Fosfatidilcolina - Phosphatidylcholine

1-oleoil-2-palmitoil-fosfatidilcolina

Fosfatidilcolinas ( PC ) são uma classe de fosfolipídios que incorporam a colina como grupo principal. Eles são o principal componente das membranas biológicas e podem ser facilmente obtidos de uma variedade de fontes prontamente disponíveis, como gema de ovo ou soja , das quais são extraídos mecânica ou quimicamente usando hexano . Eles também são um membro do grupo da lecitina de substâncias gordurosas amarelo-acastanhadas que ocorrem em tecidos animais e vegetais. A dipalmitoil fosfatidilcolina (também conhecida como lecitina) é um dos principais componentes do surfactante pulmonar e costuma ser usada na relação L / S para calcular a maturidade pulmonar fetal. Embora as fosfatidilcolinas sejam encontradas em todas as células vegetais e animais, elas estão ausentes nas membranas da maioria das bactérias, incluindo Escherichia coli . A fosfatidilcolina purificada é produzida comercialmente.

O nome lecitina foi derivado do grego λέκιθος, lekithos 'gema de ovo' por Theodore Nicolas Gobley , um químico e farmacêutico francês de meados do século 19, que o aplicou à gema de ovo fosfatidilcolina que ele identificou em 1847. Gobley finalmente descreveu seu lecitina do ponto de vista estrutural químico, em 1874. As fosfatidilcolinas são um componente tão importante da lecitina que, em alguns contextos, os termos às vezes são usados ​​como sinônimos. No entanto, os extratos de lecitina consistem em uma mistura de fosfatidilcolina e outros compostos. Também é usado junto com o taurocolato de sódio para simular meios biorelevantes em estado de jejum e alimentação em estudos de dissolução de drogas altamente lipofílicas .

A fosfatidilcolina é o principal constituinte das membranas celulares e do surfactante pulmonar , e é mais comumente encontrada no folheto exoplasmático ou externo da membrana celular . Acredita-se que seja transportado entre as membranas dentro da célula pela proteína de transferência de fosfatidilcolina (PCTP).

A fosfatidilcolina também desempenha um papel na sinalização celular mediada por membrana e na ativação por PCTP de outras enzimas.

Estrutura e propriedades físicas

Palmitoil-oleil- sn- fosfatidilcolina, uma fosfatidilcolina.

Este fosfolipídeo é composto por um grupo de cabeça de colina e ácido glicerofosfórico, com uma variedade de ácidos graxos. Normalmente, um é um ácido graxo saturado (na figura dada, este é o ácido palmítico ( ácido hexadecanóico, H 3 C- (CH 2 ) 14 -COOH); ácido margarico (ácido heptadecanóico, H 3 C- (CH 2 ) 15 -COOH), identificados por Gobley na gema de ovo, também pertencem a essa classe); e o outro é um ácido graxo insaturado (aqui ácido oleico, ou ácido 9Z-octadecenóico, como na lecitina de gema de ovo original de Gobley). No entanto, também existem exemplos de espécies desaturadas. A fosfatidilcolina de pulmão animal, por exemplo, contém uma alta proporção de dipalmitoilfosfatidilcolina .

A fosfolipase D catalisa a hidrólise da fosfatidilcolina para formar ácido fosfatídico (PA), liberando o grupo principal da colina solúvel no citosol .

Possíveis benefícios para a saúde

Senescência

Uma revisão sistemática de 2009 de ensaios clínicos em humanos descobriu que não havia evidências suficientes para apoiar a suplementação de lecitina ou fosfatidilcolina na demência. O estudo descobriu que um benefício moderado não poderia ser descartado até que novos estudos em grande escala fossem realizados.

Lipólise

Embora a fosfatidilcolina tenha sido estudada como uma alternativa à lipoaspiração, não há estudos revisados ​​por pares que tenham mostrado efeitos comparáveis. A injeção de fosfatidilcolina em lipomas foi estudada, embora os resultados tenham sido mistos.

Colite ulcerativa

O tratamento da colite ulcerosa com ingestão oral de fosfatidilcolina demonstrou resultar na diminuição da atividade da doença.

Possíveis riscos à saúde

Um relatório de 2011 relacionou os catabólitos microbianos da fosfatidilcolina com o aumento da aterosclerose em camundongos por meio da produção de colina , óxido de trimetilamina e betaína .

Biossíntese

Embora existam várias vias para a biossíntese de fosfatidilcolina, a rota predominante em eucariotos envolve a condensação entre diacilglicerol (DAG) e citidina 5'-difosfocolina (CDP-colina ou citicolina). A conversão é mediada pela enzima diacilglicerol colina fosfotransferase . Outra via, principalmente operativa no fígado, envolve a metilação da fosfatidiletanolamina com S- adenosil metionina (SAM) sendo o doador do grupo metil.

Veja também

Imagens adicionais

Referências

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