Tetraquis (trifenilfosfina) paládio (0) - Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
Nomes | |
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Nome IUPAC
Tetraquis (trifenilfosfano) paládio (0)
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Outros nomes
TPP paládio (0)
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ECHA InfoCard | 100.034.609 |
PubChem CID
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Número RTECS | |
UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 72 H 60 P 4 Pd | |
Massa molar | 1 155 0,59 g · mol -1 |
Aparência | Cristais amarelos brilhantes a verdes |
Ponto de fusão | decompõe-se em torno de 115 ° C |
Insolúvel | |
Estrutura | |
quatro ligantes monodentados de trifenilfosfina ligados a um átomo central de Pd (0) em uma geometria
tetraédrica |
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tetraédrico | |
0 D | |
Perigos | |
Frases R (desatualizado) | n / D |
Frases S (desatualizado) | S22 , S24 / 25 |
NFPA 704 (diamante de fogo) | |
Compostos relacionados | |
Complexos relacionados
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clorotris (trifenilfosfina) ródio (I) tris (dibenzilidenoacetona) dipaládio (0) Tetraquis (trifenilfosfina) platina (0) |
Compostos relacionados
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trifenilfosfina |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Tetraquis (trifenilfosfina) paládio (0) (às vezes chamado quatrotrifenilfosfina) é o composto químico [Pd (P (C 6 H 5 ) 3 ) 4 ], frequentemente abreviado Pd ( PPh 3 ) 4 , ou raramente PdP 4 . É um sólido cristalino amarelo brilhante que se torna marrom após a decomposição ao ar .
Estrutura e propriedades
Os quatro átomos de fósforo estão nos cantos de um tetraedro em torno do centro do paládio (0). Esta estrutura é típico para quatro coordenadas 18 e - complexos. Os complexos correspondentes Ni (PPh 3 ) 4 e Pt (PPh 3 ) 4 também são bem conhecidos. Tais complexos dissociam reversivelmente ligantes PPh 3 em solução, então as reações atribuídas a Pd (PPh 3 ) 4 freqüentemente surgem de Pd (PPh 3 ) 3 ou mesmo Pd (PPh 3 ) 2 .
Preparação
Tetraquis (trifenilfosfina) paládio (0) foi preparado pela primeira vez por Lamberto Malatesta et al. na década de 1950, pela redução do cloropaladato de sódio com hidrazina na presença da fosfina . Está disponível comercialmente, mas pode ser preparado em duas etapas a partir de precursores de Pd (II):
- PdCl 2 + 2 PPh 3 → PdCl 2 (PPh 3 ) 2
- PdCl 2 (PPh 3 ) 2 + 2 PPh 3 + 5 ⁄ 2 N 2 H 4 → Pd (PPh 3 ) 4 + 1 ⁄ 2 N 2 + 2 N 2 H 5 Cl
Ambas as etapas podem ser realizadas em uma reação em um único recipiente , sem isolamento e purificação do intermediário PdCl 2 (PPh 3 ) 2 . Podem ser empregados outros redutores além da hidrazina. O composto é sensível ao ar, mas pode ser purificado por lavagem com metanol para dar o desejado pó amarelo. Geralmente é armazenado frio sob argônio .
Formulários
Pd (PPh 3 ) 4 é amplamente utilizado como um catalisador para reações de acoplamento catalisadas por paládio . Aplicações proeminentes incluem a reação Heck , acoplamento Suzuki , acoplamento Stille , acoplamento Sonogashira e acoplamento Negishi . Esses processos começam com duas dissociações sucessivas de ligantes seguidas pela adição oxidativa de um haleto de arila ao centro de Pd (0):
- Pd (PPh 3 ) 4 + ArBr → PdBr (Ar) (PPh 3 ) 2 + 2 PPh 3