Ressonância (química) - Resonance (chemistry)

Estruturas contribuintes do íon carbonato

Em química , a ressonância , também chamada de mesomerismo , é uma maneira de descrever a ligação em certas moléculas ou íons pela combinação de várias estruturas contribuintes (ou formas , também conhecidas como estruturas de ressonância ou estruturas canônicas ) em um híbrido de ressonância (ou estrutura híbrida ) na teoria das ligações de valência . Tem valor particular para descrever elétrons deslocalizados dentro de certas moléculas ou íons poliatômicos onde a ligação não pode ser expressa por uma única estrutura de Lewis .

Visão geral

No âmbito da teoria das ligações de valência , a ressonância é uma extensão da ideia de que a ligação em uma espécie química pode ser descrita por uma estrutura de Lewis. Para muitas espécies químicas, uma única estrutura de Lewis, consistindo de átomos que obedecem à regra do octeto , possivelmente carregando cargas formais e conectados por ligações de ordem inteira positiva, é suficiente para descrever a ligação química e racionalizar propriedades moleculares determinadas experimentalmente, como comprimentos de ligação , ângulos , e momento de dipolo . No entanto, em alguns casos, mais de uma estrutura de Lewis pode ser desenhada, e as propriedades experimentais são inconsistentes com qualquer estrutura. Para lidar com esse tipo de situação, várias estruturas contribuintes são consideradas juntas como uma média, e a molécula é considerada representada por um híbrido de ressonância no qual várias estruturas de Lewis são usadas coletivamente para descrever sua verdadeira estrutura.

A geometria experimental do ânion nitrito, NO 2 - , mostrado à direita, é melhor racionalizada descrevendo sua estrutura como um híbrido de ressonância que consiste em duas formas contribuintes principais e igualmente importantes.

Por exemplo, em NO 2 - , ânion nitrito , os dois comprimentos de ligação N – O são iguais, embora nenhuma estrutura de Lewis tenha duas ligações N – O com a mesma ordem formal de ligação . No entanto, sua estrutura medida é consistente com uma descrição como um híbrido de ressonância das duas principais estruturas contribuintes mostradas acima: ele tem duas ligações N – O iguais de 125 pm, de comprimento intermediário entre uma ligação simples N – O típica (145 pm em hidroxilamina , H 2 N – OH) e ligação dupla N – O (115 pm em íon nitrônio , [O = N = O] + ). De acordo com as estruturas de contribuição, cada ligação N – O é uma média de uma ligação formal simples e dupla formal, levando a uma verdadeira ordem de ligação de 1,5. Em virtude dessa média, a descrição de Lewis da ligação no NO 2 - é reconciliada com o fato experimental de que o ânion possui ligações N – O equivalentes.

O híbrido de ressonância representa a molécula real como a "média" das estruturas contribuintes, com comprimentos de ligação e cargas parciais assumindo valores intermediários em comparação com os esperados para as estruturas individuais de Lewis dos contribuintes, caso existissem como entidades químicas "reais" . As estruturas que contribuem diferem apenas na formal de repartição de electrões para os átomos, e não na de electrões ou rotação significativa densidade real fisicamente e quimicamente. Embora as estruturas contribuintes possam diferir nas ordens formais de ligação e nas atribuições formais de carga , todas as estruturas contribuintes devem ter o mesmo número de elétrons de valência e a mesma multiplicidade de spin .

Como a deslocalização de elétrons reduz a energia potencial de um sistema, qualquer espécie representada por um híbrido de ressonância é mais estável do que qualquer uma das estruturas contribuintes (hipotéticas). A diferença de energia potencial entre a espécie real e a energia (calculada) da estrutura contribuinte com a energia potencial mais baixa é chamada de energia de ressonância ou energia de deslocalização. A magnitude da energia de ressonância depende das suposições feitas sobre as espécies "não estabilizadas" hipotéticas e os métodos computacionais usados ​​e não representam uma quantidade física mensurável, embora as comparações de energias de ressonância calculadas sob suposições e condições semelhantes possam ser quimicamente significativas.

Moléculas com um sistema π estendido, como polienos lineares e compostos poliaromáticos, são bem descritas por híbridos de ressonância, bem como por orbitais deslocalizados na teoria de orbitais moleculares .

