Metóxido de sódio - Sodium methoxide
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC
Metóxido de sódio
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| Outros nomes
Metilato de sódio
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,004,273 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| CH 3 NaO | |||
| Massa molar | 54,02 g / mol | ||
| Aparência | Sólido branco | ||
| Ponto de fusão | 127 ° C (261 ° F; 400 K) | ||
| Ponto de ebulição | 350 ° C (662 ° F; 623 K) (decomposição) | ||
| Reage com água | |||
| Solubilidade | Solúvel em etanol , metanol Insolúvel em hidrocarbonetos |
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| Estrutura | |||
| Hexagonal | |||
| Perigos | |||
| Ficha de dados de segurança | Sigma | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H251 , H302 , H314 | |||
| P235 + 410 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O metóxido de sódio é um composto químico com a fórmula CH 3 ONa. Este sólido branco, que é formado pela desprotonação do metanol , é um reagente amplamente utilizado na indústria e em laboratório. É também uma base perigosamente cáustica .
Preparação e estrutura
O metóxido de sódio é preparado tratando metanol com sódio:
- 2 Na + 2 CH
3 OH → 2 CH
3 ONa + H
2
A reação é tão exotérmica que a ignição é possível. A solução resultante, que é incolor, é frequentemente usada como fonte de metóxido de sódio, mas o material puro pode ser isolado por evaporação seguida de aquecimento para remover o metanol residual. O sólido hidrolisa em água para dar metanol e hidróxido de sódio . Na verdade, as amostras de metóxido de sódio estão frequentemente contaminadas com hidróxido de sódio. O composto absorve dióxido de carbono (e vapor de água) do ar, diminuindo assim a alcalinidade da base.
- 2 CH
3 ONa + CO
2 + H
2 O → 2 CH
3 OH + Na
2 CO
3
Na forma sólida, o metóxido de sódio é polimérico , com matrizes em forma de folha de centros de Na + , cada um ligado a quatro centros de oxigênio.
A estrutura e, portanto, a basicidade do metóxido de sódio em solução depende do solvente. É uma base significativamente mais forte em DMSO, onde é mais totalmente ionizada e livre de ligações de hidrogênio .
Formulários
Síntese orgânica
O metóxido de sódio é uma base usada rotineiramente na química orgânica, aplicável à síntese de numerosos compostos, desde produtos farmacêuticos a agroquímicos . Como base, é empregado em desidrohalogenações e condensações diversas . É também um nucleófilo para a produção de éteres metílicos .
Aplicações industriais
O metóxido de sódio é utilizado como iniciador da polimerização de adição aniônica com óxido de etileno , formando um poliéter de alto peso molecular. O biodiesel é preparado a partir de óleos vegetais e gorduras animais, ou seja, triglicerídeos de ácidos graxos, por transesterificação com metanol para dar ésteres metílicos de ácidos graxos (FAMEs). Esta transformação é catalisada por metóxido de sódio.
Estabilidade
O metóxido de sódio sólido tem instabilidade significativa no ar e pode se degradar em uma variedade de outros sais de sódio quando exposto ao ar. Esta instabilidade pode ser evitada armazenando metóxido de sódio sob uma atmosfera inerte (N 2 ). Foi relatado que lotes comerciais recém-obtidos de metóxido de sódio mostram níveis variáveis de degradação e eram uma fonte importante de irreprodutibilidade quando usados em reações de Suzuki .
Segurança
O metóxido de sódio é altamente cáustico e reage com a água para dar metanol , que é tóxico e volátil.
NFPA 704
As classificações para esta substância variam amplamente.
| Avaliação | |||||
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| Fonte | Estado de Connecticut | DuPont | Pharmco AAPR | ScienceLab (ambas as avaliações na mesma folha) | |
