Naftaleneto de sódio - Sodium naphthalenide
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Naftaleneto de sódio |
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Nome IUPAC sistemático
Naftalen-1-ide de sódio |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.020.420 |
Número EC | |
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 10 H 8 Na | |
Massa molar | 151,164 g · mol −1 |
Compostos relacionados | |
Outros ânions
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Ciclopentadienida de sódio |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Naftaleneto de sódio , também conhecido como naftaleneto de sódio , é um sal orgânico com a fórmula química Na + C 10 H 8 - . No laboratório de pesquisa, é usado como redutor na síntese de química orgânica, organometálica e inorgânica. Geralmente não é isolado como um sólido, mas é preparado antes do uso.
Preparação e propriedades
Os naftalenetos de metal alcalino são preparados por agitação do metal com naftaleno em um solvente etéreo , geralmente como tetra - hidrofurano ou dimetoxietano . O sal resultante é verde escuro. O ânion é um radical, dando um forte sinal EPR próximo a g = 2,0, com um potencial de redução próximo a -2,5 V vs NHE . Sua cor verde profundo surge de absorções centradas em 463, 735 nm.
Vários solvatos de naftaleneto de sódio foram caracterizados por cristalografia de raios-X .
O ânion é fortemente básico e uma via de degradação típica envolve a reação com água e fontes próticas relacionadas, como álcoois. Essas reações fornecem dihidronaftaleno :
- 2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH
Reagentes relacionados
Para algumas operações sintéticas, o naftaleneto de sódio é excessivamente redutor (muito negativo) ou muito insolúvel. Nesses casos, redutores alternativos são selecionados.
- O acenaftaleneto de sódio é mais suave em cerca de 0,75 V, refletindo o potencial de redução mais suave dos compostos aromáticos policíclicos.
- O bifenil de lítio é uma espécie solúvel em THF relacionada ao naftaleneto de lítio, exceto por ser um ligante mais pobre.
- O 1-metilnaftaleneto de sódio é mais solúvel do que o naftaleneto de sódio, que é útil para reduções em baixas temperaturas.
- Pireno de sódio.