Tiocianato de sódio - Sodium thiocyanate

Tiocianato de sódio
Tiocianato de sódio.png
O cátion de sódio
O ânion tiocianato (modelo de preenchimento de espaço)
Tiocianato de sódio.jpg
Nomes
Nome IUPAC
Tiocianato de sódio
Outros nomes
Rodanida de sódio Sulfocianato de
sódio Rodanato de
sódio Ácido tiociânico
, sal de sódio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,960 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / CHNS.Na / c2-1-3; / h3H; / q; + 1 / p-1 VerificaY
    Chave: VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M VerificaY
  • InChI = 1S / CHNS.Na / c2-1-3; / h3H; / q; + 1 / p-1
    Chave: VGTPCRGMBIAPIM-REWHXWOFAB
  • Chave: VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M
  • [Na +]. [S-] C # N
Propriedades
NaSCN
Massa molar 81,072 g / mol
Aparência cristais incolores deliquescentes
Densidade 1,735 g / cm 3
Ponto de fusão 287 ° C (549 ° F; 560 K)
Ponto de ebulição 307 ° C (585 ° F; 580 K) se decompõe
139 g / 100 mL (21 ° C)
225 g / 100 mL (100 ° C)
Solubilidade solúvel em acetona , álcoois , amônia , SO 2
Acidez (p K a ) -1,28
1.545
Estrutura
ortorrômbico
Perigos
Ficha de dados de segurança ICSC 0675
Nocivo ( Xn )
Frases R (desatualizado) R20 / 21/22 , R32 , R36 , R37 , R38
Frases S (desatualizado) S22 , S26 , S36
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
0
0
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 764 mg / kg (oral, rato)
Compostos relacionados
Outros ânions
Cianato de
sódio Cianeto de sódio
Outros cátions
Tiocianato de potássio Tiocianato de
amônio
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O tiocianato de sódio (às vezes chamado de sulfocianeto de sódio ) é o composto químico com a fórmula NaSCN. Este sal deliquescente incolor é uma das principais fontes do ânion tiocianato . Como tal, é usado como um precursor para a síntese de produtos farmacêuticos e outras especialidades químicas . Os sais de tiocianato são tipicamente preparados pela reação de cianeto com enxofre elementar :

8 NaCN + S 8 → 8 NaSCN

O tiocianato de sódio cristaliza em uma célula ortorrômbica . Cada centro de Na + é rodeado por três enxofre e três ligantes de nitrogênio fornecidos pelo ânion tiocianato triatômico. É comumente usado em laboratório como um teste para a presença de íons Fe 3+ .

Aplicações em síntese química

O tiocianato de sódio é empregado para converter halogenetos de alquila nos alquiltiocianatos correspondentes. Reagentes intimamente relacionados incluem tiocianato de amônio e tiocianato de potássio , que tem o dobro da solubilidade em água. O tiocianato de prata também pode ser usado; a precipitação de haletos de prata insolúveis ajuda a simplificar o processamento . O tratamento de brometo de isopropila com tiocianato de sódio em uma solução etanólica quente fornece tiocianato de isopropila. A protonação de tiocianato de sódio fornece ácido isotiociânico , S = C = NH (pK a = -1,28). Esta espécie é gerada in situ a partir de tiocianato de sódio; adiciona-se a aminas orgânicas para fornecer derivados de tioureia .

Referências

  1. ^ Tiocianato de sódio , chemicalland21.com
  2. ^ Schwan, AL (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . Nova York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs109 .
  3. ^ van Rooyen, PH; Boeyens, JCA (1975). "Tiocianato de sódio" . Acta Crystallographica . B31 (12): 2933–2934. doi : 10.1107 / S0567740875009326 .
  4. ^ RL Shriner (1931). "Isopropil Tiocianato". Sínteses orgânicas . 11 : 92. doi : 10.15227 / orgsyn.011.0092 .
  5. ^ Chiang, Y .; Kresge, AJ (2000). "Determinação da constante de acidez do ácido isotiociânico em solução aquosa". Canadian Journal of Chemistry . 78 (12): 1627–1628. doi : 10.1139 / cjc-78-12-1627 .
  6. ^ Allen, CFH; VanAllan, J. (1955). "2-Amino-6-Metilbenzotiazol" . Sínteses orgânicas .CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link ); Volume coletivo , 3 , pág. 76