Anfetamina substituída - Substituted amphetamine
Anfetamina substituída | |
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Aula de drogas | |
Identificadores de classe | |
Classe química | Derivados substituídos de anfetamina |
No Wikidata |
L-anfetamina | D-anfetamina |
As anfetaminas substituídas são uma classe de compostos com base na estrutura da anfetamina ; inclui todos os compostos derivados que são formados pela substituição ou substituição de um ou mais átomos de hidrogênio na estrutura central da anfetamina com substituintes . Os compostos desta classe abrangem uma variedade de subclasses farmacológicas, incluindo estimulantes , empatógenos e alucinógenos , entre outros. Exemplos de anfetaminas substituídas são anfetamina (ela própria), metanfetamina , efedrina , catinona , fentermina , mefentermina , bupropiona , metoxifenamina , selegilina , anfepramona , pirovalerona , MDMA (ecstasy) e DOM (STP).
Alguns dos derivados substituídos da anfetamina ocorrem na natureza, por exemplo, nas folhas de Ephedra e plantas khat , que têm sido usadas por humanos há mais de 1000 anos por seus efeitos farmacológicos. A anfetamina foi produzida pela primeira vez no final do século XIX. Na década de 1930, a anfetamina e alguns de seus compostos derivados foram usados como descongestionantes no tratamento sintomático de resfriados e também ocasionalmente como agentes psicoativos. Seus efeitos sobre o sistema nervoso central são diversos, mas podem ser resumidos em três tipos de atividade sobrepostos: psicanaléptica , alucinógena e empatogênica . Várias anfetaminas substituídas podem causar essas ações separadamente ou em combinação.
Lista parcial de anfetaminas substituídas
Nome genérico ou trivial | Nome químico | # de Subs |
---|---|---|
Anfetamina | α-Metil-fenetilamina | 0 |
Metanfetamina | N- Metilanfetamina | 1 |
Etilanfetamina | N- etilanfetamina | 1 |
Propilanfetamina | N- Propilanfetamina | 1 |
Isopropilanfetamina | N - iso- Propilanfetamina | 1 |
Fentermina | α-Metilanfetamina | 1 |
Fenilpropanolamina (PPA) | β-hidroxianfetamina, (1 R , 2 S ) - | 1 |
Cathine | β-hidroxianfetamina, ( 1S , 2S ) - | 1 |
Catinona | β-cetoanfetamina | 1 |
Ortetamina | 2-metilanfetamina | 1 |
2-Fluoroanfetamina (2-FA) | 2-Fluoroanfetamina | 1 |
3-metilanfetamina (3-MA) | 3-metilanfetamina | 1 |
2-fenil-3-aminobutano | 2-fenil-3-aminobutano | 1 |
3-Fluoroanfetamina (3-FA) | 3-fluoroanfetamina | 1 |
Norfenfluramina | 3-trifluorometilanfetamina | 1 |
4-metilanfetamina (4-MA) | 4-metilanfetamina | 1 |
para -Metoxianfetamina (PMA) | 4-metoxianfetamina | 1 |
para- etoxianfetamina | 4-etoxianfetamina | 1 |
4-metiltioanfetamina (4-MTA) | 4-metiltioanfetamina | 1 |
Norfoledrina (α-Me-TRA) | 4-hidroxianfetamina | 1 |
para- bromoanfetamina (PBA, 4-BA) | 4-bromoanfetamina | 1 |
para- cloroanfetamina (PCA, 4-CA) | 4-cloroanfetamina | 1 |
para- fluoroanfetamina (PFA, 4-FA, 4-FMP) | 4-fluoroanfetamina | 1 |
para- iodoanfetamina (PIA, 4-IA) | 4-iodoanfetamina | 1 |
Clobenzorex | N- (2-clorobenzil) -1-fenilpropan-2-amina | 1 |
Dimetilanfetamina | N , N- Dimetilanfetamina | 2 |
Benzfetamina | N- Benzil- N- metilanfetamina | 2 |
D- Deprenil | N -Metil- N -propargylamphetamine, ( S ) - | 2 |
Selegiline | N -Metil- N -propargylamphetamine, ( R ) - | 2 |
Mefentermina | N -Metil-α-metilanfetamina | 2 |
Fenpentermina | α, β-Dimetilanfetamina | 2 |
