Rafinose - Raffinose

Rafinose
Raffinose.svg
Rafinosa-3D.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
( 2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -2 - {[( 2S , 3S , 4S , 5R ) -3,4-Dihidroxi-2,5-bis (hidroximetil) oxolano -2-il] oxi} -6 - ({[(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi } metil) oxano-3,4,5-triol
Outros nomes
rafinosa
D - (+) - Rafinose
D-Rafinose
D-rafinose penta-hidratada
Gossypose
Melitose
Melitriose
NSC 170228
NSC 2025
6G-α-D-galactosilsacarose;
β-D-frutofuranosil-O-α-D-glucopiranosil- (1 → 6) -α-D-galactopiranosídeo hidratado (1: 5)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,407 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1 VerificaY
    Chave: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N VerificaY
  • InChI = 1S / C18H32O16 / c19-1-5-8 (22) 11 (25) 13 (27) 16 (31-5) 30-3-7-9 (23) 12 (26) 14 (28) 17 ( 32-7) 34-18 (4-21) 15 (29) 10 (24) 6 (2-20) 33-18 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8 +, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16 +, 17-, 18 + / m1 / s1
    Chave: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO
  • Chave: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N
  • C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) OC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O2) O [C @] 3 ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) CO) O) O) O) O) O) O) O
Propriedades
C 18 H 32 O 16
Massa molar 594,5 g / mol (pentahidrato)
Ponto de fusão 118 ° C
203 g / L
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A rafinose é um trissacarídeo composto de galactose , glicose e frutose . Ela pode ser encontrada no feijão , repolho , couve de bruxelas , brócolis , aspargos , outros legumes e toda grãos . A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima não encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos como estaquiose , verbascose e galactinol , se presente. A enzima não cliva a galactose β-ligada, como na lactose .

Propriedades quimicas

A família rafinose de oligossacarídeos (RFOs) são derivados alfa-galactosil da sacarose , e os mais comuns são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose. Os RFOs são quase onipresentes no reino vegetal , sendo encontrados em uma grande variedade de sementes de muitas famílias diferentes, e ficam atrás apenas da sacarose em abundância como carboidratos solúveis .

A rafinose pode ter a forma de um pó cristalino branco. É inodoro e tem um sabor adocicado de aproximadamente 10% do da sacarose.

Propriedades bioquímicas

Fonte de energia

É não digerível em humanos e outros animais monogástricos ( porcos e aves ) que não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RFOs. Esses oligossacarídeos passam não digeridos pelo estômago e intestino delgado. No intestino grosso, são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem ácidos graxos de cadeia curta (SCFA) (ácidos acético, propiônico, butírico), bem como a flatulência comumente associada ao consumo de feijão e outros vegetais . Recentemente, descobriu-se que esses SCFAs conferem uma série de benefícios à saúde. α-GAL está presente em auxiliares digestivos como o produto Beano .

Relevância da doença

A pesquisa mostrou que a capacidade diferencial de utilizar rafinose por cepas da bactéria Streptococcus pneumoniae afeta sua capacidade de causar doenças e a natureza da doença.

Usos

Os procedimentos relativos à criopreservação têm usado rafinose para fornecer hipertonicidade para a dessecação celular antes do congelamento. Tanto a rafinose quanto a sacarose são utilizadas como substância de base para a Sucralose .

A rafinose também é usada em:

  • hidratantes e suavizantes para a pele
  • prebióticos (supostamente promove o crescimento de lactobacilos e bifidobactérias)
  • aditivo de alimentos ou bebidas

Veja também

Leitura adicional

Referências