Ressonância vs isomeria

A ressonância deve ser distinguida do isomerismo . Os isômeros são moléculas com a mesma fórmula química, mas são espécies químicas distintas com diferentes arranjos de núcleos atômicos no espaço. Contribuintes de ressonância de uma molécula, por outro lado, só podem diferir na maneira como os elétrons são formalmente atribuídos aos átomos nas representações da estrutura de Lewis da molécula. Especificamente, quando se diz que uma estrutura molecular é representada por um híbrido de ressonância, isso não significa que os elétrons da molécula estão "ressonando" ou se deslocando para frente e para trás entre vários conjuntos de posições, cada um representado por uma estrutura de Lewis. Em vez disso, significa que o conjunto de estruturas contribuintes representa uma estrutura intermediária (uma média ponderada dos contribuintes), com uma geometria única e bem definida e distribuição de elétrons. É incorreto considerar os híbridos de ressonância como isômeros de interconversão rápida, embora o termo "ressonância" possa evocar tal imagem. (Conforme descrito abaixo , o termo "ressonância" originou-se como uma analogia da física clássica para um fenômeno da mecânica quântica, então não deve ser interpretado muito literalmente.) Simbolicamente, a seta dupla é usada para indicar que A e B são formas contribuintes de uma única espécie química (em oposição a uma seta de equilíbrio, por exemplo ; veja abaixo para detalhes sobre o uso).

Uma analogia não química é ilustrativa: pode-se descrever as características de um animal real, o narval , em termos das características de duas criaturas míticas: o unicórnio , uma criatura com um único chifre na cabeça, e o leviatã , um grande , criatura semelhante a uma baleia. O narval não é uma criatura que vai e volta entre ser unicórnio e ser leviatã, nem o unicórnio e o leviatã têm qualquer existência física fora da imaginação humana coletiva. No entanto, descrever o narval em termos dessas criaturas imaginárias fornece uma descrição razoavelmente boa de suas características físicas.

Devido à confusão com o significado físico da palavra ressonância , já que nenhuma entidade realmente "ressoa" fisicamente, foi sugerido que o termo ressonância fosse abandonado em favor da deslocalização e a energia de ressonância abandonada em favor da energia de deslocalização . Uma estrutura de ressonância torna-se uma estrutura contribuinte e o híbrido de ressonância torna-se a estrutura híbrida . As setas duplas seriam substituídas por vírgulas para ilustrar um conjunto de estruturas, já que setas de qualquer tipo podem sugerir aos alunos iniciantes que uma mudança química está ocorrendo.

Representação em diagramas

Estruturas contribuintes do íon tiocianato , entre colchetes.
Estrutura híbrida do íon nitrato
Estrutura híbrida do benzeno .

Nos diagramas, as estruturas contribuintes são normalmente separadas por setas de duas pontas (↔). A seta não deve ser confundida com a seta de equilíbrio apontando para a direita e esquerda (⇌). Todas as estruturas juntas podem ser colocadas entre colchetes grandes, para indicar que representam uma única molécula ou íon, e não espécies diferentes em um equilíbrio químico .

Alternativamente ao uso de estruturas contribuintes em diagramas, uma estrutura híbrida pode ser usada. Em uma estrutura híbrida, as ligações pi que estão envolvidas na ressonância são geralmente representadas como curvas ou linhas tracejadas, indicando que são ligações pi parciais, em vez de completas normais. No benzeno e em outros anéis aromáticos, os elétrons pi deslocalizados às vezes são representados como um círculo sólido.

História

O conceito apareceu pela primeira vez em 1899 na "Hipótese de Valência Parcial" de Johannes Thiele para explicar a estabilidade incomum do benzeno que não seria esperada da estrutura de August Kekulé proposta em 1865 com ligações simples e duplas alternadas. O benzeno sofre reações de substituição, em vez de reações de adição, como ocorre com os alquenos . Ele propôs que a ligação carbono-carbono no benzeno é intermediária de uma ligação simples e dupla.

A proposta de ressonância também ajudou a explicar o número de isômeros de derivados de benzeno. Por exemplo, a estrutura de Kekulé prediz quatro isômeros dibromobenzeno, incluindo dois isômeros orto com os átomos de carbono bromados unidos por uma ligação simples ou dupla. Na realidade existem apenas três isômeros dibromobenzenos e apenas um é orto, concordando com a ideia de que existe apenas um tipo de ligação carbono-carbono, intermediária entre uma ligação simples e uma dupla.

