Secobarbital - Secobarbital

Secobarbital
Secobarbital2DACS.svg
Secobarbital ball-and-stick.png
Dados clínicos
Nomes comerciais Seconal
AHFS / Drugs.com Informações sobre medicamentos ao consumidor
MedlinePlus a682386

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Oral
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade ?
Ligação proteica 45-60%
Metabolismo Hepático
Meia-vida de eliminação 15-40 horas
Excreção Renal
Identificadores
  • ( RS ) -5- (pentan-2-il) -5- (prop-2-en-1-il) -1,3-diazinano-2,4,6-triona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.894 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 12 H 18 N 2 O 3
Massa molar 238,283 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O
  • InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4, 6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) VerificaY
  • Chave: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  (verificar)

Secobarbital (como o sal de sódio , originalmente comercializado pela Eli Lilly and Company para o tratamento de insônia, e posteriormente por outras empresas conforme descrito abaixo, sob a marca Seconal ) é um medicamento derivado de barbitúrico de ação curta patenteado em 1934 no Estados Unidos. Possui propriedades anestésicas , anticonvulsivantes , ansiolíticas , sedativas e hipnóticas . No Reino Unido, era conhecido como quinalbarbitone . É a droga mais usada no suicídio assistido por médico nos Estados Unidos. O secobarbital é considerado um sedativo-hipnótico obsoleto (pílula para dormir) e, como resultado, foi amplamente substituído pela família dos benzodiazepínicos . O Seconal foi amplamente abusado, conhecido nas ruas como "red devils" ou "reds".

Indicações

Secobarbital é indicado para:

  • Tratamento da epilepsia
  • Tratamento temporário de insônia
  • Use como medicação pré-operatória para produzir anestesia e ansiólise em procedimentos cirúrgicos, diagnósticos ou terapêuticos curtos que são minimamente dolorosos.

Disponibilidade

Secobarbital de sódio, 100 mg.

Ranbaxy Pharmaceuticals , uma empresa com sede na Índia agora predominantemente de propriedade da empresa japonesa Daiichi Sankyo , obteve os direitos de comercializar e usar o nome comercial Seconal da Eli Lilly em 1998 e o fez até 18 de setembro de 2008. O fabricante real do Seconal subsequente na época em que a Eli Lilly fabricou o medicamento era a Ohm Pharmaceuticals, uma subsidiária integral da Ranbaxy. Os direitos de comercialização do Seconal foram então vendidos para a Marathon Pharmaceuticals, que se tornou a comercializadora e detentora do nome comercial. Na época em que a Marathon Pharmaceuticals obteve a propriedade da marca, o preço de varejo de uma cápsula de 100 mg (dependendo do tamanho da prescrição e da farmácia) era em média de cerca de um dólar americano. Durante o tempo em que a Marathon possuía a marca, a empresa aumentou muito o preço do medicamento. Em fevereiro de 2015, quando a Marathon vendeu os direitos para a Valeant Pharmaceuticals , o preço médio de varejo por cápsula de 100 mg havia subido para mais de trinta dólares. Desde a aquisição do nome comercial, a Valeant Pharmaceuticals fez pouca ou nenhuma alteração nos preços do Seconal. Apesar dos aumentos de preços implementados pela Marathon Pharmaceuticals, o Seconal ainda era fabricado pela Ohm. Nos Estados Unidos, Seconal está disponível apenas em cápsulas de 100 mg, como sal de sódio . O sal é um pó higroscópico branco solúvel em água e etanol.

Embora versões genéricas do medicamento já existissem depois que a patente da Eli Lilly para o nome Seconal expirou, atualmente não há empresas que fabricam o medicamento genericamente nos Estados Unidos. Até 2020, a Valeant era a única comerciante da Seconal nos Estados Unidos. Porém, a partir de 2021, a Valeant descontinuou o produto, e não há fabricantes de Seconal.

Secobarbital de sódio

O sal de sódio do secobarbital é classificado separadamente do ácido livre, como segue:

  • Número CAS: 309-43-3
  • Fórmula química: C 12 H 18 N 2 NaO 3
  • Peso molecular: 260,265

Efeitos colaterais

Os possíveis efeitos colaterais do secobarbital incluem:

Cancelamento

O secobarbital pode causar dependência psicológica e dependência física se usado por um longo período de tempo. Os sintomas de abstinência podem ocorrer se o uso de longo prazo for interrompido abruptamente e podem incluir:

  • Ansiedade
  • Insônia
  • Falta de apetite
  • Convulsões
  • Tremores
  • Possível morte como resultado de retirada

Uso recreativo

O secobarbital foi amplamente utilizado para fins recreativos nas décadas de 1960, 1970 e 1980, e uma overdose acidental foi associada à droga. O Seconal de Lilly veio em uma cápsula em forma de bala laranja / vermelha brilhante, conhecida como Púlvula. O uso de secobarbital sob prescrição diminuiu no início da década de 1980, época em que os benzodiazepínicos se tornaram cada vez mais comuns. O secobarbital adquiriu muitos apelidos, sendo os mais comuns "vermelhos", "demônios vermelhos" ou "dillies vermelhos" (por causa da cor das cápsulas). Outros apelidos comuns são "seccies", "Cardinals", "sapatilhas de rubi" e, de acordo com o currículo da Wegman's School of Pharmacy, "corações vermelhos". Um apelido menos comum é "bonecas"; isso foi parcialmente responsável pelo título do romance O Vale das Bonecas , de Jacqueline Susann , cujos personagens principais usam secobarbital e outras drogas semelhantes. A atriz Carole Landis e a jornalista Dorothy Kilgallen supostamente cometeram suicídio ou tomaram uma overdose acidental de secobarbital em 1948 e 1965, respectivamente.

Uso em eutanásia animal e humana

Na Holanda , os indivíduos têm duas opções de eutanásia . Eles podem consumir por via oral 100 ml de xarope concentrado contendo 15 gramas de pentobarbital ou 15 gramas de secobarbital, ou podem escolher 2 gramas de tiopental ou 1 grama de propofol administrados por via intravenosa por um médico, seguido por um relaxante muscular. Nos últimos anos, apenas 15% dos que morreram por eutanásia optaram por consumir oralmente o (s) medicamento (s) letal (s), o restante optando por ter os medicamentos administrados por via intravenosa por um médico.

Nos Estados Unidos, o secobarbital e o pentobarbital são os medicamentos mais comuns prescritos sob as leis de auxílio ao morrer de médicos em Oregon desde 1998, Washington desde 2008 e Vermont desde 2013. Ranbaxy Laboratories Limited experimentou anteriormente vários problemas em suas tentativas de produzir 100 mg cápsulas de secobarbital.

Em 2017, o secobarbital foi disponibilizado para suicídio assistido por médico no Canadá.

É um componente do medicamento veterinário Somulose , usado para eutanásia de cavalos e bovinos .

O LD 50 do secobarbital foi relatado como estando entre 125 mg / kg (rato, oral) e 267 mg / kg (camundongo, oral).

Veja também

Referências

links externos