Tetrahidrofurano - Tetrahydrofuran
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Oxolano |
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Nome IUPAC sistemático
1,4-Epoxibutano Oxaciclopentano |
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Outros nomes
Tetrahidrofurano
THF Óxido de butileno Óxido de ciclotetrametileno Óxido de dietileno Óxido de tetra-metileno |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviações | THF | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,389 | ||
PubChem CID
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Número RTECS | |||
UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 4 H 8 O | |||
Massa molar | 72,107 g · mol −1 | ||
Aparência | Líquido incolor | ||
Odor | Como éter | ||
Densidade | 0,8876 g / cm 3 a 20 ° C, líquido | ||
Ponto de fusão | −108,4 ° C (−163,1 ° F; 164,8 K) | ||
Ponto de ebulição | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
Miscível | |||
Pressão de vapor | 132 mmHg (20 ° C) | ||
Índice de refração ( n D )
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1,4073 (20 ° C) | ||
Viscosidade | 0,48 cP a 25 ° C | ||
Estrutura | |||
Envelope | |||
1,63 D (gás) | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança | Veja: página de dados | ||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H225 , H302 , H319 , H335 , H351 | |||
P210 , P280 , P301 + 312 + 330 , P305 + 351 + 338 , P370 + 378 , P403 + 235 | |||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | -14 ° C (7 ° F; 259 K) | ||
Limites explosivos | 2–11,8% | ||
Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dose mediana )
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LC 50 ( concentração média )
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21000 ppm (rato, 3 h) | ||
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
PEL (permitido)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) | ||
REL (recomendado)
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TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) ST 250 ppm (735 mg / m 3 ) | ||
IDLH (perigo imediato)
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2000 ppm | ||
Compostos relacionados | |||
Heterociclos relacionados
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Furano pirrolidina dioxano |
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Compostos relacionados
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Éter dietílico | ||
Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O tetrahidrofurano ( THF ), ou oxolano , é um composto orgânico com a fórmula (CH 2 ) 4 O. O composto é classificado como um composto heterocíclico , especificamente um éter cíclico . É um líquido orgânico incolor, miscível em água e com baixa viscosidade . É usado principalmente como precursor de polímeros. Por ser polar e ter uma ampla gama de líquidos, o THF é um solvente versátil .
Produção
Cerca de 200.000 toneladas de tetrahidrofurano são produzidas anualmente. O processo industrial mais amplamente utilizado envolve a desidratação catalisada por ácido de 1,4-butanodiol . Ashland / ISP é um dos maiores produtores dessa rota química. O método é semelhante à produção de éter dietílico a partir do etanol . O butanodiol é derivado da condensação de acetileno com formaldeído seguida de hidrogenação . A DuPont desenvolveu um processo para a produção de THF por meio da oxidação do n- butano em anidrido maleico bruto , seguido por hidrogenação catalítica. Uma terceira rota industrial importante envolve a hidroformilação do álcool alílico seguida pela hidrogenação para 1,4-butanodiol .
Outros métodos
O THF também pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano . Isso permite que certos açúcares sejam convertidos em THF por meio da digestão catalisada por ácido em furfural e da descarbonilação em furano, embora esse método não seja amplamente praticado. O THF é, portanto, derivado de recursos renováveis.
Formulários
Polimerização
Na presença de ácidos fortes , o THF se converte em um polímero linear denominado poli (éter de tetrametileno) glicol (PTMEG), também conhecido como óxido de politetrametileno (PTMO):
- n C 4 H 8 O → - (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n -
Este polímero é usado principalmente para fazer fibras de poliuretano elastoméricas como Spandex .
Como um solvente
A outra aplicação principal do THF é como solvente industrial para policloreto de vinila (PVC) e em vernizes . É um solvente aprótico com constante dielétrica de 7,6. É um solvente moderadamente polar e pode dissolver uma ampla gama de compostos químicos polares e apolares. O THF é miscível em água e pode formar estruturas sólidas de clatrato hidratado com água em baixas temperaturas.
O THF tem sido explorado como um co-solvente miscível em solução aquosa para auxiliar na liquefação e deslignificação da biomassa lignocelulósica vegetal para a produção de plataformas químicas renováveis e açúcares como potenciais precursores de biocombustíveis . O THF aquoso aumenta a hidrólise dos glicanos da biomassa e dissolve a maioria da lignina da biomassa, tornando-o um solvente adequado para o pré-tratamento da biomassa.
