Ácido trifluoroacético - Trifluoroacetic acid
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ácido trifluoroacético |
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| Outros nomes
Ácido 2,2,2-trifluoroacético Ácido
2,2,2-trifluoroetanóico Ácido perfluoroacético Ácido trifluoroetanóico TFA |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.846 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 HF 3 O 2 | |||
| Massa molar | 114,023 g · mol −1 | ||
| Aparência | líquido incolor | ||
| Odor | Pungente / Vinagre | ||
| Densidade | 1,489 g / cm 3 , 20 ° C | ||
| Ponto de fusão | −15,4 ° C (4,3 ° F; 257,8 K) | ||
| Ponto de ebulição | 72,4 ° C (162,3 ° F; 345,5 K) | ||
| miscível | |||
| Pressão de vapor | 0,0117 bar (1,17 kPa) a 20 ° C | ||
| Acidez (p K a ) | 0,52 | ||
| Base conjugada | trifluoroacetato | ||
| -43,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Perigos | |||
| Riscos principais | Altamente corrosivo | ||
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
| Frases R (desatualizado) | R20 R35 R52 / 53 | ||
| Frases S (desatualizado) | S9 S26 S27 S28 S45 S61 | ||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Compostos relacionados | |||
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Ácidos perfluorados relacionados
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Ácido perfluorooctanóico Ácido perfluorononanóico |
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Compostos relacionados
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Ácido acético Ácido tricloroacético |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O ácido trifluoroacético ( TFA ) é um composto organofluorado com a fórmula química CF 3 CO 2 H. É um análogo estrutural do ácido acético com todos os três átomos de hidrogênio do grupo acetil substituídos por átomos de flúor e é um líquido incolor com um vinagre semelhante odor.
O TFA é um ácido mais forte do que o ácido acético, tendo uma constante de ionização de ácido , Ka, que é aproximadamente 34.000 vezes maior, pois os átomos de flúor altamente eletronegativos e a conseqüente natureza de retirada de elétrons do grupo trifluorometil enfraquece a ligação oxigênio-hidrogênio (permitindo maior acidez) e estabiliza a base conjugada aniônica . O TFA é amplamente utilizado na química orgânica para diversos fins.
Síntese
O TFA é preparado industrialmente por eletrofluoração de cloreto de acetil ou anidrido acético , seguido pela hidrólise do fluoreto de trifluoroacetil resultante:
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CH
3COCl + 4 HF → CF
3COF + 3 H
2+ HCl -
CF
3COF + H
2O → CF
3COOH + HF
Quando desejado, este composto pode ser seco por adição de anidrido trifluoroacético .
Uma rota mais antiga para TFA prossegue através da oxidação de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno com permanganato de potássio . O trifluorotricloropropeno pode ser preparado por fluoração Swarts de hexacloropropeno.
O TFA ocorre naturalmente na água do mar, mas apenas em pequenas concentrações (≤200 ng / L).
Ocorrência
O ácido trifluoroacético ocorre naturalmente no meio ambiente. Na água do mar, a concentração é de cerca de 200 ng por litro. No entanto, no ambiente também é formado, entre outras coisas, pela fotooxidação do refrigerante comumente usado 1,1,1,2-tetrafluoroetano . Além disso, é formado como um produto da degradação atmosférica de quase todos os refrigerantes sintéticos de quarta geração, também chamados de hidrofluoroolefinas (HFO), como o 2,3,3,3-tetrafluoropropeno . É virtualmente não degradável ( persistente ) no meio ambiente. Concentrações médias de alguns microgramas por litro foram encontradas na cerveja e no chá.
Usos
TFA é o precursor de muitos outros compostos fluorados tais como anidrido trif luoroacético , ácido trif luoroperacético , e 2,2,2-trifluoroetanol . É um reagente usado em síntese orgânica devido a uma combinação de propriedades convenientes: volatilidade, solubilidade em solventes orgânicos e sua força como ácido. O TFA também é menos oxidante do que o ácido sulfúrico, mas está mais facilmente disponível na forma anidra do que muitos outros ácidos. Uma complicação para seu uso é que o TFA forma um azeótropo com água (p.e. 105 ° C).
O TFA é popularmente usado como um ácido forte para remover grupos de proteção de cadeia lateral derivados de t-butil na síntese de peptídeos Fmoc e em outras sínteses orgânicas para remover o grupo de proteção de t-butoxicarbonil .
Em baixa concentração, o TFA é usado como um agente de emparelhamento iônico em cromatografia líquida (HPLC) de compostos orgânicos, particularmente peptídeos e pequenas proteínas . O TFA é um solvente versátil para espectroscopia de NMR (para materiais estáveis em ácido). Ele também é usado como um calibrante em espectrometria de massa.
O TFA é usado para produzir sais de trifluoroacetato.
Implicação na anestesia
O TFA é um produto da degradação metabólica do agente anestésico volátil halotano . Acredita-se que seja responsável pela hepatite induzida por halotano .
Segurança
O ácido trifluoroacético é um ácido corrosivo, mas não apresenta os riscos associados ao ácido fluorídrico porque a ligação carbono-flúor não é lábil . Somente se aquecido ou tratado com ondas ultrassônicas ele se decompõe em ácido fluorídrico. O TFA é prejudicial quando inalado, causa queimaduras na pele e é tóxico para organismos aquáticos mesmo em baixas concentrações.
A reação do TFA com bases e metais, especialmente metais leves , é fortemente exotérmica. A reação com hidreto de alumínio e lítio (LAH) resulta em uma explosão.
Meio Ambiente
O TFA não é facilmente biodegradável e é tóxico para a vida aquática - embora não se bioacumule , a prevenção da liberação nos cursos de água é de extrema importância ao usar o TFA.
Veja também
- Ácido fluoroacético - Altamente tóxico, mas de ocorrência natural, rodenticida CH 2 FCOOH
- Ácido difluoroacético
- Ácido tricloroacético , o análogo clorado.