Rafinose - Raffinose
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
( 2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -2 - {[( 2S , 3S , 4S , 5R ) -3,4-Dihidroxi-2,5-bis (hidroximetil) oxolano -2-il] oxi} -6 - ({[(2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi } metil) oxano-3,4,5-triol |
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Outros nomes
rafinosa
D - (+) - Rafinose D-Rafinose D-rafinose penta-hidratada Gossypose Melitose Melitriose NSC 170228 NSC 2025 6G-α-D-galactosilsacarose; β-D-frutofuranosil-O-α-D-glucopiranosil- (1 → 6) -α-D-galactopiranosídeo hidratado (1: 5) |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,407 |
Número EC | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 18 H 32 O 16 | |
Massa molar | 594,5 g / mol (pentahidrato) |
Ponto de fusão | 118 ° C |
203 g / L | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A rafinose é um trissacarídeo composto de galactose , glicose e frutose . Ela pode ser encontrada no feijão , repolho , couve de bruxelas , brócolis , aspargos , outros legumes e toda grãos . A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima não encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos como estaquiose , verbascose e galactinol , se presente. A enzima não cliva a galactose β-ligada, como na lactose .
Propriedades quimicas
A família rafinose de oligossacarídeos (RFOs) são derivados alfa-galactosil da sacarose , e os mais comuns são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose. Os RFOs são quase onipresentes no reino vegetal , sendo encontrados em uma grande variedade de sementes de muitas famílias diferentes, e ficam atrás apenas da sacarose em abundância como carboidratos solúveis .
A rafinose pode ter a forma de um pó cristalino branco. É inodoro e tem um sabor adocicado de aproximadamente 10% do da sacarose.
Propriedades bioquímicas
Fonte de energia
É não digerível em humanos e outros animais monogástricos ( porcos e aves ) que não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RFOs. Esses oligossacarídeos passam não digeridos pelo estômago e intestino delgado. No intestino grosso, são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem ácidos graxos de cadeia curta (SCFA) (ácidos acético, propiônico, butírico), bem como a flatulência comumente associada ao consumo de feijão e outros vegetais . Recentemente, descobriu-se que esses SCFAs conferem uma série de benefícios à saúde. α-GAL está presente em auxiliares digestivos como o produto Beano .
Relevância da doença
A pesquisa mostrou que a capacidade diferencial de utilizar rafinose por cepas da bactéria Streptococcus pneumoniae afeta sua capacidade de causar doenças e a natureza da doença.
Usos
Os procedimentos relativos à criopreservação têm usado rafinose para fornecer hipertonicidade para a dessecação celular antes do congelamento. Tanto a rafinose quanto a sacarose são utilizadas como substância de base para a Sucralose .
A rafinose também é usada em:
- hidratantes e suavizantes para a pele
- prebióticos (supostamente promove o crescimento de lactobacilos e bifidobactérias)
- aditivo de alimentos ou bebidas