Pirogalol - Pyrogallol
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Benzeno-1,2,3-triol |
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Outros nomes
Ácido 1,2,3- trihidroxibenzeno pirogálico |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,001,603 |
Número EC | |
KEGG | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 2811 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 6 H 6 O 3 | |
Massa molar | 126,11 g / mol |
Densidade | 1,45 g / cm 3 |
Ponto de fusão | 131 a 134 ° C (268 a 273 ° F; 404 a 407 K) |
Ponto de ebulição | 309 ° C (588 ° F; 582 K) |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Aviso |
H302 , H312 , H332 , H341 , H412 | |
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Pirogalol é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . É um sólido branco, solúvel em água, embora as amostras sejam tipicamente acastanhadas devido à sua sensibilidade ao oxigênio. É um dos três benzenotrióis isoméricos .
Produção, ocorrência, reações
É produzido da maneira como foi inicialmente preparado por Scheele (1786): aquecimento do ácido gálico . Atualmente o ácido gálico é obtido a partir do tanino . O aquecimento induz a descarboxilação :
Como o tanino é caro, muitas rotas alternativas foram criadas. Uma preparação alternativa envolve o tratamento do ácido para- clorofenoldisulfônico com hidróxido de potássio , uma variante da rota tradicional para os fenóis dos ácidos sulfônicos.
A planta aquática Myriophyllum spicatum produz ácido pirogálico.
Quando em solução alcalina, ele absorve o oxigênio do ar, tornando-se marrom a partir de uma solução incolor. Ele pode ser usado dessa forma para calcular a quantidade de oxigênio no ar, principalmente por meio do uso do aparelho Orsat .
Usos
Pode-se encontrar seus usos em tingimento de cabelo , tingimento de materiais de sutura e para a absorção de oxigênio na análise de gases. Ele também tem propriedades anti - sépticas . Pyrogallol também foi usado como um agente de desenvolvimento em desenvolvedores preto-e-branco, mas seu uso é amplamente histórico, exceto para aplicações de propósito especial. A hidroquinona é mais comumente usada hoje. Também é usado no isolamento de gases inertes de uma mistura de gases, o que requer a absorção de oxigênio da mistura.
Uso em fotografia
Embora um popular agente de revelação fotográfica no século 19 e no início do século 20, o pirogalol caiu em desuso por volta da década de 1920, embora ainda fosse usado por alguns fotógrafos notáveis, incluindo Edward Weston . Naquela época, ele tinha uma reputação de comportamento errático e não confiável, possivelmente devido à sua propensão à oxidação. Ele experimentou um renascimento começando na década de 1980 devido em grande parte aos esforços dos experimentadores Gordon Hutchings e John Wimberley .
PMK
Hutchings passou mais de uma década trabalhando em fórmulas de pirogalol, eventualmente produzindo uma que ele chamou de PMK por seus ingredientes principais: pirogalol, Metol e Kodalk (o nome comercial da Kodak para metaborato de sódio). Essa formulação resolveu os problemas de consistência, e Hutchings descobriu que uma interação entre a mancha esverdeada dada ao filme por reveladores de pirotecnia e a sensibilidade de cor de papéis fotográficos modernos de contraste variável dava o efeito de um revelador de compensação extrema . De 1969 a 1977, Wimberley fez experiências com o agente de desenvolvimento Pyrogallol. Ele publicou sua fórmula para WD2D em 1977 em Petersen's Photographic. PMK e outras formulações de pirotecnia modernas são agora usadas por muitos fotógrafos em preto e branco.
O livro de receitas de desenvolvimento de filmes tem exemplos.
510-pyro
Outro desenvolvedor baseado principalmente em pirogalol foi formulado por Jay DeFehr . O 510-pyro é um concentrado que usa trietanolamina como álcali e pirogalol e fenidona como reveladores combinados. Este revelador tem propriedades de coloração e bronzeamento, e os negativos desenvolvidos com ele são imunes ao efeito de calosidade . Ele pode ser usado para formatos de negativos pequenos e grandes.
O Darkroom Cookbook (Alternative Process Photography) tem exemplos.
Segurança
O uso de pirogalol, por exemplo, em formulações de tintura de cabelo, está diminuindo devido a preocupações com sua toxicidade. Seu LD 50 (oral, rato) é 300 mg / kg.
Veja também
- Catecol
- Galacetofenona (2,3,4-trihidroxiacetofenona)
- ácido gálico
- Seringol