Sal de Frémy - Frémy's salt

Sal de Frémy
Potássio-nitrosodissulfonato-2D.png
Potassium-nitrosodisulfonate-unit-cell-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC
Nitrosodissulfonato de potássio
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.034.729 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / 2K.H2NO7S2 / c ;; 2-1 (9 (3,4) 5) 10 (6,7) 8 / h ;; (H, 3,4,5) (H, 6,7, 8) / q2 * + 1; / p-2
    Chave: IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
  • N ([O]) (S (= O) (= O) [O -]) S (= O) (= O) [O -]. [K +]. [K +]
Propriedades
K 2 NO (SO 3 ) 2
Massa molar 268,33 g / mol (sal de potássio)
Perigos
Riscos principais Nocivo ( Xn )
Frases R (desatualizado) R14 R20 / 21/22
Frases S (desatualizado) S36
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O sal de Frémy é um composto químico com a fórmula (K 4 [ON (SO 3 ) 2 ] 2 ), às vezes escrito como (K 2 [NO (SO 3 ) 2 ]). É um sólido marrom-amarelado brilhante, mas suas soluções aquosas são violeta brilhante. O sal de sódio relacionado, isto é, nitrosodissulfonato dissódico (NDS, Na 2 ON (SO 3 ) 2 , CAS RN 29554-37-8) também é referido como sal de Frémy.

Independentemente dos cátions, os sais são distintos porque as soluções aquosas contêm o radical [ON (SO 3 ) 2 ] 2- .

Formulários

O sal de Fremy, sendo um radical livre de vida longa, é usado como um padrão em espectroscopia de ressonância paramagnética de elétrons (EPR), por exemplo, para quantificação de radicais. Seu intenso espectro EPR é dominado por três linhas de igual intensidade com um espaçamento de cerca de 13 G (= 1,3 mT).

O grupo aminoxil inorgânico é um radical persistente , semelhante ao TEMPO .

Tem sido usado em algumas reações de oxidação, por exemplo, para a oxidação de algumas anilinas e fenóis, permitindo a polimerização e a reticulação de peptídeos e hidrogéis à base de peptídeos .

Também pode ser usado como modelo para radicais peroxil em estudos que examinam o mecanismo de ação antioxidante em uma ampla gama de produtos naturais.

Preparação

O sal de Fremy é preparado a partir do ácido hidroxilaminodissulfônico . A oxidação da base conjugada dá o dianião roxo :

HON (SO 3 H) 2 → [HON (SO 3 ) 2 ] 2- + 2 H +
2 [HON (SO 3 ) 2 ] 2- + PbO 2 → 2 [ON (SO 3 ) 2 ] 2- + PbO + H 2 O

A síntese pode ser realizada combinando nitrito e bissulfito para dar o hidroxilaminedisulfonato . A oxidação é normalmente conduzida em baixa temperatura, quimicamente ou por eletrólise .

Outras reações:

HNO 2 + 2 HSO 3 - → HON (SO 3 ) 2 2− + H 2 O
3 HON (SO 3 ) 2 2− + MnO 4 - + H + → 3 ON (SO 3 ) 2 2− + MnO 2 + 2 H 2 O
2 LIGADO (SO 3 ) 2 2− + 4 K + → K 4 [LIGADO (SO 3 ) 2 ] 2

História

O sal de Frémy foi descoberto em 1845 por Edmond Frémy (1814–1894). Seu uso em síntese orgânica foi popularizado por Hans Teuber , de forma que uma oxidação com esse sal é chamada de reação de Teuber .

Referências

Leitura adicional