Grupo trifluorometil - Trifluoromethyl group
O grupo trifluorometil é um grupo funcional que tem a fórmula -CF 3 . A denominação desse grupo é derivada do grupo metil (que tem a fórmula -CH 3 ), pela substituição de cada átomo de hidrogênio por um átomo de flúor . Alguns exemplos comuns são trifluorometano H– CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C - CF
3, e hexafluoroacetona F
3C –CO– CF
3. Os compostos com este grupo são uma subclasse dos organofluorados .
Propriedades
O grupo trifluorometil tem uma eletronegatividade significativa que é freqüentemente descrita como sendo intermediária entre as eletronegatividades do flúor e do cloro. Por esta razão, os compostos substituídos por trifluorometil são frequentemente ácidos fortes, como o ácido trifluorometanossulfônico e o ácido trifluoroacético . Por outro lado, o grupo trifluorometil reduz a basicidade de compostos como o trifluoroetanol .
Usos
O grupo trifluorometil ocorre em certos produtos farmacêuticos, drogas e compostos à base de fluorocarbono natural sintetizado abioticamente . O uso medicinal do grupo triflorometil data de 1928, embora as pesquisas tenham se intensificado em meados da década de 1940. O grupo trifluorometil é frequentemente usado como um bioisóstero para criar derivados substituindo um cloreto ou um grupo metil. Isso pode ser usado para ajustar as propriedades estéricas e eletrônicas de um composto de chumbo ou para proteger um grupo metil reativo da oxidação metabólica. Algumas drogas notáveis contendo grupos trifluorometil incluem efavirenz (Sustiva), um inibidor da transcriptase reversa do HIV; fluoxetina (Prozac), um antidepressivo; e celecoxib (Celebrex), um anti-inflamatório não esteróide .
O grupo trifluorometil também pode ser adicionado para alterar a solubilidade de moléculas contendo outros grupos de interesse.
Síntese
Existem vários métodos para apresentar esta funcionalidade. Os ácidos carboxílicos podem ser convertidos em grupos trifluorometil por tratamento com tetrafluoreto de enxofre e compostos trihalometil, particularmente éteres trifluorometil e trifluorometil aromáticos, são convertidos em compostos trifluorometil por tratamento com trifluoreto de antimônio / pentacloreto de antimônio (a reação de Swarts ). Outra rota para trifluorometil aromáticos é a reação de iodetos de arila com trifluorometil cobre . Finalmente, trifluorometil carbonilos podem ser preparados por reação de aldeídos e ésteres com o reagente de Ruppert .
Veja também
Referências
- ^ Jan E. Verdadeiro; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard (2003). "Eletronegatividades de Energias de Ionização do Núcleo: Eletronegatividades de SF 5 e CF 3 ". Química Inorgânica . 42 (14): 4437–4441. doi : 10.1021 / ic0343298 . PMID 12844318 .
- ^ Yale, Harry L. (1959). "The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry . 1 (2): 121–133. doi : 10.1021 / jm50003a001 . PMID 13665284 .
- ^ GA Olah; RD Chambers; GKS Prakash, eds. (1992). Química sintética do flúor . John Wiley. ISBN 0-471-54370-5.