Ácido pirúvico - Pyruvic acid

Ácido pirúvico
Brenztraubensäure.svg
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido 2-oxopropanóico
Outros nomes
Ácido pirúvico Ácido
α-cetopropiônico Ácido
acetilfórmico Ácido
piroracêmico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações Pyr
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,004,387 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C3H4O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h1H3, (H, 5,6) VerificaY
    Chave: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • O = C (C (= O) O) C
Propriedades
C 3 H 4 O 3
Massa molar 88,06  g / mol
Densidade 1.250  g / cm 3
Ponto de fusão 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Ponto de ebulição 165 ° C (329 ° F; 438 K)
Acidez (p K a ) 2,50
Compostos relacionados
Outros ânions
Íon piruvato
Pyruvate skeletal.svg
Pyruvate-3D-balls.png
Compostos relacionados
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido pirúvico (CH 3 COCOOH) é o mais simples dos alfa-cetoácidos , com um ácido carboxílico e um grupo funcional cetona . O piruvato , a base conjugada , CH 3 COCOO - , é um intermediário em várias vias metabólicas na célula.

O ácido pirúvico pode ser produzido a partir da glicose por meio da glicólise , convertido de volta em carboidratos (como a glicose) por meio da gliconeogênese ou em ácidos graxos por meio de uma reação com acetil-CoA . Também pode ser usado para construir o aminoácido alanina e pode ser convertido em etanol ou ácido láctico por fermentação .

O ácido pirúvico fornece energia às células por meio do ciclo do ácido cítrico (também conhecido como ciclo de Krebs) quando o oxigênio está presente ( respiração aeróbica ) e, alternativamente, fermenta para produzir lactato quando falta oxigênio ( ácido láctico ).

Química

Em 1834, Théophile-Jules Pelouze destilou o ácido tartárico e isolou o ácido glutárico e outro ácido orgânico desconhecido. Jöns Jacob Berzelius caracterizou este outro ácido no ano seguinte e chamou de ácido pirúvico porque foi destilado usando calor. A estrutura molecular correta foi deduzida na década de 1870. O ácido pirúvico é um líquido incolor com cheiro semelhante ao do ácido acético e miscível com água. No laboratório, o ácido pirúvico pode ser preparado por aquecimento de uma mistura de ácido tartárico e hidrogenossulfato de potássio , pela oxidação de propilenoglicol por um oxidante forte (por exemplo, permanganato de potássio ou alvejante ), ou pela hidrólise de cianeto de acetila , formado por reação de cloreto de acetila com cianeto de potássio :

CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
CH 3 COCN → CH 3 COCOOH

Bioquímica

O piruvato é um importante composto químico em bioquímica . É a saída do metabolismo da glicose conhecida como glicólise . Uma molécula de glicose se divide em duas moléculas de piruvato, que são então usadas para fornecer energia adicional, de uma das duas maneiras. O piruvato é convertido em acetil-coenzima A , que é o principal insumo para uma série de reações conhecidas como ciclo de Krebs (também conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo do ácido tricarboxílico). O piruvato também é convertido em oxaloacetato por uma reação anaplerótica , que repõe os intermediários do ciclo de Krebs ; também, o oxaloacetato é usado para gliconeogênese . Essas reações têm o nome de Hans Adolf Krebs , o bioquímico que recebeu o Prêmio Nobel de fisiologia em 1953 , juntamente com Fritz Lipmann , pela pesquisa em processos metabólicos. O ciclo também é conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo do ácido tricarboxílico, porque o ácido cítrico é um dos compostos intermediários formados durante as reações.

Se houver oxigênio insuficiente, o ácido é decomposto anaerobicamente , criando lactato em animais e etanol em plantas e microrganismos (e carpas ). O piruvato da glicólise é convertido por fermentação em lactato usando a enzima lactato desidrogenase e a coenzima NADH na fermentação do lactato , ou em acetaldeído (com a enzima piruvato descarboxilase ) e então em etanol na fermentação alcoólica .

