Tetrahidrofurano - Tetrahydrofuran

Tetrahidrofurano
Fórmula esquelética de tetrahidrofurano
Modelo ball-and-stick da molécula de tetrahidrofurano
Fotografia de uma garrafa de vidro de tetrahidrofurano
Nomes
Nome IUPAC preferido
Oxolano
Nome IUPAC sistemático
1,4-Epoxibutano
Oxaciclopentano
Outros nomes
Tetrahidrofurano
THF
Óxido de butileno Óxido de
ciclotetrametileno Óxido de
dietileno Óxido de
tetra-metileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações THF
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,389 Edite isso no Wikidata
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C4H8O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H2 VerificaY
    Chave: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C4H8O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H2
    Chave: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
  • C1CCOC1
Propriedades
C 4 H 8 O
Massa molar 72,107  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Como éter
Densidade 0,8876  g / cm 3 a 20  ° C, líquido
Ponto de fusão −108,4 ° C (−163,1 ° F; 164,8 K)
Ponto de ebulição 66 ° C (151 ° F; 339 K)
Miscível
Pressão de vapor 132  mmHg (20  ° C)
1,4073 (20 ° C)
Viscosidade 0,48  cP a 25  ° C
Estrutura
Envelope
1,63 D (gás)  
Perigos
Ficha de dados de segurança Veja: página de dados
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS07: Nocivo GHS08: Risco para a saúde
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H302 , H319 , H335 , H351
P210 , P280 , P301 + 312 + 330 , P305 + 351 + 338 , P370 + 378 , P403 + 235
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
3
1
Ponto de inflamação -14 ° C (7 ° F; 259 K)
Limites explosivos 2–11,8%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
21000  ppm (rato, 3  h)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 200  ppm (590  mg / m 3 )
REL (recomendado)
TWA 200  ppm (590  mg / m 3 ) ST 250  ppm (735  mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
2000  ppm
Compostos relacionados
Heterociclos relacionados
Furano
pirrolidina
dioxano
Compostos relacionados
Éter dietílico
Página de dados suplementares
Índice de refração ( n ),
constante dielétricar ), etc.

Dados termodinâmicos
Comportamento da fase
sólido-líquido-gás
UV , IR , NMR , MS
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O tetrahidrofurano ( THF ), ou oxolano , é um composto orgânico com a fórmula (CH 2 ) 4 O. O composto é classificado como um composto heterocíclico , especificamente um éter cíclico . É um líquido orgânico incolor, miscível em água e com baixa viscosidade . É usado principalmente como precursor de polímeros. Por ser polar e ter uma ampla gama de líquidos, o THF é um solvente versátil .

Produção

Cerca de 200.000 toneladas de tetrahidrofurano são produzidas anualmente. O processo industrial mais amplamente utilizado envolve a desidratação catalisada por ácido de 1,4-butanodiol . Ashland / ISP é um dos maiores produtores dessa rota química. O método é semelhante à produção de éter dietílico a partir do etanol . O butanodiol é derivado da condensação de acetileno com formaldeído seguida de hidrogenação . A DuPont desenvolveu um processo para a produção de THF por meio da oxidação do n- butano em anidrido maleico bruto , seguido por hidrogenação catalítica. Uma terceira rota industrial importante envolve a hidroformilação do álcool alílico seguida pela hidrogenação para 1,4-butanodiol .

Outros métodos

O THF também pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano . Isso permite que certos açúcares sejam convertidos em THF por meio da digestão catalisada por ácido em furfural e da descarbonilação em furano, embora esse método não seja amplamente praticado. O THF é, portanto, derivado de recursos renováveis.

Formulários

Polimerização

Na presença de ácidos fortes , o THF se converte em um polímero linear denominado poli (éter de tetrametileno) glicol (PTMEG), também conhecido como óxido de politetrametileno (PTMO):

n  C 4 H 8 O → - (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n -

Este polímero é usado principalmente para fazer fibras de poliuretano elastoméricas como Spandex .

Como um solvente

A outra aplicação principal do THF é como solvente industrial para policloreto de vinila (PVC) e em vernizes . É um solvente aprótico com constante dielétrica de 7,6. É um solvente moderadamente polar e pode dissolver uma ampla gama de compostos químicos polares e apolares. O THF é miscível em água e pode formar estruturas sólidas de clatrato hidratado com água em baixas temperaturas.