O mecanismo de ressonância foi introduzido na mecânica quântica por Werner Heisenberg em 1926 em uma discussão sobre os estados quânticos do átomo de hélio. Ele comparou a estrutura do átomo de hélio com o sistema clássico de osciladores harmônicos acoplados de ressonância . No sistema clássico, o acoplamento produz dois modos, um dos quais é mais baixo em frequência do que qualquer uma das vibrações desacopladas; quântica mecanicamente, esta frequência mais baixa é interpretada como uma energia mais baixa. Linus Pauling usou esse mecanismo para explicar a valência parcial das moléculas em 1928 e o desenvolveu em uma série de artigos em 1931-1933. O termo alternativo mesomerismo, popular nas publicações alemãs e francesas com o mesmo significado, foi introduzido por CK Ingold em 1938, mas não pegou na literatura inglesa. O conceito atual de efeito mesomérico assumiu um significado relacionado, mas diferente. A flecha de duas pontas foi introduzida pelo químico alemão Fritz Arndt, que preferia a frase alemã zwischenstufe ou estágio intermediário .

Na União Soviética, a teoria da ressonância - especialmente conforme desenvolvida por Pauling - foi atacada no início dos anos 1950 como sendo contrária aos princípios marxistas do materialismo dialético , e em junho de 1951 a Academia Soviética de Ciências, sob a liderança de Alexander Nesmeyanov, convocou uma conferência sobre a estrutura química dos compostos orgânicos, frequentada por 400 físicos, químicos e filósofos, onde "a essência pseudo-científica da teoria da ressonância foi exposta e desmascarada".

Contribuintes principais e secundários

Uma estrutura contribuinte pode se parecer mais com a molécula real do que outra (no sentido de energia e estabilidade). Estruturas com baixo valor de energia potencial são mais estáveis ​​do que aquelas com valores altos e se assemelham mais à estrutura real. As estruturas de contribuição mais estáveis ​​são chamadas de contribuintes principais . Estruturas energeticamente desfavoráveis ​​e, portanto, menos favoráveis ​​são contribuintes menores . Com as regras listadas em ordem aproximada de importância decrescente, os principais contribuintes são geralmente estruturas que

  1. obedecer tanto quanto possível à regra do octeto (8 elétrons de valência ao redor de cada átomo em vez de ter deficiências ou excedentes, ou 2 elétrons para elementos do Período 1 );
  2. têm um número máximo de ligações covalentes;
  3. carregam um mínimo de átomos formalmente carregados , com a separação de cargas diferentes e semelhantes minimizada e maximizada, respectivamente;
  4. coloque carga negativa, se houver, nos átomos mais eletronegativos e carga positiva, se houver, nos mais eletropositivos;
  5. não se desvie substancialmente dos comprimentos e ângulos de ligação idealizados (por exemplo, a relativa falta de importância dos contribuintes de ressonância do tipo Dewar para o benzeno);
  6. manter subestruturas aromáticas localmente, evitando as anti-aromáticas ( ver Clar sexteto e bifenileno ).

Um máximo de oito elétrons de valência é estrito para os elementos Be, B, C, N, O e F do Período 2 , assim como um máximo de dois para H e He e efetivamente para Li também. A questão da expansão da concha de valência do terceiro período e dos elementos do grupo principal mais pesados ​​é controversa. Uma estrutura de Lewis na qual um átomo central tem uma contagem de elétrons de valência maior que oito implica tradicionalmente na participação de orbitais d na ligação. No entanto, a opinião consensual é que, embora possam dar uma contribuição marginal, a participação dos orbitais d não é importante, e a ligação das chamadas moléculas hipervalentes são, em sua maior parte, melhor explicadas por formas de contribuição separadas por carga que representam três ligação de quatro elétrons no centro . No entanto, por tradição, as estruturas de octeto expandido ainda são comumente desenhadas para grupos funcionais como sulfóxidos , sulfonas e iletos de fósforo , por exemplo. Consideradas como um formalismo que não reflete necessariamente a verdadeira estrutura eletrônica, tais representações são preferidas pela IUPAC em vez de estruturas com ligações parciais, separação de carga ou ligações dativas .

Contribuintes equivalentes contribuem igualmente para a estrutura real, enquanto a importância de contribuintes não equivalentes é determinada pela extensão em que eles estão em conformidade com as propriedades listadas acima. Um número maior de estruturas contribuintes significativas e um espaço mais volumoso disponível para elétrons deslocalizados levam à estabilização (redução da energia) da molécula.

