Piperine - Piperine

Não deve ser confundido com piperidina .
Piperina
Piperin.svg
Piperine crystals.jpg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2 E , 4 E ) -5- (2 H -1,3-Benzodioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona
Outros nomes
(2 E , 4 E ) -5- (Benzo [ d ] [1,3] dioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona
Piperoilpiperidina
Bioperina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,135 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C17H19NO3 / c19-17 (18-10-4-1-5-11-18) 7-3-2-6-14-8-9-15-16 (12-14) 21-13- 20-15 / h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2 / b6-2 +, 7-3 + ☒N
    Chave: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N ☒N
  • InChI = 1 / C17H19NO3 / c19-17 (18-10-4-1-5-11-18) 7-3-2-6-14-8-9-15-16 (12-14) 21-13- 20-15 / h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2 / b6-2 +, 7-3 +
    Chave: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
  • O = C (N1CCCCC1) \ C = C \ C = C \ c2ccc3OCOc3c2
Propriedades
C 17 H 19 N O 3
Massa molar 285,343  g · mol −1
Densidade 1,193 g / cm 3
Ponto de fusão 130 ° C (266 ° F; 403 K)
Ponto de ebulição Decompõe-se
40  mg / l
Solubilidade em álcool 1  g / 15  ml
Solubilidade em éter 1  g / 36  ml
Solubilidade em clorofórmio 1  g / 1,7  ml
Perigos
Ficha de dados de segurança MSDS para piperina
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox
Piperina
Aquecer Muito quente
Escala Scoville 100.000 SHU

A piperina , junto com seu isômero chavicina , é o alcalóide responsável pela pungência da pimenta preta e da pimenta longa . Tem sido usado em algumas formas de medicina tradicional .

Preparação

Devido à sua baixa solubilidade em água, a piperina é normalmente extraída da pimenta- do- reino usando solventes orgânicos como o diclorometano . A quantidade de piperina varia de 1–2% na pimenta longa a 5–10% nas pimentas brancas e pretas comerciais.

A piperina também pode ser preparada tratando um extrato alcoólico concentrado de pimenta-do-reino com uma solução alcoólica de hidróxido de potássio para remover a resina (que se diz conter chavicina , um isômero da piperina). A solução é decantada do resíduo insolúvel e deixada em repouso durante a noite. Durante este período, o alcalóide cristaliza lentamente a partir da solução.

A piperina foi sintetizada pela ação do cloreto de piperoyl na piperidina .

Reações

A piperina forma sais apenas com ácidos fortes. O platinicloreto B 4 · H 2 PtCl 6 forma agulhas laranja-avermelhadas ("B" denota um mole da base alcalóide nesta e na fórmula seguinte). O iodo em iodeto de potássio adicionado a uma solução alcoólica da base na presença de um pouco de ácido clorídrico dá um periodeto característico, B 2 · HI · I 2 , cristalizando em agulhas azul aço com ponto de fusão 145 ° C.

A piperina pode ser hidrolisada por um álcali em piperidina e ácido pipérico .

História

A piperina foi descoberta em 1819 por Hans Christian Ørsted , que a isolou dos frutos de Piper nigrum , planta fonte da pimenta-do-reino e da pimenta-do-reino. A piperina também foi encontrada em Piper longum e Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl), duas espécies chamadas "pimenta longa".

Bioquímica e aspectos medicinais

Um componente da pungência pela piperina resulta da ativação dos canais de íons TRPV sensíveis ao calor e à acidez , TRPV1 e TRPA1 , nos nociceptores , as células nervosas sensíveis à dor . A piperina está em pesquisas preliminares por seu potencial de afetar a biodisponibilidade de outros compostos em alimentos e suplementos dietéticos , como um possível efeito na biodisponibilidade da curcumina .

Veja também

Referências