Cloreto de sulfuril - Sulfuryl chloride
Nomes | |
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Nome IUPAC
Cloreto de sulfuril
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Outros nomes
Cloreto de sulfonila Cloreto
sulfúrico Dióxido de dicloreto de enxofre |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.029.314 |
Número EC | |
2256 | |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Número ONU | 1834 |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
SO 2 Cl 2 | |
Massa molar | 134,9698 g mol −1 |
Aparência | Líquido incolor com odor pungente. Amarelos em pé. |
Densidade | 1,67 g cm −3 (20 ° C) |
Ponto de fusão | −54,1 ° C (−65,4 ° F; 219,1 K) |
Ponto de ebulição | 69,4 ° C (156,9 ° F; 342,5 K) |
hidrolisa | |
Solubilidade | miscível com benzeno , tolueno , clorofórmio , CCl 4 , ácido acético glacial |
Índice de refração ( n D )
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1,4437 (20 ° C) |
Perigos | |
Pictogramas GHS | |
Palavra-sinal GHS | Perigo |
H314 , H335 | |
P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Ponto de inflamação | Não inflamável |
Compostos relacionados | |
Halogenetos de sulfuril relacionados
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Fluoreto de sulfuril |
Compostos relacionados
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Cloreto de tionila Ácido clorossulfônico Ácido sulfúrico |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
O cloreto de sulfuril é um composto inorgânico com a fórmula SO 2 Cl 2 . À temperatura ambiente , é um líquido incolor com um odor pungente. O cloreto de sulfurila não é encontrado na natureza, como pode ser inferido por sua rápida hidrólise .
O cloreto de sulfurila é comumente confundido com o cloreto de tionila , SOCl 2 . As propriedades desses dois oxicloretos de enxofre são bastante diferentes: o cloreto de sulfurila é uma fonte de cloro, enquanto o cloreto de tionila é uma fonte de íons cloreto . Um nome alternativo da IUPAC é dicloreto de sulfuroil .
Estrutura
O enxofre é tetraédrico em SO 2 Cl 2 e o estado de oxidação do átomo de enxofre é +6, como no ácido sulfúrico .
Síntese
SO 2 Cl 2 é preparado pela reação de dióxido de enxofre e cloro na presença de um catalisador , como o carvão ativado .
- SO 2 + Cl 2 → SO 2 Cl 2
O produto pode ser purificado por destilação fracionada .
Rotas legadas
O cloreto de sulfuril foi preparado pela primeira vez em 1838 pelo químico francês Henri Victor Regnault .
As rotas legadas incluem a oxidação de cloreto de tionila:
- SOCl 2 + HgO → ClSSCl + HgCl 2 + SO 2 Cl 2
- 2 SOCl 2 + MnO 2 → SO 2 + MnCl 2 + SO 2 Cl 2
Reações
O cloreto de sulfuril reage com a água , liberando gás cloreto de hidrogênio e ácido sulfúrico :
- 2 H 2 O + SO 2 Cl 2 → 2 HCl + H 2 SO 4
O SO 2 Cl 2 também se decompõe quando aquecido a ou acima de 100 ° C, cerca de 30 ° C acima de seu ponto de ebulição.
Ao repousar, o SO 2 Cl 2 se decompõe em dióxido de enxofre e cloro , o que dá às amostras mais velhas uma cor levemente amarelada.
SO 2 Cl 2 pode ser usado como uma fonte de cloro na cloração de alcano, iniciada por produtos químicos (geralmente um peróxido) ou luz:
- CH 4 + SO 2 Cl 2 → CH 3 Cl + SO 2 + HCl
Usos
O cloreto de sulfuril é usado como uma fonte de Cl 2 . Por ser um líquido que pode ser derramado, é considerado mais conveniente do que o Cl 2 para dispensar. É usado como reagente na conversão de C − H em C − Cl adjacente a substituintes ativadores, como carbonilas e sulfóxidos. Ele também clorina alcanos , alcenos , alcinos , aromáticos , éteres (como o tetra-hidrofurano ) e epóxidos . Tais reações ocorrem sob condições de radicais livres usando um iniciador como AIBN . Também pode ser usado para converter tióis ou dissulfetos em seus cloretos de sulfenila correspondentes , embora os cloretos de sulfinila resultem de tióis em alguns casos. SO 2 Cl 2 também pode converter álcoois em cloretos de alquila . Na indústria, o cloreto de sulfurila é mais usado na produção de pesticidas.
O cloreto de sulfuril também pode ser usado para tratar a lã para prevenir o encolhimento.
Precauções
O cloreto de sulfurila é tóxico, corrosivo e atua como lacrimogêneo . Ele libera cloreto de hidrogênio em contato com água, bem como solventes doadores, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida .
Veja também
Referências
- "Cloreto de sulfurila Nº CAS: 7791-25-5" (PDF) . OECD SIDS . Publicações do PNUMA. 2004. Arquivado do original (PDF) em 2007-02-28.
- Maynard, GD (2001). "Cloreto de Sulfurila" . Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs140 . ISBN 978-0471936237.
Leitura adicional
- Lautens, M .; Bouchain, G. (2002). "[4 + 3] Cycloaddition in Water. Synthesis of 2,4- endo , endo -Dimethyl-8-Oxabicyclo [3.2.1] oct-6-en-3-one". Sínteses orgânicas . 79 : 251. doi : 10.15227 / orgsyn.079.0251 .
- McKee, RH; Salls, CM (1924). "Cloreto de Sulfurila". Química Industrial e de Engenharia . 16 (4): 351–353. doi : 10.1021 / ie50172a008 .
- Moussa, VN (2012). "Cloreto de sulfurila: uma alternativa versátil ao cloro". Australian Journal of Chemistry . 65 (1): 95–96. doi : 10.1071 / CH11367 .
- North, HB (1910). "A ação dos cloretos de tionila e sulfurila no mercúrio e no óxido de mercúrio" . Journal of the American Chemical Society . 32 (2): 184–187. doi : 10.1021 / ja01920a004 .
- Norte, HB; Hageman, AG (1913). "Algumas novas reações com cloreto de tionila". Journal of the American Chemical Society . 35 (5): 543–546. doi : 10.1021 / ja02194a004 .