Protoporfirina IX - Protoporphyrin IX

Protoporfirina IX
PPIXtransH.png
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,213 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C34H34N4O4 / c1-7-21-17 (3) 25-13-26-19 (5) 23 (9-11-33 (39) 40) 31 (37-26) 16-32-24 ( 10-12-34 (41) 42) 20 (6) 28 (38-32) 15-30-22 (8-2) 18 (4) 27 (36-30) 14-29 (21) 35-25 / h7-8,13-16,35,38H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 39,40) (H, 41,42) / b25-13-, 26-13-, 27 -14-, 28-15-, 29-14-, 30-15-, 31-16-, 32-16- ☒N
    Chave: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C34H34N4O4 / c1-7-21-17 (3) 25-13-26-19 (5) 23 (9-11-33 (39) 40) 31 (37-26) 16-32-24 ( 10-12-34 (41) 42) 20 (6) 28 (38-32) 15-30-22 (8-2) 18 (4) 27 (36-30) 14-29 (21) 35-25 / h7-8,13-16,35,38H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 39,40) (H, 41,42) / b25-13-, 26-13-, 27 -14-, 28-15-, 29-14-, 30-15-, 31-16-, 32-16-
    Chave: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMBK
  • CC \ 1 = C (/ C / 2 = C / C3 = N / C (= C \ C4 = C (C (= C (N4) / C = C \ 5 / C (= C (C (= N5) / C = C1 \ N2) C = C) C) C = C) C) / C (= C3CCC (= O) O) C) CCC (= O) O
Propriedades
C 34 H 34 N 4 O 4
Massa molar 562,658 g / mol
Densidade 1,27 g / cm 3
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A protoporfirina IX é um composto orgânico , classificado como porfirina , que desempenha um papel importante nos organismos vivos como precursor de outros compostos críticos como o heme ( hemoglobina ) e a clorofila . É um sólido de cor profunda que não é solúvel em água. O nome geralmente é abreviado como PPIX .

A protoporfirina IX contém um núcleo de porfina , um macrociclo de tetrapirrol com um caráter aromático acentuado . A protoporfirina IX é essencialmente plana, exceto para as ligações NH que são dobradas para fora do plano dos anéis, em direções opostas (trans).

Nomenclatura

O termo geral protoporfirina refere-se a derivados de porfina que possuem os átomos de hidrogênio externos nos quatro anéis de pirrole substituídos por outros grupos funcionais. O prefixo proto frequentemente significa 'primeiro' na nomenclatura científica (como protóxido de carbono ), portanto, acredita-se que Hans Fischer cunhou o nome protoporfirina como a primeira classe de porfirinas. Nos tempos modernos, 'proto-' especifica uma espécie de porfirina contendo grupos laterais metil, vinil e carboxietil / propionato. Fischer também gerou o sistema de nomenclatura numeral romano que inclui 15 análogos de protoporfirina, mas o sistema de nomenclatura não é sistemático. Fischer descreveu o heme privado de ferro como a "proto" profirina, particularmente em referência à porfirina de Hugo Kammerer. Um nome alternativo para heme é ferro PPIX.

PPIX contém quatro grupos metil -CH
3
(M), dois grupos vinil -CH = CH
2
(V), e dois grupos de ácido propiônico −CH
2
−CH
2
−COOH
(P). O sufixo "IX" indica que essas cadeias ocorrem na ordem circular MV-MV-MP-PM em torno do ciclo externo nas seguintes posições respectivas: c2, c3-c7, c8-c12, c13-c17, c18.

As pontes de metino de PPIX são denominadas alfa (c5), beta (c10), gama (c15) e delta (c20). No contexto do heme, a biotransformação metabólica pela heme oxigenase resulta na abertura seletiva da ponte alfa-metina para formar biliverdina / bilirrubina . Neste caso, a bilina resultante carrega o sufixo IXα que indica que a molécula parental foi protoporfirina IX clivada na posição alfa. A oxidação não enzimática pode resultar na abertura do anel em outras posições da ponte. O uso de letras gregas neste contexto para origina-se do trabalho pioneiro de Georg Barkan em 1932.

Propriedades

  • Quando a luz ultravioleta incide sobre o composto, ele pode florescer com uma cor vermelha brilhante.
  • É também o componente das cascas dos ovos que lhes confere a sua cor castanha característica.
Floresência devido à luz ultravioleta em cascas de ovo.png

Ocorrência natural

O composto é encontrado na natureza na forma de complexos onde os dois átomos de hidrogênio internos são substituídos por um cátion metálico divalente . Quando complexada com um cátion de ferro (II) (ferroso) Fe 2+ , a molécula é chamada de heme . Hemes são grupos protéticos em algumas proteínas importantes. Essas proteínas contendo heme incluem hemoglobina, mioglobina e citocromo c . Os complexos também podem ser formados com outros íons metálicos, como o zinco .

Biossíntese

O composto é sintetizado a partir de precursores acíclicos via um monopirrol ( porfobilinogênio ) e depois um tetrapirrol (um porfirinogênio , especificamente uroporfirinogênio III ). Este precursor é convertido em protoporfirinogênio IX , que é oxidado em protoporfirina IX. A última etapa é mediada pela enzima protoporfirinogênio oxidase .

síntese de protoporfirina IX a partir de protoporfirinogênio-IX

A protoporfirina IX é um importante precursor de grupos protéticos biologicamente essenciais, como heme, citocromo ce clorofilas. Como resultado, vários organismos são capazes de sintetizar este tetrapirrol a partir de precursores básicos, como glicina e succinil-CoA , ou ácido glutâmico . Apesar da ampla gama de organismos que sintetizam a protoporfirina IX, o processo é amplamente conservado de bactérias a mamíferos, com algumas exceções distintas em plantas superiores.

Na biossíntese dessas moléculas, o cátion metálico é inserido na protoporfirina IX por enzimas chamadas quelatases . Por exemplo, ferrochelatase converte o composto em heme B (ie Fe-protoporfirina IX ou protoheme IX). Na biossíntese da clorofila, a enzima magnésio quelatase a converte em Mg-protoporfirina IX .

Derivados de metaloprotoporfirina IX descritos

A protoporfirina IX reage com os sais de ferro do ar para formar o complexo FeCl (PPIX). O heme coordenado com o cloro é conhecido como hemina. Muitos metais, exceto o Fe, formam complexos do tipo heme quando coordenados com PPIX. De particular interesse são os derivados de cobalto porque também funcionam como transportadores de oxigênio. Outros metais - níquel, estanho, cromo - foram investigados por seu valor terapêutico.

Palepron é o sal dissódico da protoporfirina IX.

História

Laidlaw pode ter isolado PPIX pela primeira vez em 1904.

Veja também

Referências