Trehalose - Trehalose

Trehalose
Trehalose.svg
Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-balls.png
Trehalose-from-xtal-2008-CM-3D-SF.png
Nomes
Nome IUPAC
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (Hidroximetil) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-trihidroxi -6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxioxano-3,4,5-triol
Outros nomes
α, α-trealose; α- D- glucopiranosil- (1 → 1) -α- D- glucopiranosídeo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,490 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / m1 / s1
    Chave: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
  • OC [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O1) O [C @@ H] 2 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O2) CO
Propriedades
C 12 H 22 O 11 (anidrido)
Massa molar 342,296 g / mol (anidro)
378,33 g / mol (di-hidratado)
Aparência Cristais ortorrômbicos brancos
Densidade 1,58 g / cm 3 a 24 ° C
Ponto de fusão 203 ° C (397 ° F; 476 K) (anidro)
97 ° C (di-hidratado)
68,9 g por 100 g a 20 ° C
Solubilidade ligeiramente solúvel em etanol , insolúvel em éter dietílico e benzeno
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Trehalose (do turco 'trehala' - um açúcar derivado de casulos de insetos + -ose) é um açúcar que consiste em duas moléculas de glicose . Também é conhecido como mycose ou tremalose . Algumas bactérias, fungos, plantas e animais invertebrados o sintetizam como fonte de energia e para sobreviver ao congelamento e à falta de água.

Extrair trealose já foi um processo difícil e caro, mas por volta de 2000, a empresa Hayashibara (Okayama, Japão) descobriu uma tecnologia de extração de amido barata. Trehalose tem alta capacidade de retenção de água e é usada em alimentos, cosméticos e como medicamento. Um procedimento desenvolvido em 2017 e usando trealose permite o armazenamento de espermatozoides em temperatura ambiente.

Estrutura

A trealose é um dissacarídeo formado por uma ligação 1,1-glicosídica entre duas unidades de α-glicose. Dois outros isômeros não são encontrados na natureza. É encontrado na natureza como um dissacarídeo e também como um monômero em alguns polímeros.

Síntese

Pelo menos três vias biológicas suportam a biossíntese de trealose . Um processo industrial pode derivar a trealose do amido de milho .

Propriedades

Químico

A trealose é um açúcar não redutor formado por duas unidades de glicose unidas por uma ligação alfa 1–1, dando-lhe o nome de α- D- glucopiranosil- (1 → 1) -α- D- glucopiranosídeo. A ligação torna a trealose muito resistente à hidrólise ácida e, portanto, é estável em solução em altas temperaturas, mesmo em condições ácidas. A ligação mantém os açúcares não redutores na forma de anel fechado, de modo que os grupos finais de aldeído ou cetona não se liguem aos resíduos de lisina ou arginina das proteínas (um processo denominado glicação ). A trealose é menos solúvel que a sacarose , exceto em altas temperaturas (> 80 ° C). A trealose forma um cristal romboide na forma de di-hidrato e possui 90% do conteúdo calorífico da sacarose nessa forma. As formas anidras de trealose recuperam rapidamente a umidade para formar o di - hidrato . As formas anidras de trealose podem apresentar propriedades físicas interessantes quando tratadas termicamente.

Soluções aquosas de trealose mostram uma tendência de agrupamento dependente da concentração. Devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio , eles se autoassociam na água para formar aglomerados de vários tamanhos. A todos os átomos de dinâmica molecular simulações mostraram que as concentrações de 1,5-2,2 molar permitir trealose agregados moleculares para percolado e formar grandes agregados, contínuas.

A trealose interage diretamente com os ácidos nucléicos, facilita a fusão do DNA de fita dupla e estabiliza os ácidos nucléicos de fita simples.

Biológico

Organismos que variam de bactérias, leveduras, fungos, insetos, invertebrados e plantas inferiores e superiores têm enzimas que podem produzir trealose. Na natureza, a trealose pode ser encontrada em plantas e microrganismos . Em animais, a trealose é prevalente no camarão e também em insetos , incluindo gafanhotos, gafanhotos, borboletas e abelhas, nos quais a trealose atua como açúcar no sangue. Os genes da trealase são encontrados em tardígrados , os ecdysozoários microscópicos encontrados em todo o mundo em diversos ambientes extremos.

A trealose é a principal molécula de armazenamento de energia de carboidratos usada pelos insetos para o vôo. Uma possível razão para isso é que a ligação glicosídica da trealose, quando atuada por uma trealase de inseto, libera duas moléculas de glicose, que são necessárias para as rápidas necessidades de energia do vôo. Isso é o dobro da eficiência da liberação de glicose do amido do polímero de armazenamento , para o qual a clivagem de uma ligação glicosídica libera apenas uma molécula de glicose.

Nas plantas, a trealose é vista em sementes de girassol, moonwort , plantas Selaginella e algas marinhas. Entre os fungos, é prevalente em alguns cogumelos, como shiitake ( Lentinula edodes ), ostra , ostra real e agulha dourada .

Mesmo dentro do reino vegetal, Selaginella (às vezes chamada de planta da ressurreição), que cresce em áreas desérticas e montanhosas, pode rachar e secar, mas ficará verde novamente e reviverá após a chuva por causa da função da trealose.

As duas teorias prevalentes sobre como a trealose funciona dentro do organismo no estado de criptobiose são a teoria da vitrificação , um estado que impede a formação de gelo, ou a teoria do deslocamento da água, em que a água é substituída por trealose.

Propriedades nutricionais e dietéticas

A trealose é rapidamente decomposta em glicose pela enzima trealase , que está presente na borda em escova da mucosa intestinal de onívoros (incluindo humanos) e herbívoros. Ele causa menos aumento de açúcar no sangue do que a glicose. A trealose tem cerca de 45% da doçura da sacarose em concentrações acima de 22%, mas quando a concentração é reduzida, sua doçura diminui mais rapidamente do que a da sacarose, de modo que uma solução de 2,3% tem gosto 6,5 vezes menos doce do que a solução de açúcar equivalente.

É comumente usado em alimentos congelados preparados, como sorvete, porque diminui o ponto de congelamento dos alimentos. A corporação Cargill promove o uso de sua marca de trealose, "Treha", como uma substância que "realça e intensifica certos sabores para trazer à tona o que há de melhor em seus produtos".

A deficiência da enzima trealase é incomum em humanos, exceto nos inuítes da Groenlândia , onde ocorre em 10-15% da população.

Uso médico

A trealose é um ingrediente, junto com o ácido hialurônico , em um produto de lágrimas artificiais usado para tratar o olho seco . Surtos de Clostridium difficile foram inicialmente associados à trealose, embora esse achado tenha sido contestado em 2019.

História

Em 1832, HAL Wiggers descobriu a trealose em um ergot de centeio e, em 1859, Marcellin Berthelot a isolou de Trehala maná , uma substância produzida por gorgulhos e a chamou de trealose.

A trealose é conhecida há muito tempo como um indutor de autofagia que atua independentemente do mTOR . Em 2017, uma pesquisa foi publicada mostrando que a trealose induz autofagia ao ativar a TFEB , uma proteína que atua como um regulador mestre da via autofagalisossômica .

Veja também

Referências

links externos