O piruvato é uma interseção chave na rede de vias metabólicas . O piruvato pode ser convertido em carboidratos por meio da gliconeogênese , em ácidos graxos ou energia por meio de acetil-CoA , no aminoácido alanina e em etanol . Portanto, ele une vários processos metabólicos importantes.

Intervalos de referência para análises de sangue , comparando o conteúdo de piruvato no sangue (mostrado em violeta próximo ao meio) com outros constituintes.

Produção de ácido pirúvico por glicólise

Na glicólise , o fosfoenolpiruvato (PEP) é convertido em piruvato pela piruvato quinase . Esta reação é fortemente exergônica e irreversível; na gliconeogênese , são necessárias duas enzimas, piruvato carboxilase e PEP carboxicinase , para catalisar a transformação reversa do piruvato em PEP.

fosfoenolpiruvato piruvato quinase piruvato
Fosfoenolpiruvato wpmp.svg   Pyruvic-acid-2D-skeletal.svg
ADP ATP
Seta de reação bioquímica reversível YYYY horiz med.svg
ADP ATP
 
  piruvato carboxilase e PEP carboxicinase

Composto C00074 no banco de dados KEGG Pathway. Enzyme 2.7.1.40 em KEGG Pathway Database. Composto C00022 no banco de dados KEGG Pathway.

Clique nos genes, proteínas e metabólitos abaixo para acessar os respectivos artigos.

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GlycolysisGluconeogenesis_WP534go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to WikiPathways go to article go to Entrez go to article
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| alt = Glicólise e Gluconeogênese editar ]]
Glicólise e Gliconeogênese edição

Descarboxilação em acetil CoA

A descarboxilação do piruvato pelo complexo da piruvato desidrogenase produz acetil-CoA .

piruvato complexo de piruvato desidrogenase acetil-CoA
Pyruvate wpmp.png   Acetil-CoA.svg
CoA + NAD + CO 2 + NADH + H +
Seta de reação bioquímica para a frente YYNN horiz med.svg
 
 


Carboxilação em oxaloacetato

A carboxilação pela piruvato carboxilase produz oxaloacetato .

piruvato piruvato carboxilase oxaloacetato
Pyruvate wpmp.png   Oxaloacetate wpmp.png
ATP + CO 2 ADP + P i
Seta de reação bioquímica para a frente YYNN horiz med.svg
 
 


Transaminação para alanina

A transaminação pela alanina transaminase produz alanina .

piruvato alanina transaminase alanina
Pyruvate wpmp.png   L-alanine-skeletal.svg
glutamato α-cetoglutarato
Seta de reação bioquímica reversível YYYY horiz med.svg
glutamato α-cetoglutarato
 
 


Redução para lactato

A redução pela lactato desidrogenase produz lactato .

piruvato lactato desidrogenase lactato
Pyruvate wpmp.png   Lactic-acid-skeletal.svg
NADH NAD +
Seta de reação bioquímica reversível YYYY horiz med.svg
NADH NAD +
 
 


Química ambiental

O ácido pirúvico é um ácido carboxílico abundante em aerossóis orgânicos secundários .

Usos

O piruvato é vendido como um suplemento para perda de peso , embora a ciência confiável ainda não tenha apoiado essa afirmação. Uma revisão sistemática de seis estudos encontrou uma diferença estatisticamente significativa no peso corporal com o piruvato em comparação com o placebo . No entanto, todos os ensaios tiveram deficiências metodológicas e a magnitude do efeito foi pequena. A revisão também identificou eventos adversos associados ao piruvato, como diarréia, distensão abdominal, gases e aumento do colesterol de lipoproteína de baixa densidade (LDL). Os autores concluíram que não havia evidências suficientes para apoiar o uso de piruvato para perda de peso.

Também há evidências in vitro e in vivo em corações de que o piruvato melhora o metabolismo por estimulação da produção de NADH e aumenta a função cardíaca.

Veja também

Notas

Referências

links externos