Stereocenter - Stereocenter
Em uma molécula, um estereocentro é uma instância particular de um elemento estereogênico que é geometricamente um ponto. Um estereocentro ou centro estereogênico é qualquer ponto em uma molécula , embora não necessariamente um átomo , tendo diferentes substituintes , de modo que a troca de quaisquer dois substituintes leva a um estereoisômero . O termo estereocentro foi introduzido em 1984 por Kurt Mislow e Jay Siegel. Um centro de quiralidade é um estereocentro que consiste em um átomo contendo um conjunto de ligantes (átomos ou grupos de átomos) em um arranjo espacial que não é sobreposto em sua imagem no espelho. O conceito de um centro quiral generaliza o conceito de um átomo de carbono assimétrico (um átomo de carbono ligado a quatro entidades diferentes) de modo que uma troca de quaisquer dois grupos dá origem a um enantiômero . Em química orgânica , um centro quiral geralmente se refere a um átomo de carbono , fósforo ou enxofre , embora também seja possível que outros átomos sejam centros quirais, especialmente em áreas de química organometálica e inorgânica .
Número possível de estereoisômeros
Uma molécula pode ter vários estereocentros, dando a ela muitos estereoisômeros. Em compostos cujo estereoisomismo é devido a centros estereogênicos tetraédricos, o número total de estereoisômeros hipoteticamente possíveis não excederá 2 n , onde n é o número de estereocentros tetraédricos. No entanto, este é um limite superior porque as moléculas com simetria freqüentemente têm menos estereoisômeros. Ter dois centros quirais pode dar um composto meso que é aquiral. Certas configurações podem não existir devido a razões estéricas. Os compostos cíclicos com centros quirais podem não exibir quiralidade devido à presença de um eixo de rotação duplo. A quiralidade plana também pode fornecer quiralidade sem ter um centro quiral real presente.
Estereogênico em carbono
Um átomo de carbono que está ligado a quatro tipos diferentes de átomos ou grupos de átomos é chamado de átomo de carbono assimétrico ou carbono quiral .
Estereogênico em outros átomos
A quiralidade não se limita aos átomos de carbono, embora os átomos de carbono sejam frequentemente centros de quiralidade devido à sua onipresença na química orgânica. Os átomos de nitrogênio e fósforo também podem formar ligações em uma configuração tetraédrica. Um nitrogênio em uma amina pode ser um estereocentro se todos os três grupos anexados forem diferentes porque o par de elétrons da amina funciona como um quarto grupo. No entanto, a inversão de nitrogênio , uma forma de inversão piramidal , causa racemização, o que significa que ambos os epímeros naquele nitrogênio estão presentes em circunstâncias normais. A racemização por inversão de nitrogênio pode ser restrita (como cátions quaternários de amônio ou fosfônio ) ou lenta, o que permite a existência de quiralidade.
Os átomos de metal com geometrias tetraédricas ou octaédricas também podem ser quirais devido a ter diferentes ligantes. Para o caso octaédrico, várias quiralidades são possíveis. Tendo três ligantes de dois tipos, os ligantes podem ser alinhados ao longo do meridiano, dando o isômero mer ou formando uma face - o isômero fac . Ter três ligantes bidentados de apenas um tipo dá uma estrutura do tipo hélice, com dois enantiômeros diferentes denotados Λ e Δ.
Veja também
- Quiralidade (química) § Centros estereogênicos
- Regras de prioridade Cahn-Ingold-Prelog para nomenclatura