Ácido pirúvico - Pyruvic acid
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ácido 2-oxopropanóico |
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Outros nomes
Ácido pirúvico Ácido
α-cetopropiônico Ácido acetilfórmico Ácido piroracêmico |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviações | Pyr | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,004,387 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 3 H 4 O 3 | |||
Massa molar | 88,06 g / mol | ||
Densidade | 1.250 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K) | ||
Ponto de ebulição | 165 ° C (329 ° F; 438 K) | ||
Acidez (p K a ) | 2,50 | ||
Compostos relacionados | |||
Outros ânions
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Íon piruvato |
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Ceto-ácidos relacionados , ácidos carboxílicos
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Compostos relacionados
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O ácido pirúvico (CH 3 COCOOH) é o mais simples dos alfa-cetoácidos , com um ácido carboxílico e um grupo funcional cetona . O piruvato , a base conjugada , CH 3 COCOO - , é um intermediário em várias vias metabólicas na célula.
O ácido pirúvico pode ser produzido a partir da glicose por meio da glicólise , convertido de volta em carboidratos (como a glicose) por meio da gliconeogênese ou em ácidos graxos por meio de uma reação com acetil-CoA . Também pode ser usado para construir o aminoácido alanina e pode ser convertido em etanol ou ácido láctico por fermentação .
O ácido pirúvico fornece energia às células por meio do ciclo do ácido cítrico (também conhecido como ciclo de Krebs) quando o oxigênio está presente ( respiração aeróbica ) e, alternativamente, fermenta para produzir lactato quando falta oxigênio ( ácido láctico ).
Química
Em 1834, Théophile-Jules Pelouze destilou o ácido tartárico e isolou o ácido glutárico e outro ácido orgânico desconhecido. Jöns Jacob Berzelius caracterizou este outro ácido no ano seguinte e chamou de ácido pirúvico porque foi destilado usando calor. A estrutura molecular correta foi deduzida na década de 1870. O ácido pirúvico é um líquido incolor com cheiro semelhante ao do ácido acético e miscível com água. No laboratório, o ácido pirúvico pode ser preparado por aquecimento de uma mistura de ácido tartárico e hidrogenossulfato de potássio , pela oxidação de propilenoglicol por um oxidante forte (por exemplo, permanganato de potássio ou alvejante ), ou pela hidrólise de cianeto de acetila , formado por reação de cloreto de acetila com cianeto de potássio :
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Bioquímica
O piruvato é um importante composto químico em bioquímica . É a saída do metabolismo da glicose conhecida como glicólise . Uma molécula de glicose se divide em duas moléculas de piruvato, que são então usadas para fornecer energia adicional, de uma das duas maneiras. O piruvato é convertido em acetil-coenzima A , que é o principal insumo para uma série de reações conhecidas como ciclo de Krebs (também conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo do ácido tricarboxílico). O piruvato também é convertido em oxaloacetato por uma reação anaplerótica , que repõe os intermediários do ciclo de Krebs ; também, o oxaloacetato é usado para gliconeogênese . Essas reações têm o nome de Hans Adolf Krebs , o bioquímico que recebeu o Prêmio Nobel de fisiologia em 1953 , juntamente com Fritz Lipmann , pela pesquisa em processos metabólicos. O ciclo também é conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo do ácido tricarboxílico, porque o ácido cítrico é um dos compostos intermediários formados durante as reações.
Se houver oxigênio insuficiente, o ácido é decomposto anaerobicamente , criando lactato em animais e etanol em plantas e microrganismos (e carpas ). O piruvato da glicólise é convertido por fermentação em lactato usando a enzima lactato desidrogenase e a coenzima NADH na fermentação do lactato , ou em acetaldeído (com a enzima piruvato descarboxilase ) e então em etanol na fermentação alcoólica .
O piruvato é uma interseção chave na rede de vias metabólicas . O piruvato pode ser convertido em carboidratos por meio da gliconeogênese , em ácidos graxos ou energia por meio de acetil-CoA , no aminoácido alanina e em etanol . Portanto, ele une vários processos metabólicos importantes.
Produção de ácido pirúvico por glicólise
Na glicólise , o fosfoenolpiruvato (PEP) é convertido em piruvato pela piruvato quinase . Esta reação é fortemente exergônica e irreversível; na gliconeogênese , são necessárias duas enzimas, piruvato carboxilase e PEP carboxicinase , para catalisar a transformação reversa do piruvato em PEP.
fosfoenolpiruvato | piruvato quinase | piruvato | |
ADP | ATP | ||
ADP | ATP | ||
piruvato carboxilase e PEP carboxicinase |
Composto C00074 no banco de dados KEGG Pathway. Enzyme 2.7.1.40 em KEGG Pathway Database. Composto C00022 no banco de dados KEGG Pathway.
Clique nos genes, proteínas e metabólitos abaixo para acessar os respectivos artigos.
Descarboxilação em acetil CoA
A descarboxilação do piruvato pelo complexo da piruvato desidrogenase produz acetil-CoA .
piruvato | complexo de piruvato desidrogenase | acetil-CoA | |
CoA + NAD + | CO 2 + NADH + H + | ||
Carboxilação em oxaloacetato
A carboxilação pela piruvato carboxilase produz oxaloacetato .
piruvato | piruvato carboxilase | oxaloacetato | |
ATP + CO 2 | ADP + P i | ||
Transaminação para alanina
A transaminação pela alanina transaminase produz alanina .
piruvato | alanina transaminase | alanina | |
glutamato | α-cetoglutarato | ||
glutamato | α-cetoglutarato | ||
Redução para lactato
A redução pela lactato desidrogenase produz lactato .
piruvato | lactato desidrogenase | lactato | |
NADH | NAD + | ||
NADH | NAD + | ||
Química ambiental
O ácido pirúvico é um ácido carboxílico abundante em aerossóis orgânicos secundários .
Usos
O piruvato é vendido como um suplemento para perda de peso , embora a ciência confiável ainda não tenha apoiado essa afirmação. Uma revisão sistemática de seis estudos encontrou uma diferença estatisticamente significativa no peso corporal com o piruvato em comparação com o placebo . No entanto, todos os ensaios tiveram deficiências metodológicas e a magnitude do efeito foi pequena. A revisão também identificou eventos adversos associados ao piruvato, como diarréia, distensão abdominal, gases e aumento do colesterol de lipoproteína de baixa densidade (LDL). Os autores concluíram que não havia evidências suficientes para apoiar o uso de piruvato para perda de peso.
Também há evidências in vitro e in vivo em corações de que o piruvato melhora o metabolismo por estimulação da produção de NADH e aumenta a função cardíaca.
Veja também
Notas
Referências
- Cody, GD; Boctor, Nova Zelândia; Filley, TR; Hazen, RM; Scott, JH; Sharma, A .; Yoder, HS, Jr (2000). "Primordial Carbonylated Iron-Enxphur Compounds and the Synthesis of Pyruvate" . Ciência . 289 (5483): 1337–1340. Bibcode : 2000Sci ... 289.1337C . doi : 10.1126 / science.289.5483.1337 . PMID 10958777 . S2CID 14911449 .
links externos