Acetato de prata - Silver acetate
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
Acetato de prata (I)
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Nome IUPAC sistemático
Etanoato de prata (I) |
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| Outros nomes
Ácido acético, sal de prata (I) Etanoato de
prata Acetato de Argentina Etanoato de Argentina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,008,414 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| AgC 2 H 3 O 2 | |
| Massa molar | 166,912 g / mol |
| Aparência | pó branco a ligeiramente acinzentado com odor ligeiramente ácido |
| Densidade | 3,26 g / cm 3 , sólido |
| Ponto de ebulição | decompõe-se a 220 ° C |
| 1,02 g / 100 mL (20 ° C) | |
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Produto de solubilidade ( K sp )
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1,94 × 10 −3 |
| −60,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Perigos | |
| não listado | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O acetato de prata é um composto de coordenação com a fórmula empírica CH 3 CO 2 Ag (ou AgC 2 H 3 O 2 ). Um sólido cristalino, branco e fotossensível , é um reagente útil em laboratório como fonte de íons de prata sem um ânion oxidante.
Síntese e estrutura
O acetato de prata pode ser sintetizado pela reação de ácido acético e carbonato de prata .
- 2 CH 3 CO 2 H + Ag 2 CO 3 → 2 AgO 2 CCH 3 + H 2 O + CO 2
O acetato de prata sólido precipita após a concentração de soluções de nitrato de prata e acetato de sódio .
A estrutura do acetato de prata consiste em anéis Ag 2 O 4 C 2 de 8 membros formados por um par de ligantes de acetato ligando um par de centros de prata.
Reações
O acetato de prata é usado em certas transformações na síntese orgânica .
Síntese de sulfenamida
O acetato de prata é usado para preparar sulfenamidas a partir de dissulfetos e aminas secundárias :
- R 2 NH + AgOAc + (RS) 2 → R 2 NSR + AgSR + HOAc
Hidrogenação
Uma solução de acetato de prata em piridina absorve hidrogênio, produzindo prata metálica :
- 2 CH 3 CO 2 Ag + H 2 → 2 Ag + 2 CH 3 CO 2 H
Direto orto -arylation
O acetato de prata é um reagente para orto- arilação direta (para instalar dois substituintes adjacentes em um anel aromático) de benzilaminas e N-metilbenzilaminas. A reação é catalisada por paládio e requer um ligeiro excesso de acetato de prata. Esta reação é mais curta do que os métodos de orto- arilação anteriores .
Desalogenação oxidativa
O acetato de prata pode ser usado para converter certos compostos organohalogênicos em álcoois . Pode ser utilizado, apesar do alto custo, em casos em que se deseja um reagente leve e seletivo.
Cis-hidroxilação Woodward
O acetato de prata em combinação com o iodo forma a base da cis-hidroxilação de Woodward . Essa reação converte seletivamente um alceno em um cis- diol .
Usos
No campo da saúde, produtos contendo acetato de prata têm sido usados em chicletes, spray e pastilhas para dissuadir os fumantes de fumar. A prata nesses produtos, quando misturada com fumaça, cria um gosto metálico desagradável, impedindo-os de fumar. As pastilhas contendo 2,5 mg de acetato de prata mostraram "eficácia modesta" em 500 fumantes adultos testados ao longo de um período de três meses. No entanto, durante um período de 12 meses, a prevenção falhou. Em 1974, o acetato de prata foi introduzido pela primeira vez na Europa como uma pastilha anti-tabagismo de venda livre (Repaton) e, três anos depois, como uma goma de mascar (Tabmint).
O acetato de prata também é um precursor bem conhecido usado na eletrônica impressa. Particularmente, os complexos de acetato de prata foram relatados para formar "tintas reativas" livres de partículas que formam traços que se aproximam da condutividade da prata em massa (dentro de uma ordem de magnitude).
Segurança
O LD 50 do acetato de prata em camundongos é 36,7 mg / kg. Baixas doses de acetato de prata em camundongos produziram hiperexcitabilidade, ataxia , depressão do sistema nervoso central, respiração difícil e até morte. O FDA dos EUA recomenda que a ingestão de acetato de prata seja limitada a 756 mg por um curto período de tempo; a ingestão excessiva pode causar argiria .
Referências
Leitura adicional
- FH MacDougall e S. Peterson (1947). "Equilibria in Silver Acetate Solutions". The Journal of Physical Chemistry . 51 (6): 1346–1361. doi : 10.1021 / j150456a009 . PMID 20269041 .