O THF é freqüentemente usado na ciência de polímeros. Por exemplo, pode ser usado para dissolver polímeros antes de determinar sua massa molecular usando cromatografia de permeação em gel . O THF também dissolve o PVC e, portanto, é o ingrediente principal dos adesivos de PVC. Pode ser usado para liquefazer cimento de PVC velho e é frequentemente usado industrialmente para desengordurar peças de metal.
O THF é usado como um componente em fases móveis para cromatografia líquida de fase reversa . Ele tem uma força de eluição maior do que o metanol ou acetonitrila , mas é menos comumente usado do que esses solventes.
O THF é usado como solvente na impressão 3D ao usar plásticos PLA . Pode ser usado para limpar peças entupidas da impressora 3D, bem como no acabamento de impressões para remover linhas da extrusora e dar brilho ao produto acabado. Recentemente, o THF é usado como co-solvente para baterias de metal de lítio, ajudando a estabilizar o ânodo metálico.
Uso de laboratório
No laboratório, o THF é um solvente popular quando sua miscibilidade em água não é um problema. É mais básico do que o éter dietílico e forma complexos mais fortes com Li + , Mg 2+ e boranos . É um solvente popular para reações de hidroboração e para compostos organometálicos como organolítio e reagentes de Grignard . Assim, enquanto o éter dietílico permanece o solvente de escolha para algumas reações (por exemplo, reações de Grignard), o THF cumpre esse papel em muitas outras, onde uma coordenação forte é desejável e as propriedades precisas de solventes etéreos como estes (sozinhos e em misturas e em várias temperaturas) permite o ajuste fino de reações químicas modernas.
O THF comercial contém uma quantidade substancial de água que deve ser removida para operações sensíveis, por exemplo, aquelas que envolvem compostos organometálicos . Embora o THF seja tradicionalmente seco por destilação de um dessecante agressivo , as peneiras moleculares são superiores.
Reação com sulfeto de hidrogênio
Na presença de um catalisador ácido sólido , o THF reage com sulfeto de hidrogênio para dar tetra-hidrotiofeno .
Basicidade de Lewis
THF é uma base de Lewis que se liga a uma variedade de ácidos de Lewis , como I 2 , fenóis , trietilalumínio e bis (hexafloroacetilacetonato) cobre (II) . O THF foi classificado no modelo ECW e foi demonstrado que não existe uma ordem única de resistência de base. Muitos complexos são da estequiometria MCl 3 (THF) 3 .
Precauções
O THF é um solvente relativamente não tóxico, com a dose letal média (DL 50 ) comparável à da acetona . Refletindo suas notáveis propriedades de solvente, ele penetra na pele, causando desidratação rápida. O THF dissolve prontamente o látex e, portanto, deve ser manuseado com luvas de borracha nitrílica . É altamente inflamável.
Um perigo representado pelo THF é sua tendência de formar o composto explosivo 2-hidroperoxitetra-hidrofurano após a reação com o ar:
Para minimizar esse problema, suprimentos comerciais de THF são frequentemente estabilizados com hidroxitolueno butilado (BHT). A destilação do THF até a secura não é segura porque os peróxidos explosivos podem se concentrar no resíduo.
Compostos relacionados
Tetrahidrofuranos
O anel tetrahidrofurano é encontrado em diversos produtos naturais, incluindo lignanos , acetogeninas e produtos naturais policetídeos . Metodologia diversa foi desenvolvida para a síntese de THFs substituídos.
Oxolanos
O tetrahidrofurano faz parte da classe dos éteres cíclicos pênticos chamados oxolanos . Existem sete estruturas possíveis, a saber,
- Monoxolano, a raiz do grupo, sinônimo de tetrahidrofurano
- 1,3-dioxolano
- 1,2-dioxolano
- 1,2,4-trioxolano
- 1,2,3-trioxolano
- tetroxolano
- pentoxolano
Veja também
- Politetrahidrofurano
- 2-Metiltetrahidrofurano
- Mistura de armadilha
- Outros éteres cíclicos: oxirano ( C
2H
4O ), oxetano ( C
3H
6O ), oxano ( C
5H
10O )
Referências
Referência geral
- Loudon, G. Mark (2002). Organic Chemistry (4ª ed.). Nova York: Oxford University Press . p. 318 . ISBN 9780981519432.
links externos
- Cartão Internacional de Segurança Química 0578
- Guia de bolso do NIOSH para perigos químicos
- Informações US OSHA sobre THF
- "2-Metiltetrahidrofurano, uma alternativa ao Tetrahidrofurano e Diclorometano" . Sigma-Aldrich . Página visitada em 2007-05-23 .