Putrescina - Putrescine
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Butano-1,4-diamina |
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Outros nomes
1,4-diaminobutano, 1,4-butanodiamina
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
605282 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,003,440 |
Número EC | |
1715 | |
KEGG | |
Malha | Putrescina |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 2928 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 4 H 12 N 2 | |
Massa molar | 88,154 g · mol −1 |
Aparência | Cristais incolores |
Odor | peixe-amoniacal, pungente |
Densidade | 0,877 g / mL |
Ponto de fusão | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
Ponto de ebulição | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K |
Miscível | |
log P | -0,466 |
Pressão de vapor | 2,33 mm Hg a 25 graus C (est) |
Constante da lei de Henry ( k H ) |
3,54x10 −10 atm-cu m / mol a 25 graus C (est) |
Índice de refração ( n D )
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1.457 |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H228 , H302 , H312 , H314 , H331 | |
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
Ponto de inflamação | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
Limites explosivos | 0,98–9,08% |
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dose mediana )
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Compostos relacionados | |
Alcanaminas relacionadas
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Compostos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Putrescina é um composto orgânico com a fórmula NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 . Um líquido incolor, relacionado à cadaverina ; ambos são produzidos pela quebra de aminoácidos . Os dois compostos são os principais responsáveis pelo odor fétido da carne em putrefação , mas também contribuem para o odor de processos como mau hálito e vaginose bacteriana . Eles também são encontrados no sêmen e algumas microalgas, junto com moléculas relacionadas como espermina e espermidina . As poliaminas , das quais a putrescina é uma das mais simples, parecem ser fatores necessários para a divisão adequada das células eucarióticas.
Produção
Putrescina e cadaverina foram descritas pela primeira vez em 1885 pelo médico de Berlim Ludwig Brieger (1849–1919).
A Putrescina é produzida em escala industrial por hidrogenação do succinonitrila . Ele reage com o ácido adípico para produzir a poliamida Nylon 46 , que é comercializada pela DSM sob o nome comercial Stanyl.
A produção biotecnológica de putrescina a partir de matéria-prima renovável foi investigada. Uma cepa de Escherichia coli modificada metabolicamente que produz putrescina em alto título em meio de sais minerais de glicose foi descrita.
Bioquímica
A espermidina sintase usa putrescina e S- adenosilmetioninamina ( S- adenosil metionina descarboxilada ) para produzir espermidina . A espermidina, por sua vez, é combinada com outra S- adenosilmetioninamina e é convertida em espermina .
Putrescina é sintetizada em pequenas quantidades por células vivas saudáveis pela ação da ornitina descarboxilase .
A Putrescina é sintetizada biologicamente por duas vias diferentes, ambas a partir da arginina .
- Em uma das vias, a arginina é convertida em agmatina , com uma reação catalisada pela enzima arginina descarboxilase (ADC); em seguida, a agmatina é transformada em N-carbamoilputrescina pela agmatina imino hidroxilase (AIH). Finalmente, a N-carbamoilputrescina é convertida em putrescina.
- Na segunda via, a arginina é convertida em ornitina e, em seguida, a ornitina é convertida em putrescina pela ornitina descarboxilase (ODC).
Toxicidade
Em ratos, tem uma toxicidade oral aguda baixa de 2.000 mg / kg de peso corporal, com nível de efeito adverso não observado de 2.000 ppm (180 mg / kg de peso corporal / dia).
Nos seres humanos, de modelagem molecular e de encaixe experiências mostraram que se encaixa putrescina para a bolsa de ligação dos humanos TAAR6 e TAAR8 receptores.
Leitura adicional
- Haglund, William (1996). Tafonomia forense: The Post-mortem Fate of Human Remains . CRC Press. pp. 100 . ISBN 0-8493-9434-1.