Teobromina - Theobromine
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| Dados clínicos | |
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| Outros nomes | xantheose diurobromina 3,7-dimetilxantina |
| Vias de administração |
Oral |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Desmetilação e oxidação hepática |
| Meia-vida de eliminação | 7,1 ± 0,7 horas |
| Excreção | Renal (10% inalterado, repouso como metabólitos) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,001,359 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 7 H 8 N 4 O 2 |
| Massa molar | 180,167 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
A teobromina , também conhecida como xantheose , é um alcalóide amargo da planta do cacau , com a fórmula química C 7 H 8 N 4 O 2 . Pode ser encontrada no chocolate , bem como em vários outros alimentos, incluindo as folhas da planta do chá e a noz de cola . É classificado como um alcalóide xantina (mais especificamente, uma metilxantina), dos quais outros incluem a teofilina e a cafeína . A cafeína difere desses compostos por ter um grupo metil extra (consulte a seção Farmacologia ).
Apesar do nome, o composto não contém bromo - a teobromina é derivada de Theobroma , o nome do gênero do cacaueiro, com o sufixo -ine dado a alcalóides e outros compostos básicos contendo nitrogênio. Esse nome, por sua vez, é composto das raízes gregas theo (" deus ") e broma ("alimento"), que significa "alimento dos deuses".
Teobromina é um ligeiramente água solúvel (330 mg / L), cristalino , pó amargo. A teobromina é branca ou incolor, mas as amostras comerciais podem ser amareladas. Tem um efeito semelhante, mas inferior, ao da cafeína no sistema nervoso humano, tornando-o um homólogo inferior . A teobromina é um isômero da teofilina, assim como a paraxantina . A teobromina é categorizada como uma dimetil xantina.
A teobromina foi descoberta pela primeira vez em 1841 em grãos de cacau pelo químico russo Aleksandr Voskresensky . A síntese de teobromina a partir da xantina foi relatada pela primeira vez em 1882 por Hermann Emil Fischer .
Fontes
A teobromina é o alcalóide primário encontrado no cacau e no chocolate . O cacau em pó pode variar na quantidade de teobromina, desde 2% de teobromina, até níveis mais elevados em torno de 10%. A manteiga de cacau contém apenas vestígios de teobromina. Geralmente, há concentrações mais altas no chocolate escuro do que no leite. A teobromina também pode ser encontrada em pequenas quantidades na noz de cola , no guaraná , na erva-mate ( Ilex paraguariensis ), na Ilex vomitoria , na Ilex guayusa e na planta do chá . Existem aproximadamente 60 miligramas (1 grão) de teobromina em 28 gramas (1 onça) de chocolate ao leite, enquanto a mesma quantidade de chocolate amargo contém cerca de 200 miligramas (3 grãos). Os grãos de cacau contêm naturalmente cerca de 1% de teobromina.
As espécies de plantas e componentes com quantidades substanciais de teobromina são:
- Theobroma cacao - semente e tegumento
- Theobroma bicolor - tegumento da semente
- Ilex paraguariensis - folha
- Camellia sinensis - folha
As concentrações médias de teobromina em produtos de cacau e alfarroba são:
| Item | Proporção média do conteúdo de teobromina (10 - 3 ) |
|---|---|
| Cacau em pó | 20,3 |
| Bebidas de cacau | 2,66 |
| Coberturas de chocolate | 1,95 |
| Produtos de panificação de chocolate | 1,47 |
| Cereais de cacau | 0,695 |
| Sorvetes de chocolate | 0,621 |
| Leites de chocolate | 0,226 |
| Produtos de alfarroba | 0,000–0,504 |
Biossíntese
A teobromina é um alcalóide purínico derivado da xantosina , um nucleosídeo . A clivagem da ribose e N-metilação produz 7-metilxantosina. A 7-metilxantosina, por sua vez, é o precursor da teobromina, que por sua vez é o precursor da cafeína .
Farmacologia
Mesmo sem ingestão alimentar, a teobromina pode ocorrer no corpo, pois é um produto do metabolismo humano da cafeína , que é metabolizada no fígado em 12% de teobromina, 4% de teofilina e 84% de paraxantina .
No fígado, a teobromina é metabolizada em xantina e posteriormente em ácido metilúrico . Enzimas importantes incluem CYP1A2 e CYP2E1 .
“O principal mecanismo de ação das metilxantinas foi estabelecido há muito tempo como uma inibição dos receptores de adenosina”. Seu efeito como inibidor da fosfodiesterase é considerado pequeno.
Efeitos
Humanos
Atualmente não é usado como medicamento prescrito . A quantidade de teobromina encontrada no chocolate é pequena o suficiente para que o chocolate possa, em geral, ser consumido com segurança por humanos. Em doses de 0,8-1,5 g / dia (50-100 g de cacau), foram observados sudorese, tremores e fortes dores de cabeça, com efeitos limitados sobre o humor encontrados com 250 mg / dia.
A teobromina e a cafeína são semelhantes por serem alcalóides relacionados. A teobromina é mais fraca em sua inibição de fosfodiesterases de nucleotídeos cíclicos e em seu antagonismo de receptores de adenosina . O efeito inibitório potencial da teobromina sobre as fosfodiesterases é observado apenas em quantidades muito maiores do que as que as pessoas normalmente consumiriam em uma dieta típica, incluindo chocolate.
Animais
A teobromina é a razão pela qual o chocolate é venenoso para os cães. Cães e outros animais que metabolizam a teobromina (encontrada no chocolate) mais lentamente, podem sucumbir ao envenenamento por teobromina com apenas 50 gramas (1,8 onças) de chocolate ao leite para um cão menor e 400 gramas (14 onças), ou cerca de nove 44- gramas (1,55 onças) de barras de chocolate ao leite pequenas, para um cão de tamanho médio. A concentração de teobromina em chocolates escuros (aproximadamente 10 g / kg (0,16 onças / lb)) é até 10 vezes maior do que o chocolate ao leite (1 a 5 g / kg (0,016 a 0,080 onças / lb)) - o que significa que o chocolate amargo é muito mais tóxico para os cães por unidade de peso ou volume do que o chocolate ao leite.
O mesmo risco é relatado para gatos também, embora os gatos sejam menos propensos a ingerir alimentos doces, com a maioria dos gatos não tendo receptores de sabor doce . As complicações incluem problemas digestivos, desidratação, excitabilidade e ritmo cardíaco lento. Os estágios posteriores do envenenamento por teobromina incluem ataques do tipo epiléptico e morte. Se detectado no início, o envenenamento por teobromina é tratável. Embora não sejam comuns, os efeitos do envenenamento por teobromina podem ser fatais.
Em 2014, quatro ursos-negros americanos foram encontrados mortos em um local de isca em New Hampshire . Um relatório de necropsia e toxicologia realizado na Universidade de New Hampshire em 2015 confirmou que eles morreram de insuficiência cardíaca causada pela teobromina após consumirem 41 kg (90 lb) de chocolate e donuts colocados no local como isca. Um incidente semelhante matou um filhote de urso preto em Michigan em 2011.
Veja também
- História do chocolate
- Teodrenalina
- Malisoff, William Marias (1943). Dicionário de Bioquímica e Assuntos Relacionados . Biblioteca Filosófica. pp. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU .
- Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). Receptores de adenosina: desenvolvimento de agonistas e antagonistas seletivos ". Prog Clin Biol Res . 230 (1): 41–63. PMID 3588607 .