Efedrina | β-Hidroxi- N- metilanfetamina, (1 R , 2 S ) - | 2 |
Pseudoefedrina (PSE) | β-Hidroxi- N- metilanfetamina, (1 S , 2 S ) - | 2 |
Metcathinone | β-ceto- N -methylamphetamine | 2 |
Etcatinona | β-ceto- N -ethylamphetamine | 2 |
Clortermine | 2-cloro-α-metilanfetamina | 2 |
Metoximetilanfetamina (MMA) | 3-metoxi-4-metilanfetamina | 2 |
Fenfluramina | 3-trifluorometil- N- etilanfetamina | 2 |
Dexfenfluramina | 3-trifluorometil- N- etilanfetamina, ( S ) - | 2 |
4-metilmetanfetamina (4-MMA) | 4-metil- N- metilanfetamina | 2 |
para- metoximetanfetamina (PMMA) | 4-metoxi- N- metilanfetamina | 2 |
para- metoxietilanfetamina (PMEA) | 4- metoxi - N- etilanfetamina | 2 |
Pholedrine | 4-hidroxi- N- metilanfetamina | 2 |
Clorfentermina | 4-cloro-α-metilanfetamina | 2 |
para- fluorometanfetamina (PFMA, 4-FMA) | 4-Fluoro- N- metilanfetamina | 2 |
Xilopropamina | 3,4-Dimetilanfetamina | 2 |
α-Metildopamina (α-Me-DA) | 3,4-Diidroxianfetamina | 2 |
3,4-metilenodioxianfetamina (MDA) | 3,4-metilenodioxianfetamina | 2 |
Dimetoxianfetamina (DMA) | X, X-Dimetoxianfetamina | 2 |
6-APB | 6- (2-aminopropil) benzofurano | 2 |
Nordefrina (α-Me-NE) | β, 3,4-Trihidroxianfetamina, ( R ) - | 3 |
Oxilofrina | β, 4-Diidroxi- N- metilanfetamina | 3 |
Aleph | 2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina | 3 |
Dimetoxibromoanfetamina (DOB) | 2,5-Dimetoxi-4-bromoanfetamina | 3 |
Dimetoxicloroanfetamina (DOC) | 2,5-Dimetoxi-4-cloroanfetamina | 3 |
Dimetoxifluoroetilanfetamina (DOEF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroetilanfetamina | 3 |
Dimetoxietilanfetamina (DOET) | 2,5-Dimetoxi-4-etilanfetamina | 3 |
Dimetoxifluoroanfetamina (DOF) | 2,5-Dimetoxi-4-fluoroanfetamina | 3 |
Dimetoxiiodoanfetamina (DOI) | 2,5-Dimetoxi-4-iodoanfetamina | 3 |
Dimetoximetilanfetamina (DOM) | 2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina | 3 |
Dimetoxinitroanfetamina (DON) | 2,5-Dimetoxi-4-nitroanfetamina | 3 |
Dimetoxipropilanfetamina (DOPR) | 2,5-Dimetoxi-4-propilanfetamina | 3 |
Dimetoxitrifluorometilanfetamina (DOTFM) | 2,5-Dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina | 3 |
Metilenodioximetanfetamina ( MDMA ) | 3,4-metilenodioxi- N- metilanfetamina | 3 |
Metilenodioxietilanfetamina (MDEA) | 3,4-metilenodioxi- N- etilanfetamina | 3 |
Metilenodioxidroxianfetamina (MDOH) | 3,4-Metilenodioxi- N- hidroxianfetamina | 3 |
2-Metil-MDA | 3,4-metilenodioxi-2-metilanfetamina | 3 |
5-Metil-MDA | 4,5-metilenodioxi-3-metilanfetamina | 3 |
Metoximetilenodioxianfetamina (MMDA) | 3-metoxi-4,5-metilenodioxianfetamina | 3 |
Trimetoxianfetamina (TMA) | X, X, X-Trimetoxianfetamina | 3 |
Dimetilcatinona | β-ceto- N , N- dimetilanfetamina | 3 |
Dietilcatinona | β-ceto- N , N- dietilanfetamina | 3 |
Bupropiona | β-ceto-3-cloro- N - terc- butilanfetamina | 3 |
Mefedrona (4-MMC) | β-ceto-4-metil- N- metilanfetamina | 3 |
Metedrona (PMMC) | β-ceto-4-metoxi- N- metilanfetamina | 3 |
Brefedrona (4-BMC) | β-ceto-4-bromo- N- metilanfetamina | 3 |
Flefedrona (4-FMC) | β-ceto-4-fluoro- N- metilanfetamina | 3 |
Pró-drogas de anfetamina / metanfetamina
Uma variedade de pró-fármacos de anfetamina e / ou metanfetamina existir, e incluem amfecloral , amphetaminil , benzfetamina , clobenzorex , D -deprenyl , dimethylamphetamine , ethylamphetamine , fencamina , fenethylline , fenproporex , furfenorex , lisdexamfetamine , mefenorex , prenilamina , e selegilina .
