Timina - Thymine
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
5-metilpirimidina-2,4 (1 H , 3 H ) -diona |
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Outros nomes
5-metiluracil
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.560 | ||
Malha | Timina | ||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 5 H 6 N 2 O 2 | |||
Massa molar | 126,115 g · mol −1 | ||
Densidade | 1,223 g cm −3 (calculado) | ||
Ponto de fusão | 316 a 317 ° C (601 a 603 ° F; 589 a 590 K) | ||
Ponto de ebulição | 335 ° C (635 ° F; 608 K) (decompõe-se) | ||
Acidez (p K a ) | 9,7 | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Timina ( / θ aɪ m ɪ n / ) ( símbolo T ou Thy ) é uma das quatro nucleobases no ácido nucleico do ADN que são representados pelas letras L-C-A-T. Os outros são adenina , guanina e citosina . A timina também é conhecida como 5-metiluracil, uma pirimidina nucleobase. No RNA , a timina é substituída pela nucleobase uracila . A timina foi isolada pela primeira vez em 1893 por Albrecht Kossel e Albert Neumann das glândulas do timo de bezerros , daí seu nome.
Derivação
Como seu nome alternativo (5-metiluracil) sugere, a timina pode ser derivada por metilação do uracil no 5º carbono. No RNA , a timina é substituída por uracila na maioria dos casos. No DNA, a timina (T) se liga à adenina (A) por meio de duas ligações de hidrogênio, estabilizando assim as estruturas de ácido nucléico.
A timina combinada com a desoxirribose cria o nucleosídeo desoxitimidina , que é sinônimo do termo timidina . Timidina pode ser fosforilada com até três grupos de ácidos fosfóricos, produzindo dTMP ( d eoxy t hymidine m ono p hosphate), DTDP , ou dTTP (para o d i- e t ri- fosfatos, respectivamente).
Uma das mutações comuns do DNA envolve duas timas ou citosinas adjacentes, que, na presença de luz ultravioleta , podem formar dímeros de timina , causando "dobras" na molécula de DNA que inibem a função normal.
A timina também pode ser um alvo para as ações do 5- fluorouracil (5-FU) no tratamento do câncer . 5-FU pode ser um análogo metabólico da timina (na síntese de DNA) ou uracila (na síntese de RNA). A substituição deste análogo inibe a síntese de DNA em células em divisão ativa.
As bases da timina são freqüentemente oxidadas a hidantoínas ao longo do tempo após a morte de um organismo.
O desequilíbrio da timina causa mutação
Durante o crescimento do bacteriófago T4 , um desequilíbrio na disponibilidade de timina, seja uma deficiência ou um excesso de timina, causa aumento da mutação . As mutações causadas pela deficiência de timina parecem ocorrer apenas em sítios de par de bases AT no DNA e são frequentemente mutações de transição de AT para GC . Na bactéria Escherichia coli , a deficiência de timina também foi considerada mutagênica e causou transições de AT para GC.
Aspectos teóricos
Em março de 2015, os cientistas da NASA relataram que, pela primeira vez, compostos orgânicos complexos de DNA e RNA da vida , incluindo uracila , citosina e timina, foram formados em laboratório sob condições do espaço sideral , usando produtos químicos iniciais, como a pirimidina , encontrados em meteoritos . A pirimidina, assim como os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs), outro composto rico em carbono, pode ter se formado em gigantes vermelhas ou em poeira interestelar e nuvens de gás, segundo os cientistas. A timina não foi encontrada em meteoritos, o que sugere que as primeiras fitas de DNA tiveram que procurar em outro lugar para obter este bloco de construção. A timina provavelmente se formou dentro de alguns corpos-mãe do meteorito, mas pode não ter persistido dentro desses corpos devido a uma reação de oxidação com peróxido de hidrogênio .
Produção
Patenteado em 2013, o método atual utilizado para a fabricação de timina é feito pela dissolução da molécula de metacrilato de metila em um solvente de metanol. O solvente deve ser mantido a um pH de 8,9-9,1 por adição de uma base como hidróxido de sódio e uma temperatura de 0-10 graus Celsius. 30% de peróxido de hidrogênio é então adicionado à solução para agir como um doador de oxigênio, e toda a solução é aquecida por 2-20 horas para formar metacrilato de 2,3-epoxi-2-metil, que é extraído por secagem da solução com magnésio sulfato. O metacrilato de 2,3-epoxi-2-metil é então colocado em um frasco separado contendo álcool 100% (etanol ou metanol), ureia e ácido tósico após a mistura ser aquecida a ponto de a solução de álcool-ureia-ácido tósico começa a refluxo (fervendo e retornando à solução). Depois de adicionar metacrilato de 2,3-epoxi-2-metil à solução de refluxo, é deixado em seu estado de refluxo por 1-3 horas. Após este período, a solução é resfriada a 65 graus Celsius e metilato de sódio (metóxido de sódio) é adicionado a uma concentração de 30% em uma solução de etanol ou metanol e deixado reagir por 1-3 horas. Após este período, a timina deve ter se formado na solução. A solução é então concentrada removendo o excesso de metanol mantendo o calor a 65 graus Celsius (ligeiramente acima do ponto de ebulição do metanol) e permitindo que o metanol evapore para fora da solução em vez de refluxo. A solução concentrada é então neutralizada e precipitada pela adição de ácido clorídrico, formando cloreto de sódio residual e os cristais de timina desejados entre a solução. A solução é aquecida temporariamente para dissolver novamente os cristais, em seguida, passada por um filtro de osmose reversa para remover o cloreto de sódio formado e isolar a solução contendo a timina. Esta solução é resfriada para precipitar os cristais e então seca ao ar para produzir cristais de timina puros na forma de um pó branco.