Triancinolona - Triamcinolone

Triancinolona
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Dados clínicos
Nomes comerciais Kenalog, Nasacort, Adcortyl, outros
Outros nomes
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(8 S , 9 R , 10 S , 11 S , 13 S , 14 S , 16 R , 17 S ) -9-fluoro-11,16,17-tri-hidroxi-17- (2-hidroxiacetil) -10,13- dimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodeca-hidro- 3H- ciclopenta [ a ] fenantreno-3-ona; (1 R , 2 S , 10 S , 11 S , 13 R , 14 S , 15 S , 17 S ) -1-fluoro-13,14,17-trihidroxi-14- (2-hidroxiacetil) -2,15- dimetiltetraciclo [8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ] heptadeca-3,6-dien-5-ona
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a601122
Dados de licença

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Por via oral , tópica , intranasal , intramuscular , intra-articular , intra- sinovial
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade > 90%
Ligação proteica 68%
Metabolismo Fígado
Início de ação (2–) 24 (–48) horas
Meia-vida de eliminação 200–300 minutos ( plasma ), até 36 horas (total)
Excreção Urina (75%) e fezes (25%)
Identificadores
  • (11β, 16α) -9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,004,290 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 21 H 27 F O 6
Massa molar 394,439  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Rotação específica + 65 ° a + 72 °
Ponto de fusão 260 a 271 ° C (500 a 520 ° F)
Solubilidade em Água 2
  • O = C (CO) [C @] 3 (O) [C @] 2 (C [C @ H] (O) [C @] 4 (F) [C @@] / 1 (\ C (= C / C (= O) \ C = C \ 1) CC [C @ H] 4 [C @@ H] 2C [C @ H] 3O) C) C
  • InChI = 1S / C21H27FO6 / c1-18-6-5-12 (24) 7-11 (18) 3-4-13-14-8-15 (25) 21 (28,17 (27) 10-23) 19 (14,2) 9-16 (26) 20 (13,18) 22 / h5-7,13-16,23,25-26,28H, 3-4,8-10H2,1-2H3 / t13- , 14-, 15 +, 16-, 18-, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N VerificaY
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A triancinolona é um glicocorticóide usado para tratar certas doenças de pele , alergias e distúrbios reumáticos, entre outros. Também é usado para prevenir o agravamento da asma e da DPOC . Pode ser tomado de várias maneiras, incluindo por via oral, injeção no músculo e inalação .

Os efeitos colaterais comuns com o uso de longo prazo incluem osteoporose , catarata , aftas e fraqueza muscular . Os efeitos colaterais graves podem incluir psicose , aumento do risco de infecções, supressão adrenal e broncoespasmo . O uso durante a gravidez é geralmente seguro. Ele age diminuindo a inflamação e a atividade do sistema imunológico .

A triancinolona foi patenteada em 1956 e passou a ser usada na medicina em 1958. Ela está disponível como medicamento genérico . Em 2018, era o 106º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de seis  milhões de prescrições.

Usos médicos

A triancinolona é usada para tratar uma série de condições médicas diferentes, como eczema , alopecia areata , líquen escleroso , psoríase , artrite , alergias , colite ulcerativa , lúpus , oftalmia simpática , arterite temporal , uveíte , inflamação ocular , queloides , contato induzido por urushiol dermatite , úlceras aftosas (geralmente como acetonido de triancinolona ), oclusão da veia central da retina , visualização durante vitrectomia e prevenção de crises de asma .

O acetonido de triancinolona derivado é o ingrediente ativo em várias preparações tópicas para a pele (creme, loção, pomada, spray aerossol) projetado para tratar doenças da pele como erupção cutânea, inflamação, vermelhidão ou coceira intensa devido a eczema e dermatite .

Contra-indicações

As contra-indicações da triancinolona sistêmica são semelhantes às de outros corticóides. Eles incluem micoses sistêmicas (infecções fúngicas) e doenças parasitárias , bem como oito semanas antes e duas semanas após a aplicação de vacinas vivas . Para o tratamento de longo prazo, o medicamento também é contra-indicado em pessoas com úlceras pépticas , osteoporose severa , miopatia severa , certas infecções virais , glaucoma e tumores metastáticos .

Não há contra-indicações para uso em medicina de emergência .