Exemplos

Moléculas aromáticas

No benzeno, as duas estruturas do ciclohexatriene Kekulé , propostas pela primeira vez por Kekulé , são tomadas em conjunto como estruturas contribuintes para representar a estrutura total. Na estrutura híbrida à direita, o hexágono tracejado substitui três ligações duplas e representa seis elétrons em um conjunto de três orbitais moleculares de simetria π , com um plano nodal no plano da molécula.

Deslocalização de benzeno

No furano, um único par do átomo de oxigênio interage com os orbitais π dos átomos de carbono. As setas curvas representam a permutação de elétrons π deslocalizados , o que resulta em diferentes contribuintes.

Estruturas contribuintes de furano

Moléculas ricas em elétrons

A molécula de ozônio é representada por duas estruturas contribuintes. Na realidade, os dois átomos de oxigênio terminais são equivalentes e a estrutura híbrida é desenhada à direita com uma carga de - 12 em ambos os átomos de oxigênio e ligações duplas parciais com uma linha cheia e tracejada e ordem de ligação 1+12 .

Ozônio de deslocalização

Para moléculas hipervalentes , a racionalização descrita acima pode ser aplicada para gerar estruturas contribuintes para explicar a ligação em tais moléculas. Abaixo são mostradas as estruturas contribuintes de uma ligação 3c-4e no difluoreto de xenônio .

Moléculas deficientes em elétrons

O cátion de alilação tem duas estruturas contribuintes com uma carga positiva nos átomos de carbono terminais. Na estrutura híbrida, sua carga é + 12 . A carga positiva total também pode ser representada como deslocalizada entre três átomos de carbono.

Alilação de deslocalização

A molécula de diborano é descrita por estruturas contribuintes, cada uma com deficiência de elétrons em diferentes átomos. Isso reduz a deficiência de elétrons em cada átomo e estabiliza a molécula. Abaixo estão as estruturas contribuintes de uma ligação individual 3c-2e em diborano.

Estruturas contribuintes de diborano.

Intermediários reativos

Freqüentemente, intermediários reativos como carbocations e radicais livres têm uma estrutura mais deslocalizada do que seus reagentes originais, dando origem a produtos inesperados. O exemplo clássico é o rearranjo alílico . Quando 1 mole de HCl adiciona a 1 mole de 1,3-butadieno, além do produto normalmente esperado 3-cloro-1-buteno, também encontramos 1-cloro-2-buteno. Experimentos de marcação de isótopos mostraram que o que acontece aqui é que a ligação dupla adicional muda da posição 1,2 para a posição 2,3 em alguns dos produtos. Esta e outras evidências (como RMN em soluções de superácido ) mostram que o carbocátion intermediário deve ter uma estrutura altamente deslocalizada, diferente de sua molécula-mãe principalmente clássica (existe deslocalização, mas é pequena). Este cátion (um cátion alílico) pode ser representado usando ressonância, como mostrado acima.

Esta observação de maior deslocalização em moléculas menos estáveis ​​é bastante geral. Os estados excitados dos dienos conjugados são estabilizados mais por conjugação do que seus estados fundamentais, fazendo com que se tornem corantes orgânicos.

Um exemplo bem estudado de deslocalização que não envolve elétrons π ( hiperconjugação ) pode ser observado no cátion 2-norbornila não clássico . Outro exemplo é o metânio ( CH+
5
) Eles podem ser vistos como contendo ligações de dois elétrons de três centros e são representados por estruturas contribuintes envolvendo o rearranjo de elétrons σ ou por uma notação especial, um Y que tem os três núcleos em seus três pontos.

Os elétrons deslocalizados são importantes por várias razões; um dos principais é que uma reação química esperada pode não ocorrer porque os elétrons se deslocam para uma configuração mais estável, resultando em uma reação que ocorre em um local diferente. Um exemplo é a reacção de Friedel-Crafts de alquilação de benzeno com 1-cloro-2-metil-propano; o carbocátion se reorganiza em um grupo terc - butil estabilizado por hiperconjugação , uma forma particular de deslocalização. A deslocalização leva ao alongamento do comprimento de onda do elétron, portanto, diminui a energia.

