Organossulfato - Organosulfate

Estrutura genérica de um organossulfato, em que R é um grupo organil

Organossulfatos são uma classe de compostos orgânicos que compartilham um grupo funcional comum com a estrutura RO-SO 3 - . O núcleo SO 4 é um grupo sulfato e o grupo R é qualquer resíduo orgânico. Todos os organossulfatos são formalmente ésteres derivados de álcoois e ácido sulfúrico , embora muitos não sejam preparados dessa forma. Muitos ésteres de sulfato são usados ​​em detergentes e alguns são reagentes úteis . Os sulfatos de alquila consistem em uma cadeia de hidrocarboneto hidrofóbica , um grupo sulfato polar (contendo um ânion) e um cátion ou amina para neutralizar o grupo sulfato. Os exemplos incluem: laurilsulfato de sódio (também conhecido como sal de sódio mono-dodecil éster de ácido sulfúrico) e sais de potássio e amônio relacionados.

Formulários

Os sulfatos de alquila são comumente usados ​​como tensoativos aniônicos em sabões líquidos e detergentes usados ​​para limpar lã, como produtos de limpeza de superfície e como ingredientes ativos em detergentes para roupas, xampus e condicionadores. Eles também podem ser encontrados em produtos domésticos, como pasta de dente, antiácidos, cosméticos e alimentos. Geralmente, eles são encontrados em produtos de consumo em concentrações que variam de 3-20%. Em 2003, aproximadamente 118.000 t / a de sulfatos de alquil foram usados ​​nos EUA

Organossulfatos sintéticos

Um exemplo comum é o lauril sulfato de sódio , com a fórmula CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na. Também comuns em produtos de consumo são os ésteres de sulfato de álcoois graxos etoxilados , como os derivados do álcool laurílico . Um exemplo é o lauril sulfato de sódio , um ingrediente em alguns cosméticos .

O alquilsulfato pode ser produzido a partir de álcoois, que por sua vez são obtidos por hidrogenação de óleos e gorduras animais ou vegetais ou pelo processo de Ziegler ou por oxo-síntese . Se produzido a partir de matéria-prima oleoquímica ou do processo Ziegler, a cadeia de hidrocarbonetos do álcool será linear. Se derivado usando o processo oxo, um baixo nível de ramificação aparecerá geralmente com um grupo metil ou etil na posição C-2, contendo quantidades pares e ímpares de cadeias alquil. Esses álcoois reagem com o ácido clorossulfúrico :

ClSO 3 H + ROH → ROSO 3 H + HCl

Alternativamente, os álcoois podem ser convertidos em ésteres de meio sulfato usando trióxido de enxofre :

SO 3 + ROH → ROSO 3 H

Alguns organossulfatos podem ser preparados pela oxidação de fenóis com persulfato Elbs e oxidação de anilinas de Boyland-Sims .

Dialquilsulfatos

Estrutura de um diorganossulfato.

Uma família menos comum de organossulfatos tem a fórmula RO-SO 2 -O-R '. Eles são preparados a partir do ácido sulfúrico e do álcool. Os principais exemplos são o dietil sulfato e o dimetil sulfato , líquidos incolores usados ​​como reagentes em síntese orgânica . Esses compostos são agentes alquilantes potencialmente perigosos .

Ésteres de sulfato naturais

A redução do sulfato na natureza envolve a formação de um ou às vezes dois ésteres de sulfato, 5'-fosfosulfato de adenosina (APS) e 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosulfato (PAPS). O sulfato é um ânion inerte, então a natureza o ativa pela formação desses derivados éster, que são suscetíveis à redução ao sulfito. Muitos organismos utilizam essas reações para fins metabólicos ou para a biossíntese de compostos de enxofre necessários para a vida.

Segurança

Por serem amplamente utilizados em produtos comerciais, os aspectos de segurança dos organossulfatos são amplamente investigados.

Saúde humana

Os sulfatos de alquila, se ingeridos, são bem absorvidos e metabolizados em sulfato C 3 , C 4 ou C 5 e um metabólito adicional. O mais irritante dos alquilsulfatos é o laurilsulfato de sódio, com o limite antes da irritação na concentração de 20%. Os surfactantes em produtos de consumo são normalmente misturados, reduzindo a probabilidade de irritação. De acordo com o OECD TG 406, os sulfatos de alquil em estudos com animais não foram considerados sensibilizadores da pele.

Os estudos de laboratório não revelaram que os alquilsulfatos sejam genotóxicos , mutagénicos ou cancerígenos . Nenhum efeito reprodutivo de longo prazo foi encontrado.

Meio Ambiente

A principal eliminação de sulfato de alquil de produtos comerciais usados ​​é a água residual. A concentração de alquilsulfatos em efluentes de estações de tratamento de águas residuais (ETAR) foi medida em 10 microgramas por litro (5,8 × 10 -9  oz / cu in) e menos. Os sulfatos de alquila se biodegradam facilmente, mesmo começando provavelmente antes de chegar à ETAR. Uma vez na estação de tratamento, são rapidamente removidos por biodegradação . Descobriu-se que os invertebrados são o grupo trófico mais sensível aos alquilsulfatos. O laurilsulfato de sódio testado em Uronema parduczi , um protozoário, apresentou o menor valor de efeito com o 20 h-EC5 sendo 0,75 miligramas por litro (4,3 × 10 -7  oz / cu in). Testes de exposição crônica com C 12 a C 18 com o invertebrado Ceriodaphnia dubia encontraram que a maior toxicidade é com C 14 ( NOEC foi de 0,045 mg / l).

Em termos de estabilidade térmica, os alquilsulfatos degradam-se bem antes de atingirem seu ponto de ebulição devido à baixa pressão de vapor (para C 8-18 de 10-11 a 10-15 hPa). A sorção do solo é proporcional ao comprimento da cadeia de carbono, com um comprimento de 14 e mais tendo a maior taxa de sorção. As concentrações de solo variam de 0,0035 a 0,21 miligramas por quilograma (5,6 × 10 -8 a 3,4 × 10 -6  oz / lb) dw.

Referências

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