Naftaleneto de sódio - Sodium naphthalenide

Naftaleneto de sódio
Naftaleneto de sódio.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Naftaleneto de sódio
Nome IUPAC sistemático
Naftalen-1-ide de sódio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.420 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ N
    Chave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Chave: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Propriedades
C 10 H 8 Na
Massa molar 151,164  g · mol −1
Compostos relacionados
Outros ânions
Ciclopentadienida de sódio
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Naftaleneto de sódio , também conhecido como naftaleneto de sódio , é um sal orgânico com a fórmula química Na + C 10 H 8 - . No laboratório de pesquisa, é usado como redutor na síntese de química orgânica, organometálica e inorgânica. Geralmente não é isolado como um sólido, mas é preparado antes do uso.

Preparação e propriedades

Os naftalenetos de metal alcalino são preparados por agitação do metal com naftaleno em um solvente etéreo , geralmente como tetra - hidrofurano ou dimetoxietano . O sal resultante é verde escuro. O ânion é um radical, dando um forte sinal EPR próximo a g = 2,0, com um potencial de redução próximo a -2,5 V vs NHE . Sua cor verde profundo surge de absorções centradas em 463, 735 nm.

Vários solvatos de naftaleneto de sódio foram caracterizados por cristalografia de raios-X .

O ânion é fortemente básico e uma via de degradação típica envolve a reação com água e fontes próticas relacionadas, como álcoois. Essas reações fornecem dihidronaftaleno :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Reagentes relacionados

Para algumas operações sintéticas, o naftaleneto de sódio é excessivamente redutor (muito negativo) ou muito insolúvel. Nesses casos, redutores alternativos são selecionados.

  • O acenaftaleneto de sódio é mais suave em cerca de 0,75 V, refletindo o potencial de redução mais suave dos compostos aromáticos policíclicos.
  • O bifenil de lítio é uma espécie solúvel em THF relacionada ao naftaleneto de lítio, exceto por ser um ligante mais pobre.
  • O 1-metilnaftaleneto de sódio é mais solúvel do que o naftaleneto de sódio, que é útil para reduções em baixas temperaturas.
  • Pireno de sódio.
Uma solução de naftaleneto de lítio, um composto relacionado, em tetrahidrofurano

Referências