Benzeno

Comprimentos de ligação

Estruturas contribuintes de benzeno

Comparando as duas estruturas contribuintes do benzeno, todas as ligações simples e duplas são trocadas. Os comprimentos de ligação podem ser medidos, por exemplo, usando difração de raios-X . O comprimento médio de uma ligação simples C – C é 154 pm ; o de uma ligação dupla C = C é 133 pm. No ciclohexatrieno localizado, as ligações carbono-carbono devem ser alternadas em 154 e 133 pm. Em vez disso, todas as ligações carbono-carbono no benzeno são encontradas em cerca de 139 pm, um comprimento de ligação intermediário entre uma ligação simples e uma ligação dupla. Esse caráter misto de ligação simples e dupla (ou ligação tripla) é típico para todas as moléculas nas quais as ligações têm uma ordem de ligação diferente em diferentes estruturas contribuintes. Comprimentos de títulos podem ser comparados usando pedidos de títulos. Por exemplo, no ciclohexano a ordem da ligação é 1, enquanto que no benzeno é 1 + (3 ÷ 6) = 1+12 . Conseqüentemente, o benzeno tem mais caráter de ligação dupla e, portanto, tem um comprimento de ligação mais curto do que o ciclohexano.

Energia de ressonância

A energia de ressonância (ou deslocalização) é a quantidade de energia necessária para converter a verdadeira estrutura deslocalizada na estrutura contribuinte mais estável. A energia de ressonância empírica pode ser estimada comparando a mudança de entalpia de hidrogenação da substância real com aquela estimada para a estrutura contribuinte.

A hidrogenação completa do benzeno em ciclohexano via 1,3-ciclohexadieno e ciclohexeno é exotérmica ; 1 mole de benzeno fornece 208,4 kJ (49,8 kcal).

Hidrogenação de benzeno.svg

A hidrogenação de um mol de ligações duplas fornece 119,7 kJ (28,6 kcal), como pode ser deduzido da última etapa, a hidrogenação do ciclohexeno. No benzeno, entretanto, 23,4 kJ (5,6 kcal) são necessários para hidrogenar um mol de ligações duplas. A diferença, sendo 143,1 kJ (34,2 kcal), é a energia de ressonância empírica do benzeno. Como o 1,3-ciclohexadieno também tem uma pequena energia de deslocalização (7,6 kJ ou 1,8 kcal / mol), a energia de ressonância líquida, em relação ao ciclohexatrieno localizado, é um pouco maior: 151 kJ ou 36 kcal / mol.

Esta energia de ressonância medida também é a diferença entre a energia de hidrogenação de três ligações duplas de 'não-ressonância' e a energia de hidrogenação medida:

(3 × 119,7) - 208,4 = 150,7 kJ / mol (36 kcal).

Descrição da mecânica quântica na teoria das ligações de valência (VB)

Diagrama de mistura VB de benzeno. Os rótulos A 1g e B 2u definem as simetrias dos dois estados, conforme definido pela tabela de caracteres para o grupo de simetria D 6h .

A ressonância tem um significado mais profundo no formalismo matemático da teoria das ligações de valência (VB). A mecânica quântica requer que a função de onda de uma molécula obedeça à simetria observada. Se uma única estrutura de contribuição não conseguir isso, a ressonância será invocada.

Por exemplo, no benzeno, a teoria das ligações de valência começa com as duas estruturas Kekulé que não possuem individualmente a simetria sêxtupla da molécula real. A teoria constrói a função de onda real como uma superposição linear das funções de onda que representam as duas estruturas. Como as duas estruturas Kekulé têm energia igual, elas contribuem da mesma forma para a estrutura geral - a superposição é uma média igualmente ponderada ou uma combinação linear 1: 1 das duas no caso do benzeno. A combinação simétrica fornece o estado fundamental, enquanto a combinação antissimétrica fornece o primeiro estado excitado , como mostrado.

Em geral, a sobreposição é escrito com coeficientes indeterminados, os quais são, em seguida, variationally optimizados para encontrar a menor energia possível para um determinado conjunto de funções de onda base. Quando mais estruturas contribuintes são incluídas, a função de onda molecular se torna mais precisa e mais estados excitados podem ser derivados de diferentes combinações das estruturas contribuintes.

Comparação com a teoria orbital molecular (MO)

π orbitais moleculares de benzeno

Na teoria dos orbitais moleculares , a principal alternativa à teoria das ligações de valência , os orbitais moleculares (MOs) são aproximados como somas de todos os orbitais atômicos (AOs) em todos os átomos; há tantos MOs quanto AOs. Cada AO i tem um coeficiente de ponderação c i que indica a contribuição da AO para um determinado MO. Por exemplo, no benzeno, o modelo MO nos dá 6 π MOs que são combinações dos 2p z AOs em cada um dos 6 átomos de C. Assim, cada π MO é deslocado em toda a molécula de benzeno e qualquer elétron que ocupe um MO será deslocado em toda a molécula. Esta interpretação do MO inspirou a imagem do anel de benzeno como um hexágono com um círculo dentro. Ao descrever o benzeno, o conceito VB de ligações σ localizadas e o conceito MO de orbitais π deslocalizados são frequentemente combinados em cursos de química elementar.

