Trihalometano - Trihalomethane

Trihalometanos ( THM s) são compostos químicos nos quais três dos quatro átomos de hidrogênio do metano (CH 4 ) são substituídos por átomos de halogênio . Muitos trihalometanos encontram uso na indústria como solventes ou refrigerantes . Os THMs também são poluentes ambientais e muitos são considerados cancerígenos . Os trihalometanos com todos os mesmos átomos de halogênio são chamados de haloformas . Vários deles são fáceis de preparar por meio da reação de halofórmio .

Os trihalometanos foram o objeto das primeiras regulamentações de água potável emitidas após a aprovação da Lei de Água Potável Segura dos EUA em 1974.

Tabela de trihalometanos comuns

Trihalometanos comuns (ordenados por peso molecular )
Molecular

Fórmula

Nome IUPAC Número de registro CAS Nome comum Outros nomes Molécula
CHF 3 trifluorometano 75-46-7 fluorofórmio Freon 23, R-23, HFC-23 Fluorofórmio
CHClF 2 clorodifluorometano 75-45-6 clorodifluorometano R-22, HCFC-22 Clorodifluorometano
CHCl 3 triclorometano 67-66-3 clorofórmio R-20, tricloreto de metila Clorofórmio
CHBrCl 2 bromodiclorometano 75-27-4 bromodiclorometano diclorobromometano, BDCM Bromodiclorometano
CHBr 2 Cl dibromoclorometano 124-48-1 dibromoclorometano clorodibromometano, CDBM Dibromoclorometano
CHBr 3 tribromometano 75-25-2 bromofórmio tribrometo de metila Bromofórmio
CHI 3 triiodometano 75-47-8 iodofórmio triiodeto de metila Iodofórmio

Reações químicas

Haloformas

Usos industriais

Apenas o clorofórmio tem aplicações significativas dos haloformas. Na aplicação predominante, o clorofórmio é necessário para a produção de tetrafluoroetileno , precursor do teflon . O clorofórmio é fluorado por reação com fluoreto de hidrogênio para produzir clorodifluorometano (R-22). A pirólise de clorodifluorometano (a 550-750 ° C) produz TFE, com difluorocarbeno como intermediário.

CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl

Refrigerantes

Trifluorometano e clorodifluorometano são usados ​​como refrigerantes . Os trihalometanos liberados no meio ambiente se decompõem mais rapidamente do que os clorofluorcarbonos (CFCs), causando muito menos danos à camada de ozônio . O clorodifluorometano é um refrigerante HCFC , ou hidroclorofluorocarbono , enquanto o fluorofórmio é um HFC ou hidrofluorocarbono . O fluorofórmio não destrói a camada de ozônio.

Solventes

O clorofórmio é um solvente comum na química orgânica.

Poluentes da água

Os trihalometanos são formados como um subproduto predominantemente quando o cloro é usado para desinfetar a água potável . Eles são geralmente chamados de subprodutos da desinfecção . Resultam da reação do cloro ou bromo com a matéria orgânica presente na água tratada. Os THMs produzidos foram associados, por meio de estudos epidemiológicos, a alguns efeitos adversos à saúde. Muitos governos estabelecem limites para a quantidade permitida de água potável. No entanto, os trihalometanos são apenas um grupo de muitas centenas de possíveis subprodutos da desinfecção - a grande maioria dos quais não são monitorados - e ainda não foi demonstrado claramente quais deles são os candidatos mais plausíveis para a causa desses efeitos à saúde. Nos Estados Unidos , a EPA limita a concentração total dos quatro principais constituintes ( clorofórmio , bromofórmio , bromodiclorometano e dibromoclorometano ), referidos como trihalometanos totais (TTHM), a 80 partes por bilhão em água tratada.

Traços de clorofórmio também são formados em piscinas que são desinfetadas com cloro ou hipoclorito na reação do halofórmio com substâncias orgânicas (por exemplo , urina , suor , cabelo e partículas de pele ). Embora seja possível inalar THMs, a US EPA determinou que essa exposição é mínima em comparação com o consumo. Em nadadores, a captação de THMs é maior através da pele, com a absorção dérmica respondendo por 80% da captação de THM. O exercício em uma piscina clorada aumenta a toxicidade de uma atmosfera de piscina clorada "segura" com efeitos tóxicos de subprodutos do cloro maiores em nadadores jovens do que em nadadores mais velhos. Estudos em adolescentes mostraram uma relação inversa entre os níveis de testosterona sérica e a quantidade de tempo gasto em piscinas públicas. Os subprodutos da cloração foram relacionados como uma causa provável.

Referências

links externos