O THF tem sido explorado como um co-solvente miscível em solução aquosa para auxiliar na liquefação e deslignificação da biomassa lignocelulósica vegetal para a produção de plataformas químicas renováveis ​​e açúcares como potenciais precursores de biocombustíveis . O THF aquoso aumenta a hidrólise dos glicanos da biomassa e dissolve a maioria da lignina da biomassa, tornando-o um solvente adequado para o pré-tratamento da biomassa.

O THF é freqüentemente usado na ciência de polímeros. Por exemplo, pode ser usado para dissolver polímeros antes de determinar sua massa molecular usando cromatografia de permeação em gel . O THF também dissolve o PVC e, portanto, é o ingrediente principal dos adesivos de PVC. Pode ser usado para liquefazer cimento de PVC velho e é frequentemente usado industrialmente para desengordurar peças de metal.

O THF é usado como um componente em fases móveis para cromatografia líquida de fase reversa . Ele tem uma força de eluição maior do que o metanol ou acetonitrila , mas é menos comumente usado do que esses solventes.

O THF é usado como solvente na impressão 3D ao usar plásticos PLA . Pode ser usado para limpar peças entupidas da impressora 3D, bem como no acabamento de impressões para remover linhas da extrusora e dar brilho ao produto acabado. Recentemente, o THF é usado como co-solvente para baterias de metal de lítio, ajudando a estabilizar o ânodo metálico.

Uso de laboratório

No laboratório, o THF é um solvente popular quando sua miscibilidade em água não é um problema. É mais básico do que o éter dietílico e forma complexos mais fortes com Li + , Mg 2+ e boranos . É um solvente popular para reações de hidroboração e para compostos organometálicos como organolítio e reagentes de Grignard . Assim, enquanto o éter dietílico permanece o solvente de escolha para algumas reações (por exemplo, reações de Grignard), o THF cumpre esse papel em muitas outras, onde uma coordenação forte é desejável e as propriedades precisas de solventes etéreos como estes (sozinhos e em misturas e em várias temperaturas) permite o ajuste fino de reações químicas modernas.

O THF comercial contém uma quantidade substancial de água que deve ser removida para operações sensíveis, por exemplo, aquelas que envolvem compostos organometálicos . Embora o THF seja tradicionalmente seco por destilação de um dessecante agressivo , as peneiras moleculares são superiores.

Reação com sulfeto de hidrogênio

Na presença de um catalisador ácido sólido , o THF reage com sulfeto de hidrogênio para dar tetra-hidrotiofeno .

Basicidade de Lewis

Estrutura de VCl 3 (thf) 3 .

THF é uma base de Lewis que se liga a uma variedade de ácidos de Lewis , como I 2 , fenóis , trietilalumínio e bis (hexafloroacetilacetonato) cobre (II) . O THF foi classificado no modelo ECW e foi demonstrado que não existe uma ordem única de resistência de base. Muitos complexos são da estequiometria MCl 3 (THF) 3 .

Precauções

O THF é um solvente relativamente não tóxico, com a dose letal média (DL 50 ) comparável à da acetona . Refletindo suas notáveis ​​propriedades de solvente, ele penetra na pele, causando desidratação rápida. O THF dissolve prontamente o látex e, portanto, deve ser manuseado com luvas de borracha nitrílica . É altamente inflamável.

Um perigo representado pelo THF é sua tendência de formar o composto explosivo 2-hidroperoxitetra-hidrofurano após a reação com o ar:

Formação de peróxido de tetrahidrofurano.svg

Para minimizar esse problema, suprimentos comerciais de THF são frequentemente estabilizados com hidroxitolueno butilado (BHT). A destilação do THF até a secura não é segura porque os peróxidos explosivos podem se concentrar no resíduo.

Compostos relacionados

Tetrahidrofuranos

Estrutura química da anonacina, uma acetogenina .
Eribulin (nome comercial: Halaven), um medicamento anticâncer contendo thf comercial .

O anel tetrahidrofurano é encontrado em diversos produtos naturais, incluindo lignanos , acetogeninas e produtos naturais policetídeos . Metodologia diversa foi desenvolvida para a síntese de THFs substituídos.

Oxolanos

O tetrahidrofurano faz parte da classe dos éteres cíclicos pênticos chamados oxolanos . Existem sete estruturas possíveis, a saber,

  • Monoxolano, a raiz do grupo, sinônimo de tetrahidrofurano
  • 1,3-dioxolano
  • 1,2-dioxolano
  • 1,2,4-trioxolano
  • 1,2,3-trioxolano
  • tetroxolano
  • pentoxolano

Veja também

Referências

Referência geral

links externos