Tetrametilestanho - Tetramethyltin

Tetrametilestanho
Fórmula estereoestrutural de tetrametilestanho
Modelo ball-and-stick da molécula de tetrametilestanho
Nomes
Nome IUPAC preferido
Tetrametilestanano
Outros nomes
Estanho tetrametil
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3647887
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,941 Edite isso no Wikidata
Número EC
1938
Número RTECS
UNII
Número ONU 3384
  • InChI = 1S / 4CH3.Sn / h4 * 1H3; VerificaY
    Chave: VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • C [Sn] (C) (C) C
Propriedades
C 4 H 12 Sn
Massa molar 178,850  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.291 g cm −3
Ponto de fusão −54 ° C (−65 ° F; 219 K)
Ponto de ebulição 74 a 76 ° C (165 a 169 ° F; 347 a 349 K)
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS06: TóxicoGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H300 , H310 , H330 , H400 , H410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
4
1
Ponto de inflamação -12 ° C (10 ° F; 261 K)
Compostos relacionados
Tetraalquilestananos relacionados
 Tetrabutilestanho

Tetraetilestanho

Compostos relacionados
 Neopentano

Tetrametilsilano

Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O tetrametilestanho é um composto organometálico com a fórmula (CH 3 ) 4 Sn. Este líquido, um dos compostos organoestânicos mais simples , é útil para a conversão mediada por metais de transição de cloretos de ácido em metil cetonas e halogenetos de arila em aril metil cetonas. É volátil e tóxico, por isso deve-se ter cuidado ao usá-lo em laboratório.

Síntese e estrutura

O tetrametilestanho é sintetizado pela reação do reagente de Grignard , iodeto de metilmagnésio , com o tetracloreto de estanho , que é sintetizado pela reação de estanho metálico com cloro gasoso.

4 CH 3 MgI + SnCl 4 → (CH 3 ) 4 Sn + 4 MgICl

No tetrametilestanho, o metal rodeado por quatro grupos metil em uma estrutura tetraédrica é um análogo pesado do neopentano .

Formulários

Precursor de compostos de metiltina

O tetrametilestanho é um precursor do cloreto de trimetilestanho (e halogenetos de metiltino relacionados), que são precursores de outros compostos organoestânicos. Esses cloretos de metiltin são preparados por meio da chamada reação de redistribuição de Kocheshkov. Assim, (CH 3 ) 4 Sn e SnCl 4 são permitidos reagir a temperaturas entre 100 ° C e 200 ° C para dar (CH 3 ) 3 SnCl como um produto:

SnCl 4 + 3 (CH 3 ) 4 Sn → 4 (CH 3 ) 3 SnCl

Uma segunda rota para o cloreto de trimetilestanho utilizando tetrametilestanho envolve a reação do cloreto de mercúrio (II) para reagir com (CH 3 ) 4 Sn.

4 HgCl 2 + 4 (CH 3 ) 4 Sn → 4 Me 3 SnCl + 4 MeHgCl

Uma variedade de compostos de metiltino são usados ​​como precursores para estabilizantes em PVC . Os compostos de di e trimercaptotina são usados ​​para inibir a desidrocloração, que é a via de degradação fotolítica e térmica do PVC.

Funcionalização de superfície

O tetrametilestanho decompõe-se na fase gasosa a cerca de 277 ° C; O vapor de (CH 3 ) 4 Sn reage com sílica para dar um sólido enxertado com (CH 3 ) 3 Sn.

(CH 3 ) 4 Sn + ≡SiOH → ≡SiOSn (CH 3 ) 3 + MeH

Esta reação também é possível com outros substituintes alquil. Em um processo semelhante, o tetrametilestanho foi usado para funcionalizar certos zeólitos em temperaturas tão baixas quanto -90 ° C.

Aplicações em síntese orgânica

Na síntese orgânica , o tetrametilestanho sofre reações de acoplamento catalisadas por paládio com cloretos de ácido para dar metil cetonas:

SnMe 4 + RCOCl → RCOMe + Me 3 SnCl

Referências

  1. ^ "Tetrametilestanho | C4H12Sn" . ChemSpider . Página visitada em 15/09/2013 .
  2. ^ a b Scott, WJ; Jones, JH; Moretto, AF (2002). "Tetrametilestanano". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002 / 047084289X.rt070 . ISBN 0471936235.
  3. ^ a b Thoonen, SHL; Deelman, B .; van Koten, G (2004). "Synthetic Aspects of Tetraorganotins and Organotin (IV) Halides". Journal of Organometallic Chemistry . 689 (13): 2145–2157. doi : 10.1016 / j.jorganchem.2004.03.027 . hdl : 1874/6594 .
  4. ^ Davies, AG (2008). "Tin Organometallics". Em Robert H. Crabtree; D. Michael P. Mingos (eds.). Comprehensive Organometallic Chemistry III . Elsevier. pp. 809–883. doi : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6 . ISBN 9780080450476.
  5. ^ Labadie, J. & Stille, J. (1983). "Mecanismos dos acoplamentos catalisados ​​por paládio de cloretos de ácido com reagentes organoestânicos". Geléia. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi : 10.1021 / ja00357a026 .