Sorbitol - Sorbitol

D-sorbitol.svg
Sorbitol-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC
( 2S , 3R , 4R , 5R ) -Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
Outros nomes
D- glucitol; D- Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.056 Edite isso no Wikidata
Número E E420 (espessantes, ...)
Malha Sorbitol
UNII
  • InChI = 1S / C6H14O6 / c7-1-3 (9) 5 (11) 6 (12) 4 (10) 2-8 / h3-12H, 1-2H2 / t3-, 4 +, 5-, 6- / m1 / s1 [ pubchem ] ☒N
    Chave: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N [ pubchem ] ☒N
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    Chave: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
  • OC ([C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) CO) CO
Propriedades
C 6 H 14 O 6
Massa molar 182,17 g / mol
Aparência Pó cristalino branco
Densidade 1,49 g / cm 3
Ponto de fusão 94–96 ° C (201–205 ° F; 367–369 K)
2350 g / L
log P -4,67
-107,80 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacologia
A06AD18 ( OMS ) A06AG07 ( OMS ) B05CX02 ( OMS ) V04CC01 ( OMS )
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
0
Ponto de inflamação > 100 ° C (212 ° F; 373 K)
420 ° C (788 ° F; 693 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Sorbitol ( / s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), menos vulgarmente conhecido como glucitol ( / ɡ l u s ɪ t ɒ l / ), é um álcool de açúcar com um doce sabor que o organismo humano metaboliza lentamente . Pode ser obtido pela redução da glicose , que muda o grupo de aldeído convertido (−CHO) em um grupo de álcool primário (−CH 2 OH). A maior parte do sorbitol é feita de amido de batata , mas também é encontrado na natureza, por exemplo, em maçãs, pêras, pêssegos e ameixas. É convertido em frutose pela sorbitol-6-fosfato 2-desidrogenase . O sorbitol é um isômero do manitol , outro álcool de açúcar; os dois diferem apenas na orientação do grupo hidroxila no carbono 2. Embora semelhantes, os dois álcoois de açúcar têm fontes, pontos de fusão e usos muito diferentes .

Síntese

O sorbitol pode ser sintetizado por meio de uma reação de redução da glicose na qual o grupo aldeído convertido é convertido em um grupo hidroxila . A reação requer NADH e é catalisada pela aldose redutase . A redução da glicose é a primeira etapa da via do poliol do metabolismo da glicose e está implicada em múltiplas complicações diabéticas.

Reação líquida da reação de redução de glicose.png

O mecanismo envolve um resíduo de tirosina no sítio ativo da aldeído redutase. O átomo de hidrogênio em NADH é transferido para o átomo de carbono do aldeído eletrofílico; elétrons na ligação dupla do aldeído carbono-oxigênio são transferidos para o oxigênio que abstrai o próton na cadeia lateral da tirosina para formar o grupo hidroxila. O papel do grupo aldeído redutase tirosina fenol é servir como um ácido geral para fornecer próton para o aldeído reduzido de oxigênio na glicose.

Mecanismo de reação de redução de glicose.png
A redução da glicose não é a principal via do metabolismo da glicose em um corpo humano normal, onde o nível de glicose está na faixa normal. No entanto, em pacientes diabéticos cujo nível de glicose no sangue é alto, até 1/3 de sua glicose poderia passar pela via de redução da glicose. Isso consumirá NADH e, eventualmente, causará danos às células.
O sorbitol também pode ser sintetizado por meio de uma hidrogenação catalítica de d-glicose para formar d-sorbitol. Esta reação tem um rendimento de 100% de d-sorbitol quando d-glicose é reagida com hidrogênio em água a 120 graus Celsius, sob 150001,5 Torr, por 1 hora.

Usos

Adoçante

O sorbitol é um substituto do açúcar e, quando usado em alimentos, tem o número INS e o número E 420. O sorbitol é cerca de 60% tão doce quanto a sacarose (açúcar de mesa).

O sorbitol é conhecido como um adoçante nutritivo porque fornece energia dietética: 2,6 quilocalorias (11 quilojoules ) por grama contra a média de 4 quilocalorias (17 quilojoules) para carboidratos. É frequentemente usado em alimentos dietéticos (incluindo bebidas dietéticas e sorvetes), balas, xaropes para a tosse e chicletes sem açúcar . A maioria das bactérias não pode usar o sorbitol como energia, mas ele pode ser fermentado lentamente na boca pelo Streptococcus mutans , uma bactéria que causa a cárie dentária . Em contraste, muitos outros álcoois de açúcar, como isomalte e xilitol, são considerados não acidogênicos.

Também ocorre naturalmente em muitas frutas de caroço e bagas de árvores do gênero Sorbus .

Aplicações médicas

Laxante

Como acontece com outros álcoois de açúcar , os alimentos que contêm sorbitol podem causar desconforto gastrointestinal. O sorbitol pode ser usado como laxante por via oral ou como enema . O sorbitol atua como laxante, puxando água para o intestino grosso , estimulando os movimentos intestinais . O sorbitol foi considerado seguro para uso por idosos, embora não seja recomendado sem o conselho de um médico. O sorbitol é encontrado em algumas frutas secas e pode contribuir para os efeitos laxantes das ameixas. O sorbitol foi descoberto pela primeira vez no suco fresco das bagas de cinzas da montanha ( Sorbus aucuparia ) em 1872. Também é encontrado nos frutos de maçãs, ameixas, pêras, cerejas, tâmaras, pêssegos e damascos.

