Cloreto de sulfuril - Sulfuryl chloride

Cloreto de sulfuril
Estrutura e dimensões do cloreto de sulfuril
Modelo ball-and-stick de cloreto de sulfuril
Cloreto de sulfuril 25ml.jpg
Nomes
Nome IUPAC
Cloreto de sulfuril
Outros nomes
Cloreto de sulfonila Cloreto
sulfúrico
Dióxido de dicloreto de enxofre
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.029.314 Edite isso no Wikidata
Número EC
2256
Número RTECS
UNII
Número ONU 1834
  • InChI = 1S / Cl2O2S / c1-5 (2,3) 4 VerificaY
    Chave: YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / Cl2O2S / c1-5 (2,3) 4
    Chave: YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD
  • ClS (Cl) (= O) = O
Propriedades
SO 2 Cl 2
Massa molar 134,9698 g mol −1
Aparência Líquido incolor com odor pungente. Amarelos em pé.
Densidade 1,67 g cm −3  (20 ° C)
Ponto de fusão −54,1 ° C (−65,4 ° F; 219,1 K)
Ponto de ebulição 69,4 ° C (156,9 ° F; 342,5 K)
hidrolisa
Solubilidade miscível com benzeno , tolueno , clorofórmio , CCl 4 , ácido acético glacial
1,4437 (20 ° C)
Perigos
Pictogramas GHS GHS05: CorrosivoGHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H314 , H335
P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
0
2
Ponto de inflamação Não inflamável
Compostos relacionados
Halogenetos de sulfuril relacionados
Fluoreto de sulfuril
Compostos relacionados
Cloreto de tionila
Ácido clorossulfônico Ácido
sulfúrico
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O cloreto de sulfuril é um composto inorgânico com a fórmula SO 2 Cl 2 . À temperatura ambiente , é um líquido incolor com um odor pungente. O cloreto de sulfurila não é encontrado na natureza, como pode ser inferido por sua rápida hidrólise .

O cloreto de sulfurila é comumente confundido com o cloreto de tionila , SOCl 2 . As propriedades desses dois oxicloretos de enxofre são bastante diferentes: o cloreto de sulfurila é uma fonte de cloro, enquanto o cloreto de tionila é uma fonte de íons cloreto . Um nome alternativo da IUPAC é dicloreto de sulfuroil .

Estrutura

O enxofre é tetraédrico em SO 2 Cl 2 e o estado de oxidação do átomo de enxofre é +6, como no ácido sulfúrico .

Síntese

SO 2 Cl 2 é preparado pela reação de dióxido de enxofre e cloro na presença de um catalisador , como o carvão ativado .

SO 2 + Cl 2 → SO 2 Cl 2

O produto pode ser purificado por destilação fracionada .

Rotas legadas

O cloreto de sulfuril foi preparado pela primeira vez em 1838 pelo químico francês Henri Victor Regnault .

As rotas legadas incluem a oxidação de cloreto de tionila:

SOCl 2 + HgO → ClSSCl + HgCl 2 + SO 2 Cl 2
2 SOCl 2 + MnO 2 → SO 2 + MnCl 2 + SO 2 Cl 2

Reações

O cloreto de sulfuril reage com a água , liberando gás cloreto de hidrogênio e ácido sulfúrico :

2 H 2 O + SO 2 Cl 2 → 2 HCl + H 2 SO 4

O SO 2 Cl 2 também se decompõe quando aquecido a ou acima de 100 ° C, cerca de 30 ° C acima de seu ponto de ebulição.

Ao repousar, o SO 2 Cl 2 se decompõe em dióxido de enxofre e cloro , o que dá às amostras mais velhas uma cor levemente amarelada.

SO 2 Cl 2 pode ser usado como uma fonte de cloro na cloração de alcano, iniciada por produtos químicos (geralmente um peróxido) ou luz:

CH 4 + SO 2 Cl 2 → CH 3 Cl + SO 2 + HCl

Usos

O cloreto de sulfuril é usado como uma fonte de Cl 2 . Por ser um líquido que pode ser derramado, é considerado mais conveniente do que o Cl 2 para dispensar. É usado como reagente na conversão de C − H em C − Cl adjacente a substituintes ativadores, como carbonilas e sulfóxidos. Ele também clorina alcanos , alcenos , alcinos , aromáticos , éteres (como o tetra-hidrofurano ) e epóxidos . Tais reações ocorrem sob condições de radicais livres usando um iniciador como AIBN . Também pode ser usado para converter tióis ou dissulfetos em seus cloretos de sulfenila correspondentes , embora os cloretos de sulfinila resultem de tióis em alguns casos. SO 2 Cl 2 também pode converter álcoois em cloretos de alquila . Na indústria, o cloreto de sulfurila é mais usado na produção de pesticidas.

O cloreto de sulfuril também pode ser usado para tratar a lã para prevenir o encolhimento.

Precauções

O cloreto de sulfurila é tóxico, corrosivo e atua como lacrimogêneo . Ele libera cloreto de hidrogênio em contato com água, bem como solventes doadores, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida .

Veja também

Referências

Leitura adicional