As estruturas contribuintes no modelo VB são particularmente úteis na previsão do efeito de substituintes em sistemas π, como o benzeno. Eles conduzem aos modelos de estruturas contribuintes para um grupo de retirada de elétrons e grupo de liberação de elétrons no benzeno. A utilidade da teoria MO é que uma indicação quantitativa da carga do sistema π em um átomo pode ser obtida a partir dos quadrados do coeficiente de ponderação c i no átomo C i . Cobrar q i  ≈  c2
eu
. A razão para elevar o coeficiente ao quadrado é que, se um elétron é descrito por um AO, então o quadrado do AO dá a densidade do
elétron . Os AOs são ajustados ( normalizados ) de modo que AO 2  = 1 e q i  ≈ ( c i AO i ) 2 ≈  c2
eu
. No benzeno, q i  = 1 em cada átomo de C. Com um grupo de retirada de elétrons q i  <1 nos átomos orto e para C e q i  > 1 para um grupo de liberação de elétrons .

Coeficientes

A ponderação das estruturas contribuintes em termos de sua contribuição para a estrutura geral pode ser calculada de várias maneiras, usando métodos "Ab initio" derivados da teoria de Valence Bond, ou então das abordagens Orbitais de Ligação Natural (NBO) de Weinhold NBO5 , ou finalmente a partir de cálculos empíricos baseados no método de Hückel. Um software baseado no método Hückel para ensinar ressonância está disponível no site HuLiS .

Deslocalização de carga

No caso dos íons, é comum falar em carga deslocalizada (deslocalização de carga). Um exemplo de carga deslocalizada em íons pode ser encontrado no grupo carboxilato , em que a carga negativa está centrada igualmente nos dois átomos de oxigênio. A deslocalização de carga em ânions é um fator importante que determina sua reatividade (geralmente: quanto maior a extensão da deslocalização, menor a reatividade) e, especificamente, a força ácida de seus ácidos conjugados. Como regra geral, quanto melhor deslocalizada é a carga em um ânion, mais forte é seu ácido conjugado . Por exemplo, a carga negativa no ânion perclorato ( ClO-
4
) é uniformemente distribuído entre os átomos de oxigênio orientados simetricamente (e uma parte dele também é mantida pelo átomo de cloro central). Essa excelente deslocalização de carga combinada com o alto número de átomos de oxigênio (quatro) e a alta eletronegatividade do átomo de cloro central faz com que o ácido perclórico seja um dos ácidos mais fortes conhecidos com um valor de −10 de p K. A extensão da deslocalização de carga em um ânion pode ser expressa quantitativamente por meio do parâmetro WAPS (sigma positivo médio ponderado) e um parâmetro WANS (sigma negativo médio ponderado) análogo é usado para cátions.

Valores WAPS de ânions de ácidos comuns e valores WANS de cátions de bases comuns
Composto WAPS × 10 5 Composto WANS × 10 5
(C 2 F 5 SO 2 ) 2 NH 2.0 Trifenilfosfina 2,1
(CF 3 ) 3 COH 3,6 Fenil tetrametilguanidina 2,5
Ácido Pícrico 4,3 Tripropilamina 2,6
2,4-Dinitrofenol 4,9 MTBD ( 7-metil-triazabiciclodeceno ) 2,9
Ácido benzóico 7,1 DBU ( 1,8-Diazabicicloundec-7-eno ) 3,0
Fenol 8,8 TBD ( triazabiciclodeceno ) 3,5
Ácido acético 16,1 N , N- Dimetilanilina 4,7
OI 21,9 Piridina 7,2
HBr 29,1 Anilina 8,2
HCl 35,9 Propilamina 8,9

Os valores WAPS e WANS são dados em e / Å 4 . Valores maiores indicam carga mais localizada no íon correspondente.

Veja também

links externos

  • Goudard, N .; Carissan, Y .; Hagebaum-Reignier, D .; Humbel, S. (2008). "HuLiS: Java Applet - Simple Hückel Theory and Mesomery - program logiciel software" (em francês) . Página visitada em 29 de outubro de 2010 .

Referências