Outras aplicações médicas

O sorbitol é usado em meios de cultura bacterianos para distinguir a Escherichia coli O157: H7 patogênica da maioria das outras cepas de E. coli , porque geralmente é incapaz de fermentar o sorbitol, ao contrário de 93% das cepas de E. coli conhecidas .

Um tratamento para hipercalemia ( potássio sanguíneo elevado ) usa sorbitol e a resina de troca iônica de poliestireno sulfonato (nome comercial Kayexalate). A resina troca íons de sódio por íons de potássio no intestino, enquanto o sorbitol ajuda a eliminá-lo. Em 2010, o FDA dos EUA emitiu um alerta sobre o aumento do risco de necrose gastrointestinal com esta combinação.

O sorbitol também é usado na fabricação de cápsulas de gel macio para armazenar doses únicas de medicamentos líquidos.

Cuidados com a saúde, alimentos e usos cosméticos

O sorbitol é frequentemente usado em cosméticos modernos como umectante e espessante . Também é usado em enxaguatórios bucais e pastas de dente . Alguns géis transparentes podem ser feitos apenas com sorbitol, devido ao seu alto índice de refração .

O sorbitol é usado como um agente crioprotector aditivo (misturado com sacarose poli sódio e fosfatos ) no fabrico de surimi , um peixe transformados colar. Também é usado como umectante em alguns cigarros .

Além de ser usado como substituto do açúcar em alimentos com baixo teor de açúcar, o sorbitol também é usado como umectante em biscoitos e alimentos com baixo teor de umidade, como manteiga de amendoim e compotas de frutas. Na panificação, também é valioso porque atua como um plastificante e retarda o processo de endurecimento .

Usos diversos

Uma mistura de sorbitol e nitrato de potássio obteve algum sucesso como combustível de foguete sólido amador .

O sorbitol é identificado como um potencial intermediário químico chave para a produção de combustíveis a partir de recursos de biomassa . As frações de carboidratos na biomassa, como a celulose, sofrem hidrólise e hidrogenação sequenciais na presença de catalisadores de metal para produzir sorbitol. A redução completa do sorbitol abre caminho para alcanos , como o hexano , que podem ser usados ​​como biocombustível . O hidrogênio necessário para esta reação pode ser produzido por reforma catalítica de fase aquosa do sorbitol.

19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O

A reação química acima é exotérmica e 1,5 moles de sorbitol geram aproximadamente 1 mol de hexano . Quando o hidrogênio é co-alimentado, nenhum dióxido de carbono é produzido.

Os polióis à base de sorbitol são usados ​​na produção de espuma de poliuretano para a indústria da construção.

Também é adicionado após eletroporação de leveduras em protocolos de transformação, permitindo que as células se recuperem aumentando a osmolaridade do meio.

Importância médica

A aldose redutase é a primeira enzima na via da sorbitol-aldose redutase, responsável pela redução da glicose a sorbitol, bem como pela redução da galactose a galactitol . Muito sorbitol aprisionado nas células da retina, nas células do cristalino e nas células de Schwann que mielinizam os nervos periféricos é um resultado frequente da hiperglicemia de longo prazo que acompanha o diabetes mal controlado . Isso pode danificar essas células, levando à retinopatia , catarata e neuropatia periférica , respectivamente. Os inibidores da aldose redutase, que são substâncias que previnem ou retardam a ação da aldose redutase, estão atualmente sendo investigados como uma forma de prevenir ou retardar essas complicações.

O sorbitol é fermentado no cólon e produz ácidos graxos de cadeia curta, que são benéficos para a saúde geral do cólon.

Efeitos médicos adversos

Pessoas com doença celíaca não tratada freqüentemente apresentam má absorção de sorbitol, como resultado da lesão do intestino delgado. A má absorção de sorbitol é uma causa importante de sintomas persistentes em pacientes que já fazem dieta sem glúten . O teste do hidrogênio expirado do sorbitol foi sugerido como uma ferramenta para detectar a doença celíaca devido a uma estreita correlação entre o valor de corte e as lesões intestinais. No entanto, embora possa ser indicado para fins de pesquisa, ainda não é recomendado como ferramenta diagnóstica na prática clínica.

Foi observado que o sorbitol adicionado ao sulfonato de poliestireno de sódio (SPS, usado no tratamento de hipercalemia ) pode causar complicações no trato gastrointestinal, incluindo sangramento, úlceras colônicas perfuradas, colite isquêmica e necrose colônica, particularmente em pacientes com uremia . Os fatores de risco para dano induzido por sorbitol incluem imunossupressão, hipovolemia, ambiente pós-operatório, hipotensão após hemodiálise e doença vascular periférica. O SPS-sorbitol deve, portanto, ser usado com cuidado no tratamento da hipercalemia.

Efeitos de overdose

A ingestão de grandes quantidades de sorbitol pode causar dor abdominal, flatulência e diarreia leve a intensa . O consumo habitual de sorbitol de mais de 20 gramas (0,7 onças) por dia como goma de mascar sem açúcar levou a diarreia grave, causando perda de peso não intencional ou mesmo exigindo hospitalização. Nos primeiros estudos, uma dose de 25g de sorbitol, ingerida ao longo do dia, produzia efeito laxante em apenas 5% dos indivíduos. Como resultado do grande peso molecular do sorbitol, quando grandes quantidades de sorbitol são ingeridas, apenas uma pequena quantidade de sorbitol é absorvida no intestino delgado e a maior parte do sorbitol entra no cólon, com conseqüentes efeitos gastrointestinais.

Status de compêndio

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada ao Sorbitol no Wikimedia Commons