Estrutura
As anfetaminas são um subgrupo da classe de compostos fenetilamina substituída . A substituição de átomos de hidrogênio resulta em uma grande classe de compostos. A reação típica é a substituição por grupos metil e, às vezes, etil nos locais de amina e fenil :
Substância | Substituintes | Estrutura | Fontes | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
N | α | β | grupo fenil | ||||||
2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
Fenetilamina | |||||||||
Anfetamina (α-metilfeniletilamina) | -CH 3 | ||||||||
Metanfetamina ( N- metilanfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | |||||||
Fentermina (α-metilanfetamina) | - (CH 3 ) 2 | ||||||||
Efedrina | -CH 3 | -CH 3 | -OH | ||||||
Pseudoefedrina | -CH 3 | -CH 3 | -OH | ||||||
Catinona | -CH 3 | = O | |||||||
Metcatinona (efedrona) | -CH 3 | -CH 3 | = O | ||||||
MDA (3,4-metilenodioxianfetamina) | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | |||||||
MDMA (3,4-metilenodioximetanfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
MDEA (3,4-metilenodioxi- N- etilanfetamina) | -CH 2 -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
EDMA (3,4-etilenodioxi-N-metilanfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 2 -CH 2 -O- | ||||||
MBDB ( N -metil-1,3-benzodioxolilbutanamina) | -CH 3 | -CH 2 -CH 3 | -O-CH 2 -O- | ||||||
PMA ( para- metoxianfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||||
PMMA ( para- metoximetanfetamina) | -CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
4-MTA (4-metiltioanfetamina) | -CH 3 | -S-CH 3 | |||||||
3,4-DMA (3,4-dimetoxiafetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | ||||||
3,4,5-Trimetoxianfetamina (α-metilmescalina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | -O-CH 3 | |||||
DOM (2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -CH 3 | -O-CH 3 | |||||
DOB (2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina) | -CH 3 | -O-CH 3 | -Br | -O-CH 3 |
História
A efedra foi usada há 5.000 anos na China como planta medicinal ; seus ingredientes ativos são os alcalóides efedrina, pseudoefedrina , norefedrina ( fenilpropanolamina ) e norpseudoefedrina ( catina ). Os nativos do Iêmen e da Etiópia têm uma longa tradição de mascar folhas de khat para obter um efeito estimulante. As substâncias ativas do khat são a catinona e, em menor grau, a catina.
A anfetamina foi sintetizada pela primeira vez em 1887 pelo químico romeno Lazăr Edeleanu , embora seus efeitos farmacológicos permanecessem desconhecidos até a década de 1930. O MDMA foi produzido em 1912 (em 1914, segundo outras fontes) como produto intermediário. No entanto, essa síntese também passou despercebida. Na década de 1920, tanto a metanfetamina quanto o isômero óptico dextrógiro da anfetamina, a dextroanfetamina , foram sintetizados. Essa síntese foi um subproduto da busca pela efedrina, broncodilatador usado no tratamento da asma extraído exclusivamente de fontes naturais. O uso de anfetaminas substituídas sem prescrição médica foi iniciado no início dos anos 1930 pela empresa farmacêutica Smith, Kline & French (agora parte da GlaxoSmithKline ), como um medicamento ( Benzedrina ) para resfriados e congestão nasal . Posteriormente, a anfetamina foi usada no tratamento de narcolepsia , obesidade , febre do feno , hipotensão ortostática , epilepsia , doença de Parkinson , alcoolismo e enxaqueca . Os efeitos "reforçadores" das anfetaminas substituídas foram rapidamente descobertos, e o uso indevido de anfetaminas substituídas foi notado já em 1936.
