.

A maioria destes compostos são moléculas solúveis, mas as moléculas mais pequenas pode ser volátil.

Fenóis interagir quimicamente com muitas outras substâncias. O empilhamento , uma propriedade química de moléculas com aromaticidade, é visto que ocorre entre as moléculas fenólicas. Quando estudado em espectrometria de massa, fenóis formar facilmente iões de aducto com halogéneos. Eles também podem interagir com as matrizes alimentares ou com diferentes formas de sica ( sica mesoporosa , sílica coloidal pirogenada com base em sílica ou geles de sol ).

Referências

  1. ^ Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "O papel dos polifenóis no ecossistema terrestre ciclagem de nutrientes". Trends in Ecology & Evolução . 15 (6): 238-243. DOI : 10.1016 / S0169-5347 (00) 01861-9 .
  2. ^ 2,4-Hexadienedioic ácido, éster de monometilo, (Z, Z) - Organic Syntheses , Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) artigo
  3. ^ "2,5-ciclo-hexadieno-1,4-diona, 2,3,5-trimetil". Organic Synthesis, Coll . 6 : 1010. 1988.; Vol. 52, p.83 (1972) Abstract .
  4. ^ Carreño, M. Carmen; González-López, Marcos; Urbano, Antonio (2006). "Oxidativo De-aromatização de para-alquilfenois em para-Peroxyquinols e para-quin�s mediado por Oxone como fonte de oxigénio atómico". Angewandte Chemie International Edition . 45 (17): 2737-2741. doi : 10.1002 / anie.200504605 . PMID  16548026 .
  5. ^ Fiege H; Voges HW; Hamamoto T; Umemura S; Iwata T; Miki H; Fujita Y; Buysch HJ; Garbe D; Paulus W (2000). "Derivados do fenol". Enciclopédia de Ullmann de Química Industrial . Enciclopédia de Ullmann de Química Industrial . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN  978-3527306732 .
  6. ^ Bracegirdle, Sonia; Anderson, Edward A. (2010). "Arylsilane rotas de oxidação-nova para aromáticos hidroxilados". Chem. Comm . 46 (20): 3454-6. doi : 10,1039 / b924135c . PMID  20582346 .
  7. ^ Um b Wilfred Vermerris e Ralph Nicholson. Composto fenólico Bioquímica Springer, 2008
  8. ^ Harborne, JB (1980). "Fenólicos". Em Bell, EA; Charlwood, BV Encyclopedia of Plant Physiology, Volume 8 secundárias Produtos Vegetais . Berlin Heidelberg Nova York: Springer-Verlag. pp. 329-395.
  9. ^ Kulik, TV; Lipkovska, NA; Barvinchenko, VN; Palyanytsya, BB; Kazakova, OA; Dovbiy, OA; Pogorelyi, VK (2009). "Interacções entre ácido ferúlico bioactivo e sílica coloidal pirogenada por espectroscopia de UV-vis, FT-IV, a TPD MS investigação e métodos de química quântica". Journal of Colloid and Interface Science . 339 (1): 60-8. Bibcode : 2009JCIS..339 ... 60K . doi : 10.1016 / j.jcis.2009.07.055 . PMID  19691966 .
  10. ^ Lacatusu, Ioana; Badea, Nicoleta; Nita, Rodica; Murariu, Alina; Miculescu, Florin; Iosub, Ion; Meghea, Aurelia (2010). "Encapsulação de extractos vegetais de fluorescência dentro de uma matriz de sol-gel de modelo". Materiais ópticos . 32 (6): 711-718. Bibcode : 2010OptMa..32..711L . doi : 10.1016 / j.optmat.2009.09.001 .