Efeitos colaterais

Os efeitos colaterais da triancinolona são semelhantes aos de outros corticóides. No tratamento de curto prazo de até dez dias, tem muito poucos efeitos adversos; no entanto, às vezes ocorre sangramento gastrointestinal , bem como infecções agudas (principalmente virais ) e tolerância à glicose diminuída .

Os efeitos colaterais do tratamento de longo prazo com triancinolona podem incluir tosse (até broncoespasmo ), sinusite , síndrome metabólica - sintomas como açúcar elevado no sangue e colesterol, ganho de peso devido à retenção de água e desequilíbrio eletrolítico , bem como catarata , sapinho , osteoporose , redução da massa muscular e psicose . As injeções de triancinolona podem causar hematomas e inchaço nas articulações. Os sintomas de uma reação alérgica incluem erupção na pele, coceira, inchaço, tontura intensa, dificuldade para respirar e anafilaxia .

Overdose

Nenhuma sobredosagem aguda de triancinolona foi descrita.

Interações

As interações medicamentosas são principalmente farmacodinâmicas, ou seja, resultam de outras drogas que se somam aos efeitos colaterais dos corticóides da triancinolona ou atuam contra seus efeitos desejados. Eles incluem:

A triancinolona e outras drogas também podem influenciar as concentrações umas das outras no corpo, resultando em interações farmacocinéticas, como:

  • Rifampicina , fenitoína , carbamazepina e outros indutores da enzima hepática CYP3A4 aceleram a metabolização da triancinolona e podem, portanto, reduzir sua eficácia.
  • Por outro lado, os inibidores do CYP3A4, como o cetoconazol e o itraconazol, podem aumentar suas concentrações no corpo e o risco de efeitos adversos.
  • As concentrações sanguíneas de ciclosporina podem ser aumentadas.

Farmacologia

Mecanismo de ação

A triancinolona é um glicocorticóide cerca de cinco vezes mais potente que o cortisol , mas tem poucos efeitos mineralocorticóides .

Farmacocinética

Quando tomado por via oral, a biodisponibilidade do medicamento é superior a 90%. Atinge as concentrações mais elevadas no plasma sanguíneo após uma a duas horas e liga-se às proteínas plasmáticas em cerca de 80%. A meia-vida biológica do plasma é de 200 a 300 minutos; devido aos complexos estáveis ​​de triancinolona e seu receptor no fluido intracelular , a meia-vida total é significativamente maior em cerca de 36 horas.

Uma pequena fração da substância é metabolizada em 6-hidroxi- e 20-di-hidro-triancinolona; a maior parte provavelmente sofre glucuronidação e uma parte menor da sulfatação . Três quartos são excretados pela urina e o restante pelas fezes.

Devido ao mecanismo de ação dos corticóides, os efeitos são retardados em comparação com as concentrações plasmáticas. Dependendo da via de administração e da condição tratada, o início de ação pode ocorrer de duas horas até um ou dois dias após a aplicação; e a droga pode agir por muito mais tempo do que sugere sua meia-vida de eliminação.

Química

A triancinolona é um corticosteroide pregnano sintético e derivado do cortisol (hidrocortisona) e também é conhecido como 1-desidro-9α-fluoro-16α-hidroxidrocortisona ou 9α-fluoro-16α-hidroxiprednisolona, ​​bem como 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona.

A substância é um pó cristalino sensível à luz, branco a esbranquiçado, ou tem a forma de cristais opacos e incolores. Não tem odor ou é quase inodoro. As informações sobre o ponto de fusão variam, em parte devido ao polimorfismo da substância : 260 a 263 ° C (500 a 505 ° F), 264 a 268 ° C (507 a 514 ° F) ou 269 a 271 ° C (516 a 520 ° F) podem ser encontrados na literatura.

A solubilidade é 1: 500 em água e 1: 240 em etanol ; é ligeiramente solúvel em metanol , muito ligeiramente solúvel em clorofórmio e éter dietílico e praticamente insolúvel em diclorometano . A rotação específica é de + 65 ° a + 72 ° cm3 / dm · g (1% em dimetilformamida ).

Sociedade e cultura

Em 2010, TEVA e Perrigo lançaram a primeira triancinolona inalável genérica.

De acordo com Chang et al. (2014), "Triancinolona acetonido (TA) é classificado como um S9 glicocorticóide em 2014 Lista de Substâncias Proibidas publicada pela Agência Mundial Anti-Doping , que causou a ser proibido em competição atlética internacional quando administrado por via oral, por via intravenosa, intramuscular ou retal" .

Veja também

Referências

links externos