Durante a Segunda Guerra Mundial , as anfetaminas foram usadas pelos militares alemães para manter suas tripulações de tanques acordadas por longos períodos e para tratar a depressão . Foi notado que um descanso prolongado foi necessário após tal atividade artificialmente induzida. O uso generalizado de anfetaminas substituídas começou no Japão do pós-guerra e rapidamente se espalhou para outros países. As "anfetaminas de designer" modificadas, como MDA e PMA , ganharam popularidade desde 1960. Em 1970, os Estados Unidos adotaram o "Ato de Substâncias Controladas" que limitava o uso não medicinal de anfetaminas substituídas. O uso de PMA nas ruas foi observado em 1972. O MDMA surgiu como um substituto do MDA no início dos anos 1970. O químico americano Alexander Shulgin sintetizou a droga pela primeira vez em 1976 e, por meio dele, a droga foi brevemente introduzida na psicoterapia. O uso recreativo cresceu e, em 1985, o MDMA foi proibido pelas autoridades dos Estados Unidos em uma programação de emergência iniciada pela Drug Enforcement Administration .
Desde meados da década de 1990, o MDMA se tornou uma droga entactogênica popular entre os jovens e, muitas vezes, substâncias não-MDMA eram vendidas como ecstasy. Ensaios em andamento estão investigando sua eficácia como um complemento à psicoterapia no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático resistente ao tratamento (TEPT).
Status legal
Agentes | Status legal em 2009. | |||
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Convenção das Nações Unidas sobre Substâncias Psicotrópicas de 1971 | nós | Rússia | Austrália | |
Anfetamina ( racêmica ) | Anexo II | Anexo II | Anexo II | Anexo 8 |
Dextroanfetamina ( D -anfetamina) | Anexo II | Anexo II | Anexo I | Anexo 8 |
Levoanfetamina ( L -anfetamina) | Anexo II | Anexo II | Anexo III | Anexo 8 |
Metanfetamina | Anexo II | Anexo II | Anexo I | Anexo 8 |
Catinona metcatinona | Anexo I | Anexo I | Anexo I | Anexo 9 |
MDA , MDMA , MDEA | Anexo I | Anexo I | Anexo I | Anexo 9 |
PMA | Anexo I | Anexo I | Anexo I | Anexo 9 |
DOB , DOM , 3,4,5-TMA | Anexo I | Anexo I | Anexo I | Anexo 9 |
Veja também
- Fenetilaminas substituídas
- Metilenodioxifenetilaminas substituídas
- Catinonas substituídas
- Fenilmorfolinas substituídas
- 2Cs , DOx , 25-NB
- Triptaminas substituídas
- Α-alquiltriptaminas substituídas
- D -Deprenyl , pró-fármaco inibidor da MAO-B que metaboliza em ambos D -anfetamina e D -methamphetamine
- Anfetaminil , nome comercial Aponeuron, uma anfetamina amplamente retirada do mercado (devido à responsabilidade de abuso)
Referências
Bibliografia
- Ghodse, Hamid (2002). Drogas e comportamento viciante. Um guia para tratamento. 3ª edição . Cambridge University Press. p. 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
- Glennon, Richard A. (2008). "Neurobiology of Hallucinogens" . The American Psychiatric Publishing livro de tratamento de abuso de substâncias . Publicação psiquiátrica americana. ISBN 978-1-58562-276-4.
- Goldfrank, Lewis R. & Flomenbaum, Neal (2006). Emergências Toxicológicas de Goldfrank, 8ª Edição . McGraw Hill. ISBN 978-0-07-147914-1.
- Katzung, Bertram G. (2009). Farmacologia básica e clínica. 11ª edição . McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160405-5.
- Ledgard, Jared (2007). A Laboratory History of Narcotics. Volume 1. Anfetaminas e derivados . Jared Ledgard. p. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- Schatzberg, Alan F. e Nemeroff, Charles B. (2009). The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology . The American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-309-9.
- Snow, Otto (2002). Sínteses de anfetaminas . Thoth Press. ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). Drogas. Propriedades, efeitos, farmacocinética, metabolismo . MA: Triada-X. ISBN 978-5-94497-029-9.
links externos
- Mídia relacionada a anfetaminas substituídas no Wikimedia Commons