Fenilacetona - Phenylacetone

Fenilacetona

Nomes
Nome IUPAC preferido 1-fenilpropan-2-ona
Outros nomes Benzil metil cetona; Metil benzil cetona; Fenil-2-propanona
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,002.859
KEGG
PubChem CID
UNII
Painel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C9H10O / c1-8 (10) 7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3 Y Chave: QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C9H10O / c1-8 (10) 7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3 Chave: QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYAG
SORRISOS O = C (C) Cc1ccccc1
Propriedades
Fórmula química	C 9 H 10 O
Massa molar	134,178  g · mol −1
Aparência	Odor incolor e agradável
Densidade	1,006 g / mL
Ponto de fusão	−15 ° C (5 ° F; 258 K)
Ponto de ebulição	214 a 216 ° C (417 a 421 ° F; 487 a 489 K)
Suscetibilidade magnética (χ)	-83,44 · 10 −6 cm 3 / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A fenilacetona é um composto orgânico com a fórmula química C ₆ H ₅ CH ₂ COCH ₃ . É um óleo incolor solúvel em solventes orgânicos . Esta substância é utilizada na fabricação de metanfetaminas e anfetaminas , onde é comumente conhecida como P2P . Devido aos usos ilícitos na química clandestina , foi declarada uma substância controlada de escalão II nos Estados Unidos em 1980. Em humanos, a fenilacetona ocorre como um metabólito da anfetamina e da metanfetamina via desaminação oxidativa mediada por FMO3 .

Síntese

Um método de criação de fenilacetona é por meio de:

ácido fenilacético (C ₈ H ₈ O ₂ ) + anidrido acético (C ₄ H ₆ O ₃ ) + catalisador de piridina → fenilacetona (C ₉ H ₁₀ O) + dióxido de carbono (CO ₂ ) + água (H ₂ O)

Acetato de sódio tem sido usado em vez de piridina.

No século 20, cloroacetona , benzeno e cloreto de alumínio anidro foram usados ​​para sintetizar a fenilacetona. A reação incluiu alquilação de Friedel-Crafts .

Metabolismo de anfetaminas

Vias metabólicas da anfetamina em humanos 4-hidroxifenilacetona Fenilacetona Ácido benzóico Ácido hipúrico Anfetamina Norefedrina 4-hidroxianfetamina 4-hidroxinorefedrina Para- hidroxilação Para- hidroxilação Para- hidroxilação CYP2D6 CYP2D6 não identificado Beta- Hidroxilação Beta- Hidroxilação DBH DBH Desaminação Oxidativa FMO3 Oxidação não identificado Conjugação de glicina XM-ligase GLYAT

Na cultura popular

Na série de TV Breaking Bad , Walter White fabrica metanfetamina por meio de uma variação enantiosseletiva do método P2P, a partir da fenilacetona.

Metabolismo de anfetaminas

Vias metabólicas da anfetamina em humanos 4-hidroxifenilacetona Fenilacetona Ácido benzóico Ácido hipúrico Anfetamina Norefedrina 4-hidroxianfetamina 4-hidroxinorefedrina Para- hidroxilação Para- hidroxilação Para- hidroxilação CYP2D6 CYP2D6 não identificado Beta- Hidroxilação Beta- Hidroxilação DBH DBH Desaminação Oxidativa FMO3 Oxidação não identificado Conjugação de glicina XM-ligase GLYAT

Veja também

• MDP2P - composto relacionado com um grupo metilenodioxi e um precursor do MDMA .
• Ciclohexilacetona - o derivado ciclohexano da fenilacetona
• Fenilacetonas
• Metanfetamina

Notas